Synthesis of Diethyl 6-Amino-1-aryl-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3,5-carboxylate
- Авторлар: Khachatryan A.1,2, Avagyan K.1, Badasyan A.1
-
Мекемелер:
- Scientific Technological Center of Organic and Pharmaceutical Chemistry of the National Academy of Sciences of the Republic of Armenia
- Crisis Management State Academy of the Ministry of Internal Affairs
- Шығарылым: Том 94, № 4 (2024)
- Беттер: 462-468
- Бөлім: Articles
- URL: https://journals.rcsi.science/0044-460X/article/view/262777
- DOI: https://doi.org/10.31857/S0044460X24040011
- EDN: https://elibrary.ru/ECIZJX
- ID: 262777
Дәйексөз келтіру
Аннотация
It was found that the reaction of malonic acid N-arylamidoesters with ethyl 2-cyano-3-ethoxyacrylate in ethanol in the presence of equimolar amounts of triethylamine both at room temperature and under reflux leads to the formation of previously unknown diethyl 6-amino-1-aryl-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3,5-carboxylates with yields of 40–70%. Structure of the obtained compounds was confirmed by NMR and IR spectroscopy data. Antibacterial activity of some of the obtained compounds was studied.
Толық мәтін
Авторлар туралы
A. Khachatryan
Scientific Technological Center of Organic and Pharmaceutical Chemistry of the National Academy of Sciences of the Republic of Armenia; Crisis Management State Academy of the Ministry of Internal Affairs
Хат алмасуға жауапты Автор.
Email: avagyan9248@gmail.com
ORCID iD: 0000-0003-1210-9903
Армения, Yerevan, 0014; Yerevan, 0040
K. Avagyan
Scientific Technological Center of Organic and Pharmaceutical Chemistry of the National Academy of Sciences of the Republic of Armenia
Email: avagyan9248@gmail.com
ORCID iD: 0000-0002-5370-041X
Армения, Yerevan, 0014
A. Badasyan
Scientific Technological Center of Organic and Pharmaceutical Chemistry of the National Academy of Sciences of the Republic of Armenia
Email: avagyan9248@gmail.com
ORCID iD: 0009-0003-6123-9867
Армения, Yerevan, 0014
Әдебиет тізімі
- Joy M., Anabha E.R., Gopi S., Mathew B., Kumar A.S., Mathews A. // Acta Crystallogr. 2018. Vol. 74. P. 807. doi: 10.1107/S2053229618007490
- Saleem F., Khan K.M., Ullah N., Özil M., Baltaş N., Hameed Sh., Salar U., Wadood A., Rehman A.Ur., Kumar M., Taha M., Haider S.M. // Arch. Pharm. 2022. Vol. 356. N 1. doi: 10.1002/ardp.202200400
- Patel N.B., Sharma R.D. // Synth. Commun. 2013. Vol. 43. N 9. P. 1250. doi: 10.1080/00397911.2011.630771
- Sangwan S., Yadav N., Kumar R., Chauhan S., Dhanda V., Walia P., Duhan A. // Eur. J. Med. Chem. 2022. Vol. 232. P. 114199. doi: 10.1016/j.ejmech.2022.114199
- Duttwyler S., Chen S., Lu C., Mercado B.Q., Bergman R.G., Ellman J.A. // Angew. Chem. Int. Ed. 2014. Vol. 53. N 15. P. 3877. doi: 10.1002/anie.201310517
- Bull J.A., Mousseau J.J., Pelletier G., Charette A.B. // Chem. Rev. 2012. Vol. 112. N 5. P. 2642. doi.org/10.1021/cr200251d
- Mu B.Sh., Cui X.Y., Zeng X.P., Yu J.Sh., Zhou J. // Nat. Commun. 2021. Vol. 12. N 1. P. 2219. doi: 10.1038/s41467-021-22374-y
- Tejedor D., Cotos L., Méndez A.G., García-Tellado F. // J. Org. Chem. 2014. Vol. 79. N 21. P. 10655. doi: 10.1021/jo501991s
- Silva E.M.P., Varandas P.A.M.M., Silva A.M.S. // Synthesis. 2013. Vol. 45. N 22. P. 3053. doi: 10.1055/s-0033-1338537
- Pathak Sh., Jain S., Pratap A. // Lett. Drug Design Discov. 2024. Vol. 21. N 1. P. 15. doi 10.2174/ 1570180820666230508100955
- Altalbawy F.M.A. // Int. J. Mol. Sci. 2013. Vol. 14. P. 2967. doi: 10.3390/ijms14022967
- Karcı F., Karcı F., Demirçalı A., Yamaç M. // J. Mol. Liq. 2013. Vol. 187. P. 302. doi: 10.1016/j.molliq.2013.08.005
- Chen W., Zhan P., Rai D., De Clercq E., Pannecouque C., Balzarini J., Zhou Z., Liu H., Liu X. // Bioorg. Med. Chem. 2014. Vol. 22. N 6. P. 1863. doi 10.1016/ j.bmc.2014.01.054
- Al-Said M.S., Bashandy M.S., Al-Qasoumi S.I., Ghorab M.M. // Eur. J. Med. Chem. 2011. Vol. 46. N 1. P. 137. doi: 10.1016/j.ejmech.2010.10.024
- Abdel-Fattah M.O.A., El-Naggar M.A.M., Rashied R.M.H., Gary B.D., Piazza G.A., Abadi A.H. // Med. Chem. 2012. Vol. 8. N 3. P. 392. doi: 10.2174/1573406411208030392
- Mohareb R.M., El-Omran F.A., Ho J.Z. // Heteroatom Chem. 2001. Vol. 12. N 3. P. 168. doi: 10.1002/hc.1027
- Саргсян М.С., Авагян К.А., Саргсян А.А., Бадасян А.Э., Хачатрян А.Х., Айвазян A.Г., Балян А.А., Конькова С.Г., Айоцян С.С. // Хим. ж. Армении. 2019. Т. 72. № 3. С. 304.
- Айоцян С.С., Конькова С.Г., Асратян А.Г., Хачатрян А.Х., Бадасян А.Э., Саргсян А.А., Паносян Г.А., Саргсян М.С. // ЖОХ. 2016. Т. 86. № 10. С. 1685; Hayotsyan S.S., Kon’kova S.G., Hasratyan A.G., Khachatryan A.Kh., Badasyan A.E., Sargsyan A.A., Panosyan G.A., Sargsyan M.S. // Russ. J. Gen. Chem. 2016. Vol. 86. N 10. P. 2332. doi: 10.1134/S1070363216100145
- Авагян К.А., Саргсян М.С., Бадасян А.Э., Саргсян А.А., Манукян А.Г., Паносян Г.А., Айвазян А.Г., Хачатрян А.Х. // ЖОХ. 2023. Т. 93. № 4. С. 516. doi: 10.31857/S0044460X23040030; Avagyan K.A., Sargsyan M.S., Badasyan A.E., Sargsyan A.A., Manukyan A.G., Panosyan H.A., Ayvazyan A.G., Khachatryan A.Kh. // Russ. J. Gen. Chem. 2023. Vol. 93. N 4. P. 787. doi: 10.1134/S1070363223040035
- Дяченко В.Д., Ткачев Р.П. // ЖOрХ. 2003. Т. 39. № 6. С. 807; Dyachenko V.D., Tkachev R.P. // Russ. J. Org. Chem. 2003. Vol. 39. N 6. P. 757. doi 10.1023/ B:RUJO.0000003153.20325.22
- Krauze A., Duburs G. // Chem. Heterocycl. Compd. 1999. Vol. 35. N 4. P. 446. doi: 10.1007/bf02319332
- Дяченко А.Д., Десенко С.М., Дяченко В.Д., Литвинов В.П. // ХГС. 2000. Т. 36. № 4. С. 554; Dyachenko A.D., Desenko S.M., Dyachenkо V.D., Litvinov V.P. // Chem. Heterocycl. Compd. 2000. Vol. 36. N 4. P. 480. doi: 10.1007/BF02269551
- Фефелова С.Р., Красников Д.А., Дяченко В.Д., Дяченко А.Д. // ХГС. 2014. Т. 50. № 8. С. 1228; Fefelova S.R., Krasnikov D.A., Dyachenkо V.D., Dyachenko A.D. // Chem. Heterocycl. Compd. 2014. Vol. 50. N 8. P. 1133. doi. 10.1007/s10593-014-1573-5
- Айоцян С.С., Саргсян А.А., Конькова С.Г., Хачатрян А.Х., Бадасян А.Э., Авагян К.А., Саргсян М.С. // ЖОрХ. 2019. Т. 55. № 2. С. 321; Hayotsyan S.S., Sargsyan A.A., Kon’kova S.G., Khachatryan A.Kh., Badasyan A.E., Avagyan K.A., Sargsyan M.S. // Russ. J. Org. Chem. 2019. Vol. 55. N 2. P. 282. doi: 10.1134/S051474921902023X
- Руководство по проведению доклинических исследований лекарственных средств / Под. ред. А. Н. Миронова. М.: Гриф и К, 2012. С. 509.
- Машковский М.Д. Лекарственные средства. М.: Новая волна, 2010. С. 851.