Synthesis of Diethyl 6-Amino-1-aryl-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3,5-carboxylate

Capa

Citar

Texto integral

Acesso aberto Acesso aberto
Acesso é fechado Acesso está concedido
Acesso é fechado Somente assinantes

Resumo

It was found that the reaction of malonic acid N-arylamidoesters with ethyl 2-cyano-3-ethoxyacrylate in ethanol in the presence of equimolar amounts of triethylamine both at room temperature and under reflux leads to the formation of previously unknown diethyl 6-amino-1-aryl-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3,5-carboxylates with yields of 40–70%. Structure of the obtained compounds was confirmed by NMR and IR spectroscopy data. Antibacterial activity of some of the obtained compounds was studied.

Texto integral

Acesso é fechado

Sobre autores

A. Khachatryan

Scientific Technological Center of Organic and Pharmaceutical Chemistry of the National Academy of Sciences of the Republic of Armenia; Crisis Management State Academy of the Ministry of Internal Affairs

Autor responsável pela correspondência
Email: avagyan9248@gmail.com
ORCID ID: 0000-0003-1210-9903
Armênia, Yerevan, 0014; Yerevan, 0040

K. Avagyan

Scientific Technological Center of Organic and Pharmaceutical Chemistry of the National Academy of Sciences of the Republic of Armenia

Email: avagyan9248@gmail.com
ORCID ID: 0000-0002-5370-041X
Armênia, Yerevan, 0014

A. Badasyan

Scientific Technological Center of Organic and Pharmaceutical Chemistry of the National Academy of Sciences of the Republic of Armenia

Email: avagyan9248@gmail.com
ORCID ID: 0009-0003-6123-9867
Armênia, Yerevan, 0014

Bibliografia

  1. Joy M., Anabha E.R., Gopi S., Mathew B., Kumar A.S., Mathews A. // Acta Crystallogr. 2018. Vol. 74. P. 807. doi: 10.1107/S2053229618007490
  2. Saleem F., Khan K.M., Ullah N., Özil M., Baltaş N., Hameed Sh., Salar U., Wadood A., Rehman A.Ur., Kumar M., Taha M., Haider S.M. // Arch. Pharm. 2022. Vol. 356. N 1. doi: 10.1002/ardp.202200400
  3. Patel N.B., Sharma R.D. // Synth. Commun. 2013. Vol. 43. N 9. P. 1250. doi: 10.1080/00397911.2011.630771
  4. Sangwan S., Yadav N., Kumar R., Chauhan S., Dhanda V., Walia P., Duhan A. // Eur. J. Med. Chem. 2022. Vol. 232. P. 114199. doi: 10.1016/j.ejmech.2022.114199
  5. Duttwyler S., Chen S., Lu C., Mercado B.Q., Bergman R.G., Ellman J.A. // Angew. Chem. Int. Ed. 2014. Vol. 53. N 15. P. 3877. doi: 10.1002/anie.201310517
  6. Bull J.A., Mousseau J.J., Pelletier G., Charette A.B. // Chem. Rev. 2012. Vol. 112. N 5. P. 2642. doi.org/10.1021/cr200251d
  7. Mu B.Sh., Cui X.Y., Zeng X.P., Yu J.Sh., Zhou J. // Nat. Commun. 2021. Vol. 12. N 1. P. 2219. doi: 10.1038/s41467-021-22374-y
  8. Tejedor D., Cotos L., Méndez A.G., García-Tellado F. // J. Org. Chem. 2014. Vol. 79. N 21. P. 10655. doi: 10.1021/jo501991s
  9. Silva E.M.P., Varandas P.A.M.M., Silva A.M.S. // Synthesis. 2013. Vol. 45. N 22. P. 3053. doi: 10.1055/s-0033-1338537
  10. Pathak Sh., Jain S., Pratap A. // Lett. Drug Design Discov. 2024. Vol. 21. N 1. P. 15. doi 10.2174/ 1570180820666230508100955
  11. Altalbawy F.M.A. // Int. J. Mol. Sci. 2013. Vol. 14. P. 2967. doi: 10.3390/ijms14022967
  12. Karcı F., Karcı F., Demirçalı A., Yamaç M. // J. Mol. Liq. 2013. Vol. 187. P. 302. doi: 10.1016/j.molliq.2013.08.005
  13. Chen W., Zhan P., Rai D., De Clercq E., Pannecouque C., Balzarini J., Zhou Z., Liu H., Liu X. // Bioorg. Med. Chem. 2014. Vol. 22. N 6. P. 1863. doi 10.1016/ j.bmc.2014.01.054
  14. Al-Said M.S., Bashandy M.S., Al-Qasoumi S.I., Ghorab M.M. // Eur. J. Med. Chem. 2011. Vol. 46. N 1. P. 137. doi: 10.1016/j.ejmech.2010.10.024
  15. Abdel-Fattah M.O.A., El-Naggar M.A.M., Rashied R.M.H., Gary B.D., Piazza G.A., Abadi A.H. // Med. Chem. 2012. Vol. 8. N 3. P. 392. doi: 10.2174/1573406411208030392
  16. Mohareb R.M., El-Omran F.A., Ho J.Z. // Heteroatom Chem. 2001. Vol. 12. N 3. P. 168. doi: 10.1002/hc.1027
  17. Саргсян М.С., Авагян К.А., Саргсян А.А., Бадасян А.Э., Хачатрян А.Х., Айвазян A.Г., Балян А.А., Конькова С.Г., Айоцян С.С. // Хим. ж. Армении. 2019. Т. 72. № 3. С. 304.
  18. Айоцян С.С., Конькова С.Г., Асратян А.Г., Хачатрян А.Х., Бадасян А.Э., Саргсян А.А., Паносян Г.А., Саргсян М.С. // ЖОХ. 2016. Т. 86. № 10. С. 1685; Hayotsyan S.S., Kon’kova S.G., Hasratyan A.G., Khachatryan A.Kh., Badasyan A.E., Sargsyan A.A., Panosyan G.A., Sargsyan M.S. // Russ. J. Gen. Chem. 2016. Vol. 86. N 10. P. 2332. doi: 10.1134/S1070363216100145
  19. Авагян К.А., Саргсян М.С., Бадасян А.Э., Саргсян А.А., Манукян А.Г., Паносян Г.А., Айвазян А.Г., Хачатрян А.Х. // ЖОХ. 2023. Т. 93. № 4. С. 516. doi: 10.31857/S0044460X23040030; Avagyan K.A., Sargsyan M.S., Badasyan A.E., Sargsyan A.A., Manukyan A.G., Panosyan H.A., Ayvazyan A.G., Khachatryan A.Kh. // Russ. J. Gen. Chem. 2023. Vol. 93. N 4. P. 787. doi: 10.1134/S1070363223040035
  20. Дяченко В.Д., Ткачев Р.П. // ЖOрХ. 2003. Т. 39. № 6. С. 807; Dyachenko V.D., Tkachev R.P. // Russ. J. Org. Chem. 2003. Vol. 39. N 6. P. 757. doi 10.1023/ B:RUJO.0000003153.20325.22
  21. Krauze A., Duburs G. // Chem. Heterocycl. Compd. 1999. Vol. 35. N 4. P. 446. doi: 10.1007/bf02319332
  22. Дяченко А.Д., Десенко С.М., Дяченко В.Д., Литвинов В.П. // ХГС. 2000. Т. 36. № 4. С. 554; Dyachenko A.D., Desenko S.M., Dyachenkо V.D., Litvinov V.P. // Chem. Heterocycl. Compd. 2000. Vol. 36. N 4. P. 480. doi: 10.1007/BF02269551
  23. Фефелова С.Р., Красников Д.А., Дяченко В.Д., Дяченко А.Д. // ХГС. 2014. Т. 50. № 8. С. 1228; Fefelova S.R., Krasnikov D.A., Dyachenkо V.D., Dyachenko A.D. // Chem. Heterocycl. Compd. 2014. Vol. 50. N 8. P. 1133. doi. 10.1007/s10593-014-1573-5
  24. Айоцян С.С., Саргсян А.А., Конькова С.Г., Хачатрян А.Х., Бадасян А.Э., Авагян К.А., Саргсян М.С. // ЖОрХ. 2019. Т. 55. № 2. С. 321; Hayotsyan S.S., Sargsyan A.A., Kon’kova S.G., Khachatryan A.Kh., Badasyan A.E., Avagyan K.A., Sargsyan M.S. // Russ. J. Org. Chem. 2019. Vol. 55. N 2. P. 282. doi: 10.1134/S051474921902023X
  25. Руководство по проведению доклинических исследований лекарственных средств / Под. ред. А. Н. Миронова. М.: Гриф и К, 2012. С. 509.
  26. Машковский М.Д. Лекарственные средства. М.: Новая волна, 2010. С. 851.

Arquivos suplementares

Arquivos suplementares
Ação
1. JATS XML
Baixar
2. Fig. 1. Antibacterial activity of compounds 10a–zh against strains E. coli 0-55, Sh. flexneri 6858, B. subtilis 6633, St. aureus 209p.

Baixar (162KB)
Metadados
3. Scheme 1.

Baixar (64KB)
Metadados
4. Scheme 2.

Baixar (157KB)
Metadados
5. Scheme 3.

Baixar (71KB)
Metadados

Declaração de direitos autorais © Russian Academy of Sciences, 2024

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».