Synthesis and phosphonylation of 6-amino-4-aryl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carbonitriles

Мұқаба

Дәйексөз келтіру

Толық мәтін

Ашық рұқсат Ашық рұқсат
Рұқсат жабық Рұқсат берілді
Рұқсат жабық Тек жазылушылар үшін

Аннотация

A series of 6-amino-4-aryl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carbonitriles was synthesized, further reaction of which with dimethyl chloroethynylphosphonate yielded a series of new dimethyl (8-cyano-7-aryl-5-thioxo-5,6-dihydroimidazo[1,2- c ]pyrimidin-2-yl)phosphonates.

Авторлар туралы

N. Nosova

St. Petersburg State Chemical and Pharmaceutical University

E. Fatuev

St. Petersburg Federal Research Center of the Russian Academy of Sciences

A. Krylov

St. Petersburg Federal Research Center of the Russian Academy of Sciences;St. Petersburg State Technological Institute (Technical University)

D. Egorov

St. Petersburg Federal Research Center of the Russian Academy of Sciences;St. Petersburg State Technological Institute (Technical University)

Email: diavoly@mail.ru

Әдебиет тізімі

  1. Kobak R.Z., Akkurt B. // J. Turkish Chem. Soc. (A). 2022. Vol. 9. N 4. P. 1335. doi: 10.18596/jotcsa.1110922
  2. Zarenezhad E., Farjam M., Iraji A. // J. Mol. Struct. 2021. Vol. 1230. P. 129833. doi: 10.1016/j.molstruc.2020.129833
  3. Pankin D., Khokhlova A., Kolesnikov I., Vasileva A., Pilip A., Egorova A., Erkhitueva E., Zigel V., Gureev M., Manshina A. // Spectrochim. Acta (A). 2021. Vol. 246. P. 118979. doi: 10.1016/j.saa.2020.118979
  4. Rogova A., Gorbunova I.A., Karpov T.E., Sidorov R.Yu., Rubtsov A.E., Shipilovskikh D.A., Muslimov A.R., Zyuzin M.V., Timin A.S., Shipilovskikh S.A. // Eur. J. Med. Chem. 2023. Vol. 254. P. 115325. doi: 10.1016/j.jcis.2021.09.031
  5. Yang J., Liu D., Lu T., Sun H., Li W., Testoff T.T., Zhou X., Wang L. // Quantum Chem. 2020. Vol. 120. N 19. P. e26355. doi: 10.1002/qua.26355
  6. Tigreros A., Aranzazu S.-L., Ríos M.-C., Portilla J. // Eur. J. Org. Chem. 2023. Vol. 26. N 15. P. e202300089. doi: 10.1002/ejoc.202300089
  7. Verbitskiy E.V., Steparuk A.S., Zhilina E.F., Emets V.V., Grinberg V.A., Krivogina E.V., Kozyukhin S.A., Belova E.V., Lazarenko P.I., Rusinov G.L., Tameev A.R., Nunzi J.M., Charushin V.N. // Electron. Mater. 2021. Vol. 2. N 2. P. 142. doi: 10.3390/electronicmat2020012
  8. Verbitskiy E.V., Cheprakova E.M., Subbotina J.O., Schepochkin A.V., Slepukhin P.A., Rusinov G.L., Charushin V.N., Chupakhin O.N., Makarova N.I., Metelitsa A.V., Minkin V.I. // Dyes Pigm. 2014. Vol. 100. P. 201. doi: 10.1016/j.dyepig.2013.09.006
  9. Yadav A.K., Ghule V.D., Dharavath S. // J. Mater. Chem. (A). 2022. Vol. 10. N 23. P. 12702. doi: 10.1039/D2TA02042D
  10. Torkildsen L., Samuelsen O.B., Lunestad B.T., Bergh Ø. // Aquaculture. 2000. Vol. 185. N 1-2. P. 1. doi: 10.1016/S0044-8486(99)00338-5
  11. Tollemeto G., Cardamone S. // Minerva Ginecologica. 1983. Vol. 35. N 1-2. P. 47.
  12. Drover D.R. // Clin. Pharmacokinetics. 2004. Vol. 43. P. 227. doi: 10.2165/00003088-200443040-00002
  13. Petroski R.E., Pomeroy J.E., Das R., Bowman H., Yang W., Chen A.P., Foster A.C. // J. Pharm. Exp. Therap. 2006. Vol. 317. N 1. P. 369. doi: 10.1124/jpet.105.096701
  14. Vinkers C.H., Olivier B., Hanania T., Min W., Schreiber R., Hopkins S.C., Campbell U., Paterson N. // Eur. J. Pharmacol. 2011. Vol. 668. N 1-2. P. 190. doi: 10.1016/j.ejphar.2011.06.054
  15. Agarwal V., Hans N., Messerli F.H. // J. Clin. Hypertension. 2012. Vol. 15. N 6. P. 435. doi: 10.1111/j.1751-7176.2012.00701.x
  16. Langtry H.D., Benfield P. // Drugs. 1990. Vol. 40. P. 291. doi: 10.2165/00003495-199040020-00008
  17. Mizushige K., Ueda T., Yukiiri K., Suzuki H. // Cardiovascular Drug Rev. 2006. Vol. 20. Is. 3. P. 163. doi: 10.1111/j.1527-3466.2002.tb00085.x
  18. Simon W.A., Herrmann M., Klein T., Shin J.M., Huber R., Senn-Bilfinger J., Postius S. // J. Pharm. and Exp. Therap. 2007. Vol. 321. N 3. P. 866. doi: 10.1124/jpet.107.120428
  19. Sanger D.J., Joly D., Perrault G. // Psychopharmacology. 1995. Vol. 121. P. 104. doi: 10.1007/BF02245596
  20. Егоров Д.М., Питерская Ю.Л., Эрхитуева Е.Б., Свинцицкая Н.И., Догадина А.В. // ЖОХ. 2017. Т. 87. Вып. 9. С. 1440
  21. Egorov D.M., Piterskaya Yu.L., Erkhitueva E. B., Svintsitskaya N.I., Dogadina A.V. // Russ. J. Gen. Chem. 2017. Vol. 87. N 9. P. 1924. doi: 10.1134/S1070363217090067
  22. Erkhitueva E.B., Panikorovskii T.L., Svintsitskaya N.I., Trifonov R.Е., Dogadina А.V. // Synlett. 2018. Vol. 29. N 7. P. 933. doi: 10.1055/s-0036-1591919
  23. Krylov A.S., Petrosian A.A., Piterskaya J.L., Svintsitskaya N.I., Dogadina A.V. // Beilstein J. Org. Chem. 2019. Vol. 15. P. 1563. doi: 10.3762/bjoc.15.159
  24. Kaskevich K.I., Babushkina A.A., Gurzhiy V.V., Egorov D.M., Svintsitskaya N.I., Dogadina A.V. // Beilstein J. Org. Chem. 2020. Vol. 16. P. 1947. doi: 10.3762/bjoc.16.161
  25. Babushkina A.A., Dogadina A.V., Egorov D.M., Piterskaia J.L., Shtro A.A., Nikolaeva Y.V., Galochkina A.V., Kornev A.A., Boitsov V.M. // Med. Chem. Res. 2021. Vol. 30. Is. 12. P. 2203. doi: 10.1007/s00044-021-02801-x
  26. Egorova A.V., Viktorov N.B., Starova G.L., Svintsitskaya N.I., Garabadziu A.V., Dogadina A.V. // Tetrahedron Lett. 2017. Vol. 58. N 30. P. 2997. doi: 10.1016/j.tetlet.2017.06.062
  27. Mashhada H.A., Soukhtanloob M., Massoudi A. // Bioorg. Chem. 2016. Vol. 42. P. 316. doi: 10.1134/S1068162016020047
  28. Ayman M.S., Fouda A.M., Rasha M.F. // Chem. Central J. 2018. Vol. 12. P. 202. doi: 10.1186/s13065-018-0419-0
  29. Fadda A.A., El-Latif E.A., Bondock S., Samir A. // Synth. Commun. 2008. Vol. 38. N 24. P. 4352. doi: 10.1080/00397910802326596
  30. Ghodasara H.B., Trivedi A.R., Kataria V.B., Patel B.G., Shah V.H. // Med. Chem. Res. 2013. Vol. 22. P. 6121. doi: 10.1007/s00044-013-0596-2.
  31. Filimonov D.A., Druzhilovskiy D.S., Lagunin A.A., Gloriozova T.A., Rudik A.V., Dmitriev A.V., Pogodin P.V., Poroikov V.V. // Biomed. Chem. Res. Meth. 2018. Vol. 1. N 1. P. e00004. doi: 10.18097/BMCRM00004
  32. Stolbov L., Druzhilovskiy D., Rudik A., Filimonov D., Poroikov V., Nicklaus M. // Bioinformatics. Vol. 36. N 3. P. 978. doi: 10.1093/bioinformatics/btz638
  33. Филимонов Д.А., Лагунин А.А., Глориозова Т.А., Рудик А.В., Дружиловский Д.С., Погодин П.В., Поройков В.В. // ХГС. 2014. Т. 50. № 3. С. 483
  34. Filimonov D.A., Lagunin A.A., Gloriozova T.A., Rudik A.V., Druzhilovskii D.S., Pogodin P.V., Poroikov V.V. // Chem. Heterocycl. Compd. 2014. Vol. 50. N 3. P. 444. doi: 10.1007/s10593-014-1496-1
  35. Егоров Д.М., Бабушкина А.А., Леоненок В.Е., Чекалов А.П., Питерская Ю.Л. // ЖОХ. 2020. Т. 90. № 2. С. 326
  36. Egorov D.M., Babushkina A.A., Leonenok V.E., Chekalov A.P., Piterskaya Yu.L. // Russ. J. Gen. Chem. 2020. Vol. 90. N 2. P. 319. doi: 10.1134/S1070363220020267
  37. Носова Н.А., Скрылькова А.С., Егоров Д.М. // ЖОХ. 2023. Т. 93. № 9. С. 1358
  38. Nosova N.A., Skrylkova A.S., Egorov D.M. // Russ. J. Gen. Chem. 2023. Vol. 93. N 9. P. 2230. doi: 10.1134/S1070363223090062
  39. Krylov A.S., Kaskevich K.I., Erkhitueva E.B., Svintsitskaya N.I., Dogadina A.V. // Tetrahedron Lett. 2018. Vol. 59. N 49. P. 4326. doi: 10.1016/j.tetlet.2018.10.052

Қосымша файлдар

Қосымша файлдар
Әрекет
1. JATS XML
Жүктеу

© Russian Academy of Sciences, 2023

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».