Реакция Манниха с участием 6-амино-4-метил-2-(тио)оксо-1,2-дигидропиридин-3,5-дикарбонитрилов

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Взаимодействием (1-этоксиэтилиден)малононитрила с цианоацетамидом или цианотиоацетамидом получены 6-амино-4-метил-2-(тио)оксо-1,2-дигидропиридин-3,5-дикарбонитрилы. Полученные производные пиридина вступают в реакцию аминометилирования с избытком формальдегида и первичными аминами с образованием ранее неизвестных 8-метил-6-оксо-3-R-1,3,4,6-тетрагидро-2 H -пиридо[1,2- a ][1,3,5]триазин-7,9-дикарбонитрилов. Обработка 6-амино-4-метил-2-тиоксо-1,2-дигидропиридин-3,5-дикарбонитрила и его кислородного аналога избытком формальдегида приводит к образованию 3,10-диметил-1,8-дитиоксо-5,6,12,13-тетрагидро-1 H ,8 H -дипиридо[1,2- a :1′,2′- e ][1,3,5,7]тетразоцин-2,4,9,11-тетракарбонитрила и 6,6′-[метиленди(имино)]бис(4-метил-2-оксо-1,2-дигидропиридин-3,5-дикарбонитрила) соответственно. Данные соединения обнаруживают выраженный антидотный эффект в отношении гербицида 2,4-Д (2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты) в лабораторном и полевом экспериментах на проростках подсолнечника. Также 6-амино-4-метил-2-оксо-1,2-дигидропиридин-3,5-дикарбонитрил проявляет выраженные антикоррозионные свойства и является ингибитором коррозии адсорбционного типа. Механизм антикоррозионного действия детально исследован с привлечением рентгеновской фотоэлектронной спектроскопии.

Об авторах

А. О Панаэтов

Кубанский государственный университет

В. Д Стрелков

Кубанский государственный университет;Северо-Кавказский федеральный университет

В. В Доценко

Кубанский государственный университет;Северо-Кавказский федеральный университет

Email: victor_dotsenko_@mail.ru

Н. А Аксенов

Северо-Кавказский федеральный университет

И. В Аксенова

Северо-Кавказский федеральный университет

Ф. Ф Чаусов

Удмуртский федеральный исследовательский центр Уральского отделения Российской академии наук

Н. В Ломова

Удмуртский федеральный исследовательский центр Уральского отделения Российской академии наук

И. С Казанцева

Удмуртский федеральный исследовательский центр Уральского отделения Российской академии наук

Н. Ю Исупов

Удмуртский федеральный исследовательский центр Уральского отделения Российской академии наук

Список литературы

  1. Литвинов В.П. // Изв. АН. Сер. хим. 1998. № 11. С. 2123
  2. Litvinov V.P. // Russ. Chem. Bull. 1998. Vol. 47. N 11. P. 2053. doi: 10.1007/BF02494257
  3. Литвинов В.П., Кривоколыско С.Г., Дяченко В.Д. // ХГС. 1999. № 5. С. 579
  4. Litvinov V.P., Krivokolysko S.G., Dyachenko V.D. // Chem. Heterocycl. Compd. 1999. Vol. 35. N 5. P. 509. doi: 10.1007/BF02324634
  5. Литвинов В.П. // Усп. хим. 2006. Т. 75. № 7. С. 645
  6. Litvinov V.P. // Russ. Chem. Rev. 2006. Vol. 75. N 7. P. 577. doi: 10.1070/RC2006v075n07ABEH003619
  7. Gouda M.A., Berghot M.A., Abd El Ghani G.E., Khalil A.E.G.M. // Synth. Commun. 2014. Vol. 44. N 3. P. 297. doi: 10.1080/00397911.2013.823549.
  8. Salem M.A., Helel M.H., Gouda M.A., Ammar Y.A., El-Gaby M.S.A. // Synth. Commun. 2018. Vol. 48. N 4. P. 345. doi: 10.1080/00397911.2017.1394468
  9. Gouda M.A., Hussein B.H., Helal M.H., Salem M.A. // J. Heterocycl. Chem. 2018. Vol. 55. N 7. P. 1524. doi: 10.1002/jhet.3188
  10. Gouda M.A., Attia E., Helal M.H., Salem M.A. // J. Heterocycl. Chem. 2018. Vol. 55. N 10. P. 2224. doi: 10.1002/jhet.3298
  11. Shamroukh A.H., Kotb E.R., Anwar M.M., Sharaf M. // Egypt. J. Chem. 2021. Vol. 64. N 8. P. 4509. doi: 10.21608/EJCHEM.2021.64971.3392
  12. Hassan H., Hisham M., Osman M., Hayallah A. // J. Adv. Biomed. Pharm. Sci. 2023. Vol. 6. N 1. P. 1. doi: 10.21608/jabps.2022.162396.1166
  13. Довлатян В.В. // Химия гетероцикл. соед. 1998. Т. 34. № 1. С. 17
  14. Dovlatyan V.V. // Chem. Heterocycl. Compds. 1998. Vol. 34. N 1. P. 13. doi: 10.1007/BF02290608
  15. Blotny G. // Tetrahedron. 2006. Vol. 62. N 41. P. 9507. doi: 10.1016/j.tet.2006.07.039
  16. Gamez P., Reedijk J. // Eur. J. Inorg. Chem. 2006. Vol. 2006. N 1. P. 29. doi: 10.1002/ejic.200500672
  17. Therrien B. // J. Organomet. Chem. 2011. Vol. 696. N 3. P. 637. doi: 10.1016/j.jorganchem.2010.09.037
  18. Singla P., Luxami V., Paul K. // Eur. J. Med. Chem. 2015. Vol. 102. P. 39. doi: 10.1016/j.ejmech.2015.07.037
  19. Jain S., Dwivedi J., Jain P., Kishore D. // Synth. Commun. 2016. Vol. 46. N 14. P. 1155. doi: 10.1080/00397911.2016.1192651
  20. Cascioferro S., Parrino B., Spanò V., Carbone A., Montalbano A., Barraja P., Diana P., Cirrincione G. // Eur. J. Med. Chem. 2017. Vol. 142. P. 523. doi: 10.1016/j.ejmech.2017.09.035
  21. Devadiga D., Ahipa T.N. // Liquid Crystals Rev. 2019. Vol. 7. N 2. P. 107. doi: 10.1080/21680396.2019.1666753
  22. Bhagavath P., Shetty R., Sunil D. // Crit. Rev. Solid State Mater. Sci. 2020. Vol. 45. N 5. P. 378. doi: 10.1080/10408436.2019.1632794
  23. Prasher P., Sharma M., Aljabali A.A.A., Gupta G., Negi P., Kapoor D.N., Singh I., Zacconi F.C., de Jesus Andreoli Pinto T., da Silva M.W., Bakshi H.A., Chellappan D.K., Tambuwala M.M., Dua K. // Drug Dev. Res. 2020. Vol. 81. N 7. P. 837. doi: 10.1002/ddr.21704
  24. Liang D., Xiao W.J., Chen J.R. // Synthesis. 2020. Vol. 52. N 17. P. 2469. doi: 10.1055/s-0040-1707160
  25. Guo H., Diao Q.P. // Curr. Top. Med. Chem. 2020. Vol. 20. N 16. P. 1481. doi: 10.2174/1568026620666200310122741
  26. Utreja D., Kaur J., Kaur K., Jain P. // Mini-Rev. Org. Chem. 2020. Vol. 17. N 8. P. 991. doi: 10.2174/1570193X17666200129094032
  27. Zhang F.G., Chen Z., Tang X., Ma J.A. // Chem. Rev. 2021. Vol. 121. N 23. P. 14555. doi: 10.1021/acs.chemrev.1c00611
  28. Singh S., Mandal M.K., Masih A., Saha A., Ghosh S.K., Bhat H.R., Singh U.P. // Arch. Pharm. 2021. Vol. 354. N 6. Paper e2000363. doi: 10.1002/ardp.202000363
  29. Sharma A., Sheyi R., de la Torre B.G., El-Faham A., Albericio F. // Molecules. 2021. Vol. 26. N 4. Paper 864. doi: 10.3390/molecules26040864
  30. Maliszewski D., Drozdowska D. // Pharmaceuticals. 2022. Vol. 15. N 2. Paper 221. doi: 10.3390/ph15020221
  31. Kumari S., Singh A. // Mini-Rev. Org. Chem. 2022. Vol. 19. N 1. P. 52. doi: 10.2174/1570193X18666210225115511
  32. Shahari M.S.B., Dolzhenko A.V. // Eur. J. Med. Chem. 2022. Vol. 241. Article 114645. doi: 10.1016/j.ejmech.2022.114645
  33. Sun D., Si C., Wang T., Zysman-Colman E. // Adv. Photonics Res. 2022, Vol. 3. N 11. Paper 2200203. doi: 10.1002/adpr.202200203
  34. Dong G., Jiang Y., Zhang F., Zhu F., Liu J., Xu Z. // Arch. Pharm. 2023. Vol. 356. N 3. Paper e2200479. doi: 10.1002/ardp.202200479
  35. Nosova E.V., Lipunova G.N., Zyryanov G.V., Charushin V.N., Chupakhin O.N. // Org. Chem. Front. 2022. Vol. 9. P. 6646. doi: 10.1039/D2QO00961G
  36. Dolzhenko A.V., Dolzhenko A.V., Chui W.K. // Heterocycles. 2006. Vol. 68. N 8. P. 1723. doi: 10.3987/REV-06-607
  37. Dolzhenko A., Dolzhenko A., Chui W.-K. // Heterocycles. 2008. Vol. 75. N 7. P. 1575. doi: 10.3987/REV-08-629
  38. Dolzhenko A. // Heterocycles. 2011. Vol. 83. N 4. P. 695. doi: 10.3987/REV-10-687
  39. Alizadeh S.R., Ebrahimzadeh M.A. // Eur. J. Med. Chem. 2021. Vol. 223. Paper N 113537. doi: 10.1016/j.ejmech.2021.113537
  40. Доценко В.В., Фролов К.А., Чигорина Е.А., Хрусталева А.Н., Бибик Е.Ю., Кривоколыско С.Г. // Изв. АН. Сер. xим. 2019. № 4. С. 691
  41. Dotsenko V.V., Frolov K.A., Chigorina E.A., Khrustaleva A.N., Bibik E.Yu., Krivokolysko S.G. // Russ. Chem. Bull. 2019. Vol. 68. N 4. P. 691. doi: 10.1007/s11172-019-2476-5
  42. Доценко В.В., Кривоколыско С.Г., Литвинов В.П. // ХГС. 2007. № 4. C. 621
  43. Dotsenko V.V., Krivokolysko S.G., Litvinov V.P. // Chem. Heterocycl. Compd. 2007. Vol. 43. N 4. P. 517. doi: 10.1007/s10593-007-0080-3
  44. Доценко В.В., Суйков С.Ю., Пехтерева Т.М., Кривоколыско С.Г. // ХГС. 2013. № 7. C. 1082
  45. Dotsenko V.V., Suikov S.Yu., Pekhtereva T.M., Krivokolysko S.G. // Chem. Heterocycl. Compd. 2013. Vol. 49. N 7. P. 1009. doi: 10.1007/s10593-013-1339-5
  46. Хрусталева А.Н., Фролов К.А., Доценко В.В., Дмитриенко А.O., Бушмаринов И. С., Кривоколыско С.Г. // ХГС. 2014. № 1. C. 52
  47. Khrustaleva A.N., Frolov K.A., Dotsenkо V.V., Dmitrienko A.O., Bushmarinov I.S., Krivokolysko S.G. // Chem. Heterocycl. Compd. 2014. Vol. 50. N 1. P. 46. doi: 10.1007/s10593-014-1447-x
  48. Хрусталева А.Н., Фролов К.А., Доценко В.В., Кривоколыско С.Г. // ЖОрХ. 2014. Т. 50. № 12. С. 1823
  49. Khrustaleva A.N., Frolov K.A., Dotsenkо V.V., Krivokolysko S.G. // Russ. J. Org. Chem. 2014. Vol. 50. N 12. P. 1804. doi: 10.1134/S107042801412015X
  50. Доценко В.В., Кривоколыско С.Г., Литвинов В.П. // ХГС. 2007. № 11. C. 1709
  51. Dotsenko V.V., Krivokolysko S.G., Litvinov V.P. // Chem. Heterocycl. Compd. 2007. Vol. 43. N 11. P. 1455. doi: 10.1007/s10593-007-0224-5
  52. Доценко В.В., Кривоколыско С.Г., Литвинов В.П. // Изв. АН. Сер. хим. 2005. № 11. С. 2605
  53. Dotsenko V.V., Krivokolysko S.G., Litvinov V.P. // Russ. Chem. Bull. 2005. Vol. 54. N 11. P. 2692. doi: 10.1007/s11172-006-0177-3
  54. Доценко В.В., Кривоколыско С.Г., Литвинов В.П. // ХГС. 2007. № 11. C. 1709
  55. Dotsenko V.V., Krivokolysko S.G., Litvinov V.P. // Chem. Heterocycl. Compds. 2007. Vol. 43. N 11. P. 1455. doi: 10.1007/s10593-007-0224-5
  56. Dotsenko V.V., Krivokolysko S.G., Chernega A.N., Litvinov V.P. // Monatsh. Chem. 2007. Vol. 138. N 1. P. 35. doi: 10.1007/s00706-006-0569-y
  57. Доценко В.В., Кривоколыско С.Г., Литвинов В.П., Руcанов Э.Б. // Докл. АН. 2007. Т. 413. № 3. С. 345
  58. Dotsenko V.V., Krivokolysko S.G., Litvinov V.P., Rusanov E.B. // Doklady Chem. 2007. Vol. 413, N 1. P. 68. doi: 10.1134/S0012500807030032
  59. Доценко В.В., Кривоколыско С.Г., Чернега А.Н., Литвинов В.П. // Изв. АН. Сер. хим. 2007. № 5. С. 1014
  60. Dotsenko V.V., Krivokolysko S.G., Chernega A.N., Litvinov V.P. // Russ. Chem. Bull. 2007. Vol. 56. N 5. P. 1053. doi: 10.1007/s11172-007-0158-1
  61. Фролов К.А., Доценко В.В., Кривоколыско С.Г., Литвинов В.П. // ХГС. 2010. № 9. C. 1413
  62. Frolov K.A., Dotsenko V.V., Krivokolysko S.G., Litvinov V.P. // Chem. Heterocycl. Compds. 2010. Vol. 46. N 9. P. 1142. doi: 10.1007/s10593-010-0641-8
  63. Доценко В.В., Кривоколыско С.Г., Литвинов В.П. // Изв. АН. Сер. хим. 2012. № 1. С. 134
  64. Dotsenko V.V., Krivokolysko S.G., Litvinov V.P. // Russ. Chem. Bull. 2012. Vol. 61. N 1. P. 136. doi: 10.1007/s11172-012-0019-4
  65. Фролов К.А., Доценко В.В., Кривоколыско С.Г., Зубатюк Р.И., Шишкин О.В. // ХГС. 2013. № 3. C. 507
  66. Frolov K.A., Dotsenko V.V., Krivokolysko S.G., Zubatyuk R.I., Shishkin O.V. // Chem. Heterocycl. Compd. 2013. Vol. 49. N 3. P. 472. doi: 10.1007/s10593-013-1270-9
  67. Фролов К.А., Доценко В.В., Кривоколыско С.Г. // Изв. АН. Сер. хим. 2013. № 6. С. 1401
  68. Frolov K.A., Dotsenko V.V., Krivokolysko S.G. // Russ. Chem. Bull. 2013. Vol. 62. N 6. P. 1401. doi: 10.1007/s11172-013-0201-3
  69. Хрусталева А.Н., Доценко В.В., Кривоколыско С.Г. // ЖОрХ. 2016. Т. 52. № 9. С. 1367
  70. Khrustaleva A.N., Dotsenkо V.V., Krivokolysko S.G. // Russ. J. Org. Chem. 2016. Vol. 52. N 9. P. 1368. doi: 10.1134/S1070428016090232
  71. Orlov A.A., Eletskaya A.A., Frolov K.A., Golinets A.D., Palyulin V.A., Krivokolysko S.G., Kozlovskaya L.I., Dotsenko V.V., Osolodkin D.I. // Arch. Pharm. 2018. Vol. 351. N 6. Paper N 1700353. doi: 10.1002/ardp.201700353
  72. Доценко В.В., Кривоколыско С.Г., Руcанов Э.Б., Гутов А.В., Литвинов В.П. // ХГС. 2007. № 7. C. 1075
  73. Dotsenko V.V., Krivokolysko S.G., Rusanov E.B., Gutov A.V., Litvinov V.P. // Chem. Heterocycl. Compds. 2007. Vol. 43. N 7. P. 906. doi: 10.1007/s10593-007-0143-5
  74. Стрелков В.Д., Доценко В.В., Рыжкова Н.А., Лукина Д.Ю., Левашов А.С., Беспалов А.В., Бурый Д.С., Киндоп В.К. Пат. 2783114 (2022) РФ // Бюл. 2022. № 31.
  75. Li L., Feng J., Long Y.O., Liu Y., Ren P., Liu Y. Pat. WO 2018064510 (2018).
  76. Li L., Feng J., Long Y.O., Liu Y., Ren P. Pat. US 10723738 (2020).
  77. Wardakhan W.W., Ouf S.A. // Egypt. J. Chem. 2005. Vol. 48. N 4. P. 393.
  78. Watanabe Y., Usui H., Kobayashi S., Yoshiwara H., Shibano T., Tanaka T., Morishima Y., Yasuoka M., Kanao M. // J. Med. Chem. 1992. Vol. 35. N 1. P. 189. doi: 10.1021/jm00079a026
  79. Shibano T., Tanaka T., Morishima Y., Yasuoka M., Watanabe K., Fujii F. // Arch. Int. Pharmacodyn. Ther. 1992. Vol. 319. P. 114.
  80. Tanaka T., Morishima Y., Watanabe K., Shibutani T., Yasuoka M., Shibano T. // Cardiovasc. Res. 1993. Vol. 27. N 7. P. 1374. doi: 10.1093/cvr/27.7.1374
  81. Pawlak D., Małyszko J., Myśliwiec M., Takada A., Buczko W. // Acta Physiol. Hung. 1996. Vol. 84. N 3. P. 325.
  82. Pawlak D., Adamkiewicz M., Małyszko J., Takada A., Myśliwiec M., Buczko W. // J. Cardiovasc. Pharmacol. 1998. Vol. 32. N 3. P. 266. doi: 10.1097/00005344-199808000-00014
  83. Hosoda Y., Hori S., Kanai M., Tanaka T. Pat. JPH04261121 (1992).
  84. Pawlak D., Pawlak K., Chabielska E., Małyszko J., Takada A., Myśliwiec M., Buczko W. // Thromb. Res. 1998. Vol. 90. N 6. P. 25. doi: 10.1016/s0049-3848(98)00037-1
  85. Singh A.K., Mehtab S., Jain A.K. // Anal. Chim. Acta. 2006. Vol. 575. N 1. P. 25. doi: 10.1016/j.aca.2006.05.076
  86. Bochis R.J. Pat. US 3984549 (1976).
  87. Bochis R.J. Pat. GB 1503046 (1978).
  88. Pat. FR 2364032 (1978).
  89. Le Diguarher T., Chollet A.-M., Bertrand M., Hennig P., Raimbaud E., Sabatini M., Guilbaud N., Pierré A., Tucker G.C., Casara P. // J. Med. Chem. 2003. Vol. 46. N 18. P. 3840. doi: 10.1021/jm0307638
  90. Theoclitou M.-E., Aquila B., Block M.H., Brassil P.J., Castriotta L., Code E., Collins M.P., Davies A.M., Deegan T., Ezhuthachan J., Filla S., Freed E., Hu H., Huszar D., Jayaraman M., Lawson D., Lewis P.M., Nadella M.V., Oza V., Padmanilayam M., Pontz T., Ronco L., Russell D., Whitston D., Zheng X. // J. Med. Chem. 2011. Vol. 54. N 19. P. 6734. doi: 10.1021/jm200629m
  91. Catarzi D., Varano F., Varani K., Vincenzi F., Pasquini S., Dal Ben D., Volpini R., Colotta V. // Pharmaceuticals. 2019. Vol. 12. N 4. Paper 159. doi: 10.3390/ph12040159
  92. Davies J., Caseley J.C. // Pesticide Sci. 1999. Vol. 55. N 11. P. 1043. doi: 10.1002/(SICI)1096-9063(199911)55:11<1043::AID-PS60>3.0.CO;2-L
  93. Abu-Qare A.W., Duncan H.J. // Chemosphere. 2002. Vol. 48. N 9. P. 965. doi: 10.1016/S0045-6535(02)00185-6
  94. Jia L., Jin X.Y., Zhao L.X., Fu Y., Ye F. // J. Agric. Food Chem. 2022. Vol. 70. N 18. P. 5499. doi: 10.1021/acs.jafc.2c01565
  95. Dotsenko V.V., Buryi D.S., Lukina D.Y., Stolyarova A.N., Aksenov N.A., Aksenova I.V., Strelkov V.D., Dyadyuchenko L.V. // Monatsh. Chem. 2019. Vol. 150. N 11. P. 1973. doi: 10.1007/s00706-019-02505-4
  96. Kishi K., Okino Y., Fujimoto Y. // Surface Sci. 1986. Vol. 176. N 1-2. P. 23. doi: 10.1016/0039-6028(86)90162-7
  97. Nakagaki R., Frost D.C., McDowell C.A. // J. Electron. Spectros. Relat. Phenomena. 1981. Vol. 22. N 3. P. 289. doi: 10.1016/0368-2048(81)85019-0
  98. Grosvenor A.P., Kobe B.A., Biesinger M.C., McIntyre N.S. // Surf. Interface Anal. 2004. Vol. 36. N 12. P. 1564. doi: 10.1002/sia.1984
  99. Schmidt H.W., Junek H. // Monatsh. Chem. 1977. Vol. 108. N 4. P. 895. doi: 10.1007/BF00898055
  100. Holmes W. // Anat. Rec. 1943. Vol. 86. P. 157. doi: 10.1002/ar.1090860205
  101. Trapeznikov V.A., Shabanova I.N., Kholzakov A.V., Ponomaryov A.G. // J. Electron. Spectros. Relat. Phenomena. 2004. Vol. 137-140. P. 383. doi: 10.1016/j.elspec.2004.02.115
  102. Shirley D.A. // Phys. Rev. B. 1972. Vol. 5. N 12. P. 4709. doi: 10.1103/PhysRevB.5.4709
  103. Wojdyr M. // J. Appl. Cryst. 2010. Vol. 43. P. 1126. doi: 10.1107/S0021889810030499

© Российская академия наук, 2023

Данный сайт использует cookie-файлы

Продолжая использовать наш сайт, вы даете согласие на обработку файлов cookie, которые обеспечивают правильную работу сайта.

О куки-файлах