Mannich reaction involving 6-amino-4-methyl2-(thio)oxo-1,2-dihydropyridine-3,5-dicarbonitriles
- 作者: Panaetov A.1, Strelkov V.1,2, Dotsenko V.1,2, Aksenov N.2, Aksenova I.2, Chausov F.3, Lomova N.3, Kazantseva I.3, Isupov N.3
-
隶属关系:
- Kuban State University
- North Caucasus Federal University
- Udmurt Federal Research Center, Ural Branch of the Russian Academy of Sciences
- 期: 卷 93, 编号 7 (2023)
- 页面: 1007-1022
- 栏目: Articles
- URL: https://journals.rcsi.science/0044-460X/article/view/141596
- DOI: https://doi.org/10.31857/S0044460X23070041
- EDN: https://elibrary.ru/HFNZBR
- ID: 141596
如何引用文章
详细
作者简介
A. Panaetov
Kuban State University
V. Strelkov
Kuban State University;North Caucasus Federal University
V. Dotsenko
Kuban State University;North Caucasus Federal University
Email: victor_dotsenko_@mail.ru
N. Aksenov
North Caucasus Federal University
I. Aksenova
North Caucasus Federal University
F. Chausov
Udmurt Federal Research Center, Ural Branch of the Russian Academy of Sciences
N. Lomova
Udmurt Federal Research Center, Ural Branch of the Russian Academy of Sciences
I. Kazantseva
Udmurt Federal Research Center, Ural Branch of the Russian Academy of Sciences
N. Isupov
Udmurt Federal Research Center, Ural Branch of the Russian Academy of Sciences
参考
- Литвинов В.П. // Изв. АН. Сер. хим. 1998. № 11. С. 2123
- Litvinov V.P. // Russ. Chem. Bull. 1998. Vol. 47. N 11. P. 2053. doi: 10.1007/BF02494257
- Литвинов В.П., Кривоколыско С.Г., Дяченко В.Д. // ХГС. 1999. № 5. С. 579
- Litvinov V.P., Krivokolysko S.G., Dyachenko V.D. // Chem. Heterocycl. Compd. 1999. Vol. 35. N 5. P. 509. doi: 10.1007/BF02324634
- Литвинов В.П. // Усп. хим. 2006. Т. 75. № 7. С. 645
- Litvinov V.P. // Russ. Chem. Rev. 2006. Vol. 75. N 7. P. 577. doi: 10.1070/RC2006v075n07ABEH003619
- Gouda M.A., Berghot M.A., Abd El Ghani G.E., Khalil A.E.G.M. // Synth. Commun. 2014. Vol. 44. N 3. P. 297. doi: 10.1080/00397911.2013.823549.
- Salem M.A., Helel M.H., Gouda M.A., Ammar Y.A., El-Gaby M.S.A. // Synth. Commun. 2018. Vol. 48. N 4. P. 345. doi: 10.1080/00397911.2017.1394468
- Gouda M.A., Hussein B.H., Helal M.H., Salem M.A. // J. Heterocycl. Chem. 2018. Vol. 55. N 7. P. 1524. doi: 10.1002/jhet.3188
- Gouda M.A., Attia E., Helal M.H., Salem M.A. // J. Heterocycl. Chem. 2018. Vol. 55. N 10. P. 2224. doi: 10.1002/jhet.3298
- Shamroukh A.H., Kotb E.R., Anwar M.M., Sharaf M. // Egypt. J. Chem. 2021. Vol. 64. N 8. P. 4509. doi: 10.21608/EJCHEM.2021.64971.3392
- Hassan H., Hisham M., Osman M., Hayallah A. // J. Adv. Biomed. Pharm. Sci. 2023. Vol. 6. N 1. P. 1. doi: 10.21608/jabps.2022.162396.1166
- Довлатян В.В. // Химия гетероцикл. соед. 1998. Т. 34. № 1. С. 17
- Dovlatyan V.V. // Chem. Heterocycl. Compds. 1998. Vol. 34. N 1. P. 13. doi: 10.1007/BF02290608
- Blotny G. // Tetrahedron. 2006. Vol. 62. N 41. P. 9507. doi: 10.1016/j.tet.2006.07.039
- Gamez P., Reedijk J. // Eur. J. Inorg. Chem. 2006. Vol. 2006. N 1. P. 29. doi: 10.1002/ejic.200500672
- Therrien B. // J. Organomet. Chem. 2011. Vol. 696. N 3. P. 637. doi: 10.1016/j.jorganchem.2010.09.037
- Singla P., Luxami V., Paul K. // Eur. J. Med. Chem. 2015. Vol. 102. P. 39. doi: 10.1016/j.ejmech.2015.07.037
- Jain S., Dwivedi J., Jain P., Kishore D. // Synth. Commun. 2016. Vol. 46. N 14. P. 1155. doi: 10.1080/00397911.2016.1192651
- Cascioferro S., Parrino B., Spanò V., Carbone A., Montalbano A., Barraja P., Diana P., Cirrincione G. // Eur. J. Med. Chem. 2017. Vol. 142. P. 523. doi: 10.1016/j.ejmech.2017.09.035
- Devadiga D., Ahipa T.N. // Liquid Crystals Rev. 2019. Vol. 7. N 2. P. 107. doi: 10.1080/21680396.2019.1666753
- Bhagavath P., Shetty R., Sunil D. // Crit. Rev. Solid State Mater. Sci. 2020. Vol. 45. N 5. P. 378. doi: 10.1080/10408436.2019.1632794
- Prasher P., Sharma M., Aljabali A.A.A., Gupta G., Negi P., Kapoor D.N., Singh I., Zacconi F.C., de Jesus Andreoli Pinto T., da Silva M.W., Bakshi H.A., Chellappan D.K., Tambuwala M.M., Dua K. // Drug Dev. Res. 2020. Vol. 81. N 7. P. 837. doi: 10.1002/ddr.21704
- Liang D., Xiao W.J., Chen J.R. // Synthesis. 2020. Vol. 52. N 17. P. 2469. doi: 10.1055/s-0040-1707160
- Guo H., Diao Q.P. // Curr. Top. Med. Chem. 2020. Vol. 20. N 16. P. 1481. doi: 10.2174/1568026620666200310122741
- Utreja D., Kaur J., Kaur K., Jain P. // Mini-Rev. Org. Chem. 2020. Vol. 17. N 8. P. 991. doi: 10.2174/1570193X17666200129094032
- Zhang F.G., Chen Z., Tang X., Ma J.A. // Chem. Rev. 2021. Vol. 121. N 23. P. 14555. doi: 10.1021/acs.chemrev.1c00611
- Singh S., Mandal M.K., Masih A., Saha A., Ghosh S.K., Bhat H.R., Singh U.P. // Arch. Pharm. 2021. Vol. 354. N 6. Paper e2000363. doi: 10.1002/ardp.202000363
- Sharma A., Sheyi R., de la Torre B.G., El-Faham A., Albericio F. // Molecules. 2021. Vol. 26. N 4. Paper 864. doi: 10.3390/molecules26040864
- Maliszewski D., Drozdowska D. // Pharmaceuticals. 2022. Vol. 15. N 2. Paper 221. doi: 10.3390/ph15020221
- Kumari S., Singh A. // Mini-Rev. Org. Chem. 2022. Vol. 19. N 1. P. 52. doi: 10.2174/1570193X18666210225115511
- Shahari M.S.B., Dolzhenko A.V. // Eur. J. Med. Chem. 2022. Vol. 241. Article 114645. doi: 10.1016/j.ejmech.2022.114645
- Sun D., Si C., Wang T., Zysman-Colman E. // Adv. Photonics Res. 2022, Vol. 3. N 11. Paper 2200203. doi: 10.1002/adpr.202200203
- Dong G., Jiang Y., Zhang F., Zhu F., Liu J., Xu Z. // Arch. Pharm. 2023. Vol. 356. N 3. Paper e2200479. doi: 10.1002/ardp.202200479
- Nosova E.V., Lipunova G.N., Zyryanov G.V., Charushin V.N., Chupakhin O.N. // Org. Chem. Front. 2022. Vol. 9. P. 6646. doi: 10.1039/D2QO00961G
- Dolzhenko A.V., Dolzhenko A.V., Chui W.K. // Heterocycles. 2006. Vol. 68. N 8. P. 1723. doi: 10.3987/REV-06-607
- Dolzhenko A., Dolzhenko A., Chui W.-K. // Heterocycles. 2008. Vol. 75. N 7. P. 1575. doi: 10.3987/REV-08-629
- Dolzhenko A. // Heterocycles. 2011. Vol. 83. N 4. P. 695. doi: 10.3987/REV-10-687
- Alizadeh S.R., Ebrahimzadeh M.A. // Eur. J. Med. Chem. 2021. Vol. 223. Paper N 113537. doi: 10.1016/j.ejmech.2021.113537
- Доценко В.В., Фролов К.А., Чигорина Е.А., Хрусталева А.Н., Бибик Е.Ю., Кривоколыско С.Г. // Изв. АН. Сер. xим. 2019. № 4. С. 691
- Dotsenko V.V., Frolov K.A., Chigorina E.A., Khrustaleva A.N., Bibik E.Yu., Krivokolysko S.G. // Russ. Chem. Bull. 2019. Vol. 68. N 4. P. 691. doi: 10.1007/s11172-019-2476-5
- Доценко В.В., Кривоколыско С.Г., Литвинов В.П. // ХГС. 2007. № 4. C. 621
- Dotsenko V.V., Krivokolysko S.G., Litvinov V.P. // Chem. Heterocycl. Compd. 2007. Vol. 43. N 4. P. 517. doi: 10.1007/s10593-007-0080-3
- Доценко В.В., Суйков С.Ю., Пехтерева Т.М., Кривоколыско С.Г. // ХГС. 2013. № 7. C. 1082
- Dotsenko V.V., Suikov S.Yu., Pekhtereva T.M., Krivokolysko S.G. // Chem. Heterocycl. Compd. 2013. Vol. 49. N 7. P. 1009. doi: 10.1007/s10593-013-1339-5
- Хрусталева А.Н., Фролов К.А., Доценко В.В., Дмитриенко А.O., Бушмаринов И. С., Кривоколыско С.Г. // ХГС. 2014. № 1. C. 52
- Khrustaleva A.N., Frolov K.A., Dotsenkо V.V., Dmitrienko A.O., Bushmarinov I.S., Krivokolysko S.G. // Chem. Heterocycl. Compd. 2014. Vol. 50. N 1. P. 46. doi: 10.1007/s10593-014-1447-x
- Хрусталева А.Н., Фролов К.А., Доценко В.В., Кривоколыско С.Г. // ЖОрХ. 2014. Т. 50. № 12. С. 1823
- Khrustaleva A.N., Frolov K.A., Dotsenkо V.V., Krivokolysko S.G. // Russ. J. Org. Chem. 2014. Vol. 50. N 12. P. 1804. doi: 10.1134/S107042801412015X
- Доценко В.В., Кривоколыско С.Г., Литвинов В.П. // ХГС. 2007. № 11. C. 1709
- Dotsenko V.V., Krivokolysko S.G., Litvinov V.P. // Chem. Heterocycl. Compd. 2007. Vol. 43. N 11. P. 1455. doi: 10.1007/s10593-007-0224-5
- Доценко В.В., Кривоколыско С.Г., Литвинов В.П. // Изв. АН. Сер. хим. 2005. № 11. С. 2605
- Dotsenko V.V., Krivokolysko S.G., Litvinov V.P. // Russ. Chem. Bull. 2005. Vol. 54. N 11. P. 2692. doi: 10.1007/s11172-006-0177-3
- Доценко В.В., Кривоколыско С.Г., Литвинов В.П. // ХГС. 2007. № 11. C. 1709
- Dotsenko V.V., Krivokolysko S.G., Litvinov V.P. // Chem. Heterocycl. Compds. 2007. Vol. 43. N 11. P. 1455. doi: 10.1007/s10593-007-0224-5
- Dotsenko V.V., Krivokolysko S.G., Chernega A.N., Litvinov V.P. // Monatsh. Chem. 2007. Vol. 138. N 1. P. 35. doi: 10.1007/s00706-006-0569-y
- Доценко В.В., Кривоколыско С.Г., Литвинов В.П., Руcанов Э.Б. // Докл. АН. 2007. Т. 413. № 3. С. 345
- Dotsenko V.V., Krivokolysko S.G., Litvinov V.P., Rusanov E.B. // Doklady Chem. 2007. Vol. 413, N 1. P. 68. doi: 10.1134/S0012500807030032
- Доценко В.В., Кривоколыско С.Г., Чернега А.Н., Литвинов В.П. // Изв. АН. Сер. хим. 2007. № 5. С. 1014
- Dotsenko V.V., Krivokolysko S.G., Chernega A.N., Litvinov V.P. // Russ. Chem. Bull. 2007. Vol. 56. N 5. P. 1053. doi: 10.1007/s11172-007-0158-1
- Фролов К.А., Доценко В.В., Кривоколыско С.Г., Литвинов В.П. // ХГС. 2010. № 9. C. 1413
- Frolov K.A., Dotsenko V.V., Krivokolysko S.G., Litvinov V.P. // Chem. Heterocycl. Compds. 2010. Vol. 46. N 9. P. 1142. doi: 10.1007/s10593-010-0641-8
- Доценко В.В., Кривоколыско С.Г., Литвинов В.П. // Изв. АН. Сер. хим. 2012. № 1. С. 134
- Dotsenko V.V., Krivokolysko S.G., Litvinov V.P. // Russ. Chem. Bull. 2012. Vol. 61. N 1. P. 136. doi: 10.1007/s11172-012-0019-4
- Фролов К.А., Доценко В.В., Кривоколыско С.Г., Зубатюк Р.И., Шишкин О.В. // ХГС. 2013. № 3. C. 507
- Frolov K.A., Dotsenko V.V., Krivokolysko S.G., Zubatyuk R.I., Shishkin O.V. // Chem. Heterocycl. Compd. 2013. Vol. 49. N 3. P. 472. doi: 10.1007/s10593-013-1270-9
- Фролов К.А., Доценко В.В., Кривоколыско С.Г. // Изв. АН. Сер. хим. 2013. № 6. С. 1401
- Frolov K.A., Dotsenko V.V., Krivokolysko S.G. // Russ. Chem. Bull. 2013. Vol. 62. N 6. P. 1401. doi: 10.1007/s11172-013-0201-3
- Хрусталева А.Н., Доценко В.В., Кривоколыско С.Г. // ЖОрХ. 2016. Т. 52. № 9. С. 1367
- Khrustaleva A.N., Dotsenkо V.V., Krivokolysko S.G. // Russ. J. Org. Chem. 2016. Vol. 52. N 9. P. 1368. doi: 10.1134/S1070428016090232
- Orlov A.A., Eletskaya A.A., Frolov K.A., Golinets A.D., Palyulin V.A., Krivokolysko S.G., Kozlovskaya L.I., Dotsenko V.V., Osolodkin D.I. // Arch. Pharm. 2018. Vol. 351. N 6. Paper N 1700353. doi: 10.1002/ardp.201700353
- Доценко В.В., Кривоколыско С.Г., Руcанов Э.Б., Гутов А.В., Литвинов В.П. // ХГС. 2007. № 7. C. 1075
- Dotsenko V.V., Krivokolysko S.G., Rusanov E.B., Gutov A.V., Litvinov V.P. // Chem. Heterocycl. Compds. 2007. Vol. 43. N 7. P. 906. doi: 10.1007/s10593-007-0143-5
- Стрелков В.Д., Доценко В.В., Рыжкова Н.А., Лукина Д.Ю., Левашов А.С., Беспалов А.В., Бурый Д.С., Киндоп В.К. Пат. 2783114 (2022) РФ // Бюл. 2022. № 31.
- Li L., Feng J., Long Y.O., Liu Y., Ren P., Liu Y. Pat. WO 2018064510 (2018).
- Li L., Feng J., Long Y.O., Liu Y., Ren P. Pat. US 10723738 (2020).
- Wardakhan W.W., Ouf S.A. // Egypt. J. Chem. 2005. Vol. 48. N 4. P. 393.
- Watanabe Y., Usui H., Kobayashi S., Yoshiwara H., Shibano T., Tanaka T., Morishima Y., Yasuoka M., Kanao M. // J. Med. Chem. 1992. Vol. 35. N 1. P. 189. doi: 10.1021/jm00079a026
- Shibano T., Tanaka T., Morishima Y., Yasuoka M., Watanabe K., Fujii F. // Arch. Int. Pharmacodyn. Ther. 1992. Vol. 319. P. 114.
- Tanaka T., Morishima Y., Watanabe K., Shibutani T., Yasuoka M., Shibano T. // Cardiovasc. Res. 1993. Vol. 27. N 7. P. 1374. doi: 10.1093/cvr/27.7.1374
- Pawlak D., Małyszko J., Myśliwiec M., Takada A., Buczko W. // Acta Physiol. Hung. 1996. Vol. 84. N 3. P. 325.
- Pawlak D., Adamkiewicz M., Małyszko J., Takada A., Myśliwiec M., Buczko W. // J. Cardiovasc. Pharmacol. 1998. Vol. 32. N 3. P. 266. doi: 10.1097/00005344-199808000-00014
- Hosoda Y., Hori S., Kanai M., Tanaka T. Pat. JPH04261121 (1992).
- Pawlak D., Pawlak K., Chabielska E., Małyszko J., Takada A., Myśliwiec M., Buczko W. // Thromb. Res. 1998. Vol. 90. N 6. P. 25. doi: 10.1016/s0049-3848(98)00037-1
- Singh A.K., Mehtab S., Jain A.K. // Anal. Chim. Acta. 2006. Vol. 575. N 1. P. 25. doi: 10.1016/j.aca.2006.05.076
- Bochis R.J. Pat. US 3984549 (1976).
- Bochis R.J. Pat. GB 1503046 (1978).
- Pat. FR 2364032 (1978).
- Le Diguarher T., Chollet A.-M., Bertrand M., Hennig P., Raimbaud E., Sabatini M., Guilbaud N., Pierré A., Tucker G.C., Casara P. // J. Med. Chem. 2003. Vol. 46. N 18. P. 3840. doi: 10.1021/jm0307638
- Theoclitou M.-E., Aquila B., Block M.H., Brassil P.J., Castriotta L., Code E., Collins M.P., Davies A.M., Deegan T., Ezhuthachan J., Filla S., Freed E., Hu H., Huszar D., Jayaraman M., Lawson D., Lewis P.M., Nadella M.V., Oza V., Padmanilayam M., Pontz T., Ronco L., Russell D., Whitston D., Zheng X. // J. Med. Chem. 2011. Vol. 54. N 19. P. 6734. doi: 10.1021/jm200629m
- Catarzi D., Varano F., Varani K., Vincenzi F., Pasquini S., Dal Ben D., Volpini R., Colotta V. // Pharmaceuticals. 2019. Vol. 12. N 4. Paper 159. doi: 10.3390/ph12040159
- Davies J., Caseley J.C. // Pesticide Sci. 1999. Vol. 55. N 11. P. 1043. doi: 10.1002/(SICI)1096-9063(199911)55:11<1043::AID-PS60>3.0.CO;2-L
- Abu-Qare A.W., Duncan H.J. // Chemosphere. 2002. Vol. 48. N 9. P. 965. doi: 10.1016/S0045-6535(02)00185-6
- Jia L., Jin X.Y., Zhao L.X., Fu Y., Ye F. // J. Agric. Food Chem. 2022. Vol. 70. N 18. P. 5499. doi: 10.1021/acs.jafc.2c01565
- Dotsenko V.V., Buryi D.S., Lukina D.Y., Stolyarova A.N., Aksenov N.A., Aksenova I.V., Strelkov V.D., Dyadyuchenko L.V. // Monatsh. Chem. 2019. Vol. 150. N 11. P. 1973. doi: 10.1007/s00706-019-02505-4
- Kishi K., Okino Y., Fujimoto Y. // Surface Sci. 1986. Vol. 176. N 1-2. P. 23. doi: 10.1016/0039-6028(86)90162-7
- Nakagaki R., Frost D.C., McDowell C.A. // J. Electron. Spectros. Relat. Phenomena. 1981. Vol. 22. N 3. P. 289. doi: 10.1016/0368-2048(81)85019-0
- Grosvenor A.P., Kobe B.A., Biesinger M.C., McIntyre N.S. // Surf. Interface Anal. 2004. Vol. 36. N 12. P. 1564. doi: 10.1002/sia.1984
- Schmidt H.W., Junek H. // Monatsh. Chem. 1977. Vol. 108. N 4. P. 895. doi: 10.1007/BF00898055
- Holmes W. // Anat. Rec. 1943. Vol. 86. P. 157. doi: 10.1002/ar.1090860205
- Trapeznikov V.A., Shabanova I.N., Kholzakov A.V., Ponomaryov A.G. // J. Electron. Spectros. Relat. Phenomena. 2004. Vol. 137-140. P. 383. doi: 10.1016/j.elspec.2004.02.115
- Shirley D.A. // Phys. Rev. B. 1972. Vol. 5. N 12. P. 4709. doi: 10.1103/PhysRevB.5.4709
- Wojdyr M. // J. Appl. Cryst. 2010. Vol. 43. P. 1126. doi: 10.1107/S0021889810030499
![](/img/style/loading.gif)