Mannich reaction involving 6-amino-4-methyl2-(thio)oxo-1,2-dihydropyridine-3,5-dicarbonitriles

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

The reaction of (1-ethoxyethylidene)malononitrile with cyanoacetamide or cyanothioacetamide yielded 6-amino4-methyl-2-(thio)oxo-1,2-dihydropyridine-3,5-dicarbonitriles. The resulting pyridine derivatives enter into an aminomethylation reaction with an excess of formaldehyde and primary amines with the formation of previously unknown 8-methyl-6-oxo-3-R-1,3,4,6-tetrahydro-2 H -pyrido[1,2- a ][ 1,3,5]triazine-7,9-dicarbonitriles. Further treatment of 6-amino-4-methyl-2-thioxo-1,2-dihydropyridine-3,5-dicarbonitrile and its oxygen analogue with excess formaldehyde leads to the formation of 3,10-dimethyl-1,8-dithioxo-5,6,12,13-tetrahydro-1 H ,8 H -dipyrido[1,2- a :1’,2’- e ][1,3,5,7]tetrazocin-2,4,9,11-tetracarbonitrile and 6,6’-[methylenedi(imino)]bis(4-methyl-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3,5-dicarbonitrile), respectively. These compounds show a pronounced antidote effect against the herbicide 2,4-D (2,4-dichlorophenoxyacetic acid) in laboratory and field experiments on sunflower seedlings. Also, 6-amino-4-methyl-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3,5-dicarbonitrile exhibits pronounced anticorrosion properties and is an adsorption-type corrosion inhibitor. The mechanism of anti-corrosion action was studied in detail using X-ray photoelectron spectroscopy.

About the authors

A. O Panaetov

Kuban State University

V. D Strelkov

Kuban State University;North Caucasus Federal University

V. V Dotsenko

Kuban State University;North Caucasus Federal University

Email: victor_dotsenko_@mail.ru

N. A Aksenov

North Caucasus Federal University

I. V Aksenova

North Caucasus Federal University

F. F Chausov

Udmurt Federal Research Center, Ural Branch of the Russian Academy of Sciences

N. V Lomova

Udmurt Federal Research Center, Ural Branch of the Russian Academy of Sciences

I. S Kazantseva

Udmurt Federal Research Center, Ural Branch of the Russian Academy of Sciences

N. Yu. Isupov

Udmurt Federal Research Center, Ural Branch of the Russian Academy of Sciences

References

  1. Литвинов В.П. // Изв. АН. Сер. хим. 1998. № 11. С. 2123
  2. Litvinov V.P. // Russ. Chem. Bull. 1998. Vol. 47. N 11. P. 2053. doi: 10.1007/BF02494257
  3. Литвинов В.П., Кривоколыско С.Г., Дяченко В.Д. // ХГС. 1999. № 5. С. 579
  4. Litvinov V.P., Krivokolysko S.G., Dyachenko V.D. // Chem. Heterocycl. Compd. 1999. Vol. 35. N 5. P. 509. doi: 10.1007/BF02324634
  5. Литвинов В.П. // Усп. хим. 2006. Т. 75. № 7. С. 645
  6. Litvinov V.P. // Russ. Chem. Rev. 2006. Vol. 75. N 7. P. 577. doi: 10.1070/RC2006v075n07ABEH003619
  7. Gouda M.A., Berghot M.A., Abd El Ghani G.E., Khalil A.E.G.M. // Synth. Commun. 2014. Vol. 44. N 3. P. 297. doi: 10.1080/00397911.2013.823549.
  8. Salem M.A., Helel M.H., Gouda M.A., Ammar Y.A., El-Gaby M.S.A. // Synth. Commun. 2018. Vol. 48. N 4. P. 345. doi: 10.1080/00397911.2017.1394468
  9. Gouda M.A., Hussein B.H., Helal M.H., Salem M.A. // J. Heterocycl. Chem. 2018. Vol. 55. N 7. P. 1524. doi: 10.1002/jhet.3188
  10. Gouda M.A., Attia E., Helal M.H., Salem M.A. // J. Heterocycl. Chem. 2018. Vol. 55. N 10. P. 2224. doi: 10.1002/jhet.3298
  11. Shamroukh A.H., Kotb E.R., Anwar M.M., Sharaf M. // Egypt. J. Chem. 2021. Vol. 64. N 8. P. 4509. doi: 10.21608/EJCHEM.2021.64971.3392
  12. Hassan H., Hisham M., Osman M., Hayallah A. // J. Adv. Biomed. Pharm. Sci. 2023. Vol. 6. N 1. P. 1. doi: 10.21608/jabps.2022.162396.1166
  13. Довлатян В.В. // Химия гетероцикл. соед. 1998. Т. 34. № 1. С. 17
  14. Dovlatyan V.V. // Chem. Heterocycl. Compds. 1998. Vol. 34. N 1. P. 13. doi: 10.1007/BF02290608
  15. Blotny G. // Tetrahedron. 2006. Vol. 62. N 41. P. 9507. doi: 10.1016/j.tet.2006.07.039
  16. Gamez P., Reedijk J. // Eur. J. Inorg. Chem. 2006. Vol. 2006. N 1. P. 29. doi: 10.1002/ejic.200500672
  17. Therrien B. // J. Organomet. Chem. 2011. Vol. 696. N 3. P. 637. doi: 10.1016/j.jorganchem.2010.09.037
  18. Singla P., Luxami V., Paul K. // Eur. J. Med. Chem. 2015. Vol. 102. P. 39. doi: 10.1016/j.ejmech.2015.07.037
  19. Jain S., Dwivedi J., Jain P., Kishore D. // Synth. Commun. 2016. Vol. 46. N 14. P. 1155. doi: 10.1080/00397911.2016.1192651
  20. Cascioferro S., Parrino B., Spanò V., Carbone A., Montalbano A., Barraja P., Diana P., Cirrincione G. // Eur. J. Med. Chem. 2017. Vol. 142. P. 523. doi: 10.1016/j.ejmech.2017.09.035
  21. Devadiga D., Ahipa T.N. // Liquid Crystals Rev. 2019. Vol. 7. N 2. P. 107. doi: 10.1080/21680396.2019.1666753
  22. Bhagavath P., Shetty R., Sunil D. // Crit. Rev. Solid State Mater. Sci. 2020. Vol. 45. N 5. P. 378. doi: 10.1080/10408436.2019.1632794
  23. Prasher P., Sharma M., Aljabali A.A.A., Gupta G., Negi P., Kapoor D.N., Singh I., Zacconi F.C., de Jesus Andreoli Pinto T., da Silva M.W., Bakshi H.A., Chellappan D.K., Tambuwala M.M., Dua K. // Drug Dev. Res. 2020. Vol. 81. N 7. P. 837. doi: 10.1002/ddr.21704
  24. Liang D., Xiao W.J., Chen J.R. // Synthesis. 2020. Vol. 52. N 17. P. 2469. doi: 10.1055/s-0040-1707160
  25. Guo H., Diao Q.P. // Curr. Top. Med. Chem. 2020. Vol. 20. N 16. P. 1481. doi: 10.2174/1568026620666200310122741
  26. Utreja D., Kaur J., Kaur K., Jain P. // Mini-Rev. Org. Chem. 2020. Vol. 17. N 8. P. 991. doi: 10.2174/1570193X17666200129094032
  27. Zhang F.G., Chen Z., Tang X., Ma J.A. // Chem. Rev. 2021. Vol. 121. N 23. P. 14555. doi: 10.1021/acs.chemrev.1c00611
  28. Singh S., Mandal M.K., Masih A., Saha A., Ghosh S.K., Bhat H.R., Singh U.P. // Arch. Pharm. 2021. Vol. 354. N 6. Paper e2000363. doi: 10.1002/ardp.202000363
  29. Sharma A., Sheyi R., de la Torre B.G., El-Faham A., Albericio F. // Molecules. 2021. Vol. 26. N 4. Paper 864. doi: 10.3390/molecules26040864
  30. Maliszewski D., Drozdowska D. // Pharmaceuticals. 2022. Vol. 15. N 2. Paper 221. doi: 10.3390/ph15020221
  31. Kumari S., Singh A. // Mini-Rev. Org. Chem. 2022. Vol. 19. N 1. P. 52. doi: 10.2174/1570193X18666210225115511
  32. Shahari M.S.B., Dolzhenko A.V. // Eur. J. Med. Chem. 2022. Vol. 241. Article 114645. doi: 10.1016/j.ejmech.2022.114645
  33. Sun D., Si C., Wang T., Zysman-Colman E. // Adv. Photonics Res. 2022, Vol. 3. N 11. Paper 2200203. doi: 10.1002/adpr.202200203
  34. Dong G., Jiang Y., Zhang F., Zhu F., Liu J., Xu Z. // Arch. Pharm. 2023. Vol. 356. N 3. Paper e2200479. doi: 10.1002/ardp.202200479
  35. Nosova E.V., Lipunova G.N., Zyryanov G.V., Charushin V.N., Chupakhin O.N. // Org. Chem. Front. 2022. Vol. 9. P. 6646. doi: 10.1039/D2QO00961G
  36. Dolzhenko A.V., Dolzhenko A.V., Chui W.K. // Heterocycles. 2006. Vol. 68. N 8. P. 1723. doi: 10.3987/REV-06-607
  37. Dolzhenko A., Dolzhenko A., Chui W.-K. // Heterocycles. 2008. Vol. 75. N 7. P. 1575. doi: 10.3987/REV-08-629
  38. Dolzhenko A. // Heterocycles. 2011. Vol. 83. N 4. P. 695. doi: 10.3987/REV-10-687
  39. Alizadeh S.R., Ebrahimzadeh M.A. // Eur. J. Med. Chem. 2021. Vol. 223. Paper N 113537. doi: 10.1016/j.ejmech.2021.113537
  40. Доценко В.В., Фролов К.А., Чигорина Е.А., Хрусталева А.Н., Бибик Е.Ю., Кривоколыско С.Г. // Изв. АН. Сер. xим. 2019. № 4. С. 691
  41. Dotsenko V.V., Frolov K.A., Chigorina E.A., Khrustaleva A.N., Bibik E.Yu., Krivokolysko S.G. // Russ. Chem. Bull. 2019. Vol. 68. N 4. P. 691. doi: 10.1007/s11172-019-2476-5
  42. Доценко В.В., Кривоколыско С.Г., Литвинов В.П. // ХГС. 2007. № 4. C. 621
  43. Dotsenko V.V., Krivokolysko S.G., Litvinov V.P. // Chem. Heterocycl. Compd. 2007. Vol. 43. N 4. P. 517. doi: 10.1007/s10593-007-0080-3
  44. Доценко В.В., Суйков С.Ю., Пехтерева Т.М., Кривоколыско С.Г. // ХГС. 2013. № 7. C. 1082
  45. Dotsenko V.V., Suikov S.Yu., Pekhtereva T.M., Krivokolysko S.G. // Chem. Heterocycl. Compd. 2013. Vol. 49. N 7. P. 1009. doi: 10.1007/s10593-013-1339-5
  46. Хрусталева А.Н., Фролов К.А., Доценко В.В., Дмитриенко А.O., Бушмаринов И. С., Кривоколыско С.Г. // ХГС. 2014. № 1. C. 52
  47. Khrustaleva A.N., Frolov K.A., Dotsenkо V.V., Dmitrienko A.O., Bushmarinov I.S., Krivokolysko S.G. // Chem. Heterocycl. Compd. 2014. Vol. 50. N 1. P. 46. doi: 10.1007/s10593-014-1447-x
  48. Хрусталева А.Н., Фролов К.А., Доценко В.В., Кривоколыско С.Г. // ЖОрХ. 2014. Т. 50. № 12. С. 1823
  49. Khrustaleva A.N., Frolov K.A., Dotsenkо V.V., Krivokolysko S.G. // Russ. J. Org. Chem. 2014. Vol. 50. N 12. P. 1804. doi: 10.1134/S107042801412015X
  50. Доценко В.В., Кривоколыско С.Г., Литвинов В.П. // ХГС. 2007. № 11. C. 1709
  51. Dotsenko V.V., Krivokolysko S.G., Litvinov V.P. // Chem. Heterocycl. Compd. 2007. Vol. 43. N 11. P. 1455. doi: 10.1007/s10593-007-0224-5
  52. Доценко В.В., Кривоколыско С.Г., Литвинов В.П. // Изв. АН. Сер. хим. 2005. № 11. С. 2605
  53. Dotsenko V.V., Krivokolysko S.G., Litvinov V.P. // Russ. Chem. Bull. 2005. Vol. 54. N 11. P. 2692. doi: 10.1007/s11172-006-0177-3
  54. Доценко В.В., Кривоколыско С.Г., Литвинов В.П. // ХГС. 2007. № 11. C. 1709
  55. Dotsenko V.V., Krivokolysko S.G., Litvinov V.P. // Chem. Heterocycl. Compds. 2007. Vol. 43. N 11. P. 1455. doi: 10.1007/s10593-007-0224-5
  56. Dotsenko V.V., Krivokolysko S.G., Chernega A.N., Litvinov V.P. // Monatsh. Chem. 2007. Vol. 138. N 1. P. 35. doi: 10.1007/s00706-006-0569-y
  57. Доценко В.В., Кривоколыско С.Г., Литвинов В.П., Руcанов Э.Б. // Докл. АН. 2007. Т. 413. № 3. С. 345
  58. Dotsenko V.V., Krivokolysko S.G., Litvinov V.P., Rusanov E.B. // Doklady Chem. 2007. Vol. 413, N 1. P. 68. doi: 10.1134/S0012500807030032
  59. Доценко В.В., Кривоколыско С.Г., Чернега А.Н., Литвинов В.П. // Изв. АН. Сер. хим. 2007. № 5. С. 1014
  60. Dotsenko V.V., Krivokolysko S.G., Chernega A.N., Litvinov V.P. // Russ. Chem. Bull. 2007. Vol. 56. N 5. P. 1053. doi: 10.1007/s11172-007-0158-1
  61. Фролов К.А., Доценко В.В., Кривоколыско С.Г., Литвинов В.П. // ХГС. 2010. № 9. C. 1413
  62. Frolov K.A., Dotsenko V.V., Krivokolysko S.G., Litvinov V.P. // Chem. Heterocycl. Compds. 2010. Vol. 46. N 9. P. 1142. doi: 10.1007/s10593-010-0641-8
  63. Доценко В.В., Кривоколыско С.Г., Литвинов В.П. // Изв. АН. Сер. хим. 2012. № 1. С. 134
  64. Dotsenko V.V., Krivokolysko S.G., Litvinov V.P. // Russ. Chem. Bull. 2012. Vol. 61. N 1. P. 136. doi: 10.1007/s11172-012-0019-4
  65. Фролов К.А., Доценко В.В., Кривоколыско С.Г., Зубатюк Р.И., Шишкин О.В. // ХГС. 2013. № 3. C. 507
  66. Frolov K.A., Dotsenko V.V., Krivokolysko S.G., Zubatyuk R.I., Shishkin O.V. // Chem. Heterocycl. Compd. 2013. Vol. 49. N 3. P. 472. doi: 10.1007/s10593-013-1270-9
  67. Фролов К.А., Доценко В.В., Кривоколыско С.Г. // Изв. АН. Сер. хим. 2013. № 6. С. 1401
  68. Frolov K.A., Dotsenko V.V., Krivokolysko S.G. // Russ. Chem. Bull. 2013. Vol. 62. N 6. P. 1401. doi: 10.1007/s11172-013-0201-3
  69. Хрусталева А.Н., Доценко В.В., Кривоколыско С.Г. // ЖОрХ. 2016. Т. 52. № 9. С. 1367
  70. Khrustaleva A.N., Dotsenkо V.V., Krivokolysko S.G. // Russ. J. Org. Chem. 2016. Vol. 52. N 9. P. 1368. doi: 10.1134/S1070428016090232
  71. Orlov A.A., Eletskaya A.A., Frolov K.A., Golinets A.D., Palyulin V.A., Krivokolysko S.G., Kozlovskaya L.I., Dotsenko V.V., Osolodkin D.I. // Arch. Pharm. 2018. Vol. 351. N 6. Paper N 1700353. doi: 10.1002/ardp.201700353
  72. Доценко В.В., Кривоколыско С.Г., Руcанов Э.Б., Гутов А.В., Литвинов В.П. // ХГС. 2007. № 7. C. 1075
  73. Dotsenko V.V., Krivokolysko S.G., Rusanov E.B., Gutov A.V., Litvinov V.P. // Chem. Heterocycl. Compds. 2007. Vol. 43. N 7. P. 906. doi: 10.1007/s10593-007-0143-5
  74. Стрелков В.Д., Доценко В.В., Рыжкова Н.А., Лукина Д.Ю., Левашов А.С., Беспалов А.В., Бурый Д.С., Киндоп В.К. Пат. 2783114 (2022) РФ // Бюл. 2022. № 31.
  75. Li L., Feng J., Long Y.O., Liu Y., Ren P., Liu Y. Pat. WO 2018064510 (2018).
  76. Li L., Feng J., Long Y.O., Liu Y., Ren P. Pat. US 10723738 (2020).
  77. Wardakhan W.W., Ouf S.A. // Egypt. J. Chem. 2005. Vol. 48. N 4. P. 393.
  78. Watanabe Y., Usui H., Kobayashi S., Yoshiwara H., Shibano T., Tanaka T., Morishima Y., Yasuoka M., Kanao M. // J. Med. Chem. 1992. Vol. 35. N 1. P. 189. doi: 10.1021/jm00079a026
  79. Shibano T., Tanaka T., Morishima Y., Yasuoka M., Watanabe K., Fujii F. // Arch. Int. Pharmacodyn. Ther. 1992. Vol. 319. P. 114.
  80. Tanaka T., Morishima Y., Watanabe K., Shibutani T., Yasuoka M., Shibano T. // Cardiovasc. Res. 1993. Vol. 27. N 7. P. 1374. doi: 10.1093/cvr/27.7.1374
  81. Pawlak D., Małyszko J., Myśliwiec M., Takada A., Buczko W. // Acta Physiol. Hung. 1996. Vol. 84. N 3. P. 325.
  82. Pawlak D., Adamkiewicz M., Małyszko J., Takada A., Myśliwiec M., Buczko W. // J. Cardiovasc. Pharmacol. 1998. Vol. 32. N 3. P. 266. doi: 10.1097/00005344-199808000-00014
  83. Hosoda Y., Hori S., Kanai M., Tanaka T. Pat. JPH04261121 (1992).
  84. Pawlak D., Pawlak K., Chabielska E., Małyszko J., Takada A., Myśliwiec M., Buczko W. // Thromb. Res. 1998. Vol. 90. N 6. P. 25. doi: 10.1016/s0049-3848(98)00037-1
  85. Singh A.K., Mehtab S., Jain A.K. // Anal. Chim. Acta. 2006. Vol. 575. N 1. P. 25. doi: 10.1016/j.aca.2006.05.076
  86. Bochis R.J. Pat. US 3984549 (1976).
  87. Bochis R.J. Pat. GB 1503046 (1978).
  88. Pat. FR 2364032 (1978).
  89. Le Diguarher T., Chollet A.-M., Bertrand M., Hennig P., Raimbaud E., Sabatini M., Guilbaud N., Pierré A., Tucker G.C., Casara P. // J. Med. Chem. 2003. Vol. 46. N 18. P. 3840. doi: 10.1021/jm0307638
  90. Theoclitou M.-E., Aquila B., Block M.H., Brassil P.J., Castriotta L., Code E., Collins M.P., Davies A.M., Deegan T., Ezhuthachan J., Filla S., Freed E., Hu H., Huszar D., Jayaraman M., Lawson D., Lewis P.M., Nadella M.V., Oza V., Padmanilayam M., Pontz T., Ronco L., Russell D., Whitston D., Zheng X. // J. Med. Chem. 2011. Vol. 54. N 19. P. 6734. doi: 10.1021/jm200629m
  91. Catarzi D., Varano F., Varani K., Vincenzi F., Pasquini S., Dal Ben D., Volpini R., Colotta V. // Pharmaceuticals. 2019. Vol. 12. N 4. Paper 159. doi: 10.3390/ph12040159
  92. Davies J., Caseley J.C. // Pesticide Sci. 1999. Vol. 55. N 11. P. 1043. doi: 10.1002/(SICI)1096-9063(199911)55:11<1043::AID-PS60>3.0.CO;2-L
  93. Abu-Qare A.W., Duncan H.J. // Chemosphere. 2002. Vol. 48. N 9. P. 965. doi: 10.1016/S0045-6535(02)00185-6
  94. Jia L., Jin X.Y., Zhao L.X., Fu Y., Ye F. // J. Agric. Food Chem. 2022. Vol. 70. N 18. P. 5499. doi: 10.1021/acs.jafc.2c01565
  95. Dotsenko V.V., Buryi D.S., Lukina D.Y., Stolyarova A.N., Aksenov N.A., Aksenova I.V., Strelkov V.D., Dyadyuchenko L.V. // Monatsh. Chem. 2019. Vol. 150. N 11. P. 1973. doi: 10.1007/s00706-019-02505-4
  96. Kishi K., Okino Y., Fujimoto Y. // Surface Sci. 1986. Vol. 176. N 1-2. P. 23. doi: 10.1016/0039-6028(86)90162-7
  97. Nakagaki R., Frost D.C., McDowell C.A. // J. Electron. Spectros. Relat. Phenomena. 1981. Vol. 22. N 3. P. 289. doi: 10.1016/0368-2048(81)85019-0
  98. Grosvenor A.P., Kobe B.A., Biesinger M.C., McIntyre N.S. // Surf. Interface Anal. 2004. Vol. 36. N 12. P. 1564. doi: 10.1002/sia.1984
  99. Schmidt H.W., Junek H. // Monatsh. Chem. 1977. Vol. 108. N 4. P. 895. doi: 10.1007/BF00898055
  100. Holmes W. // Anat. Rec. 1943. Vol. 86. P. 157. doi: 10.1002/ar.1090860205
  101. Trapeznikov V.A., Shabanova I.N., Kholzakov A.V., Ponomaryov A.G. // J. Electron. Spectros. Relat. Phenomena. 2004. Vol. 137-140. P. 383. doi: 10.1016/j.elspec.2004.02.115
  102. Shirley D.A. // Phys. Rev. B. 1972. Vol. 5. N 12. P. 4709. doi: 10.1103/PhysRevB.5.4709
  103. Wojdyr M. // J. Appl. Cryst. 2010. Vol. 43. P. 1126. doi: 10.1107/S0021889810030499

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download

Copyright (c) 2023 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».