Synthesis and phosphonylation of 6-amino-4-aryl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carbonitriles
- Autores: Nosova N.1, Fatuev E.2, Krylov A.2,3, Egorov D.2,3
-
Afiliações:
- St. Petersburg State Chemical and Pharmaceutical University
- St. Petersburg Federal Research Center of the Russian Academy of Sciences
- St. Petersburg State Technological Institute (Technical University)
- Edição: Volume 93, Nº 12 (2023)
- Páginas: 1875-1883
- Seção: Articles
- URL: https://journals.rcsi.science/0044-460X/article/view/247226
- DOI: https://doi.org/10.31857/S0044460X23120077
- EDN: https://elibrary.ru/OEJFOO
- ID: 247226
Citar
Resumo
A series of 6-amino-4-aryl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carbonitriles was synthesized, further reaction of which with dimethyl chloroethynylphosphonate yielded a series of new dimethyl (8-cyano-7-aryl-5-thioxo-5,6-dihydroimidazo[1,2- c ]pyrimidin-2-yl)phosphonates.
Sobre autores
N. Nosova
St. Petersburg State Chemical and Pharmaceutical University
E. Fatuev
St. Petersburg Federal Research Center of the Russian Academy of Sciences
A. Krylov
St. Petersburg Federal Research Center of the Russian Academy of Sciences;St. Petersburg State Technological Institute (Technical University)
D. Egorov
St. Petersburg Federal Research Center of the Russian Academy of Sciences;St. Petersburg State Technological Institute (Technical University)
Email: diavoly@mail.ru
Bibliografia
- Kobak R.Z., Akkurt B. // J. Turkish Chem. Soc. (A). 2022. Vol. 9. N 4. P. 1335. doi: 10.18596/jotcsa.1110922
- Zarenezhad E., Farjam M., Iraji A. // J. Mol. Struct. 2021. Vol. 1230. P. 129833. doi: 10.1016/j.molstruc.2020.129833
- Pankin D., Khokhlova A., Kolesnikov I., Vasileva A., Pilip A., Egorova A., Erkhitueva E., Zigel V., Gureev M., Manshina A. // Spectrochim. Acta (A). 2021. Vol. 246. P. 118979. doi: 10.1016/j.saa.2020.118979
- Rogova A., Gorbunova I.A., Karpov T.E., Sidorov R.Yu., Rubtsov A.E., Shipilovskikh D.A., Muslimov A.R., Zyuzin M.V., Timin A.S., Shipilovskikh S.A. // Eur. J. Med. Chem. 2023. Vol. 254. P. 115325. doi: 10.1016/j.jcis.2021.09.031
- Yang J., Liu D., Lu T., Sun H., Li W., Testoff T.T., Zhou X., Wang L. // Quantum Chem. 2020. Vol. 120. N 19. P. e26355. doi: 10.1002/qua.26355
- Tigreros A., Aranzazu S.-L., Ríos M.-C., Portilla J. // Eur. J. Org. Chem. 2023. Vol. 26. N 15. P. e202300089. doi: 10.1002/ejoc.202300089
- Verbitskiy E.V., Steparuk A.S., Zhilina E.F., Emets V.V., Grinberg V.A., Krivogina E.V., Kozyukhin S.A., Belova E.V., Lazarenko P.I., Rusinov G.L., Tameev A.R., Nunzi J.M., Charushin V.N. // Electron. Mater. 2021. Vol. 2. N 2. P. 142. doi: 10.3390/electronicmat2020012
- Verbitskiy E.V., Cheprakova E.M., Subbotina J.O., Schepochkin A.V., Slepukhin P.A., Rusinov G.L., Charushin V.N., Chupakhin O.N., Makarova N.I., Metelitsa A.V., Minkin V.I. // Dyes Pigm. 2014. Vol. 100. P. 201. doi: 10.1016/j.dyepig.2013.09.006
- Yadav A.K., Ghule V.D., Dharavath S. // J. Mater. Chem. (A). 2022. Vol. 10. N 23. P. 12702. doi: 10.1039/D2TA02042D
- Torkildsen L., Samuelsen O.B., Lunestad B.T., Bergh Ø. // Aquaculture. 2000. Vol. 185. N 1-2. P. 1. doi: 10.1016/S0044-8486(99)00338-5
- Tollemeto G., Cardamone S. // Minerva Ginecologica. 1983. Vol. 35. N 1-2. P. 47.
- Drover D.R. // Clin. Pharmacokinetics. 2004. Vol. 43. P. 227. doi: 10.2165/00003088-200443040-00002
- Petroski R.E., Pomeroy J.E., Das R., Bowman H., Yang W., Chen A.P., Foster A.C. // J. Pharm. Exp. Therap. 2006. Vol. 317. N 1. P. 369. doi: 10.1124/jpet.105.096701
- Vinkers C.H., Olivier B., Hanania T., Min W., Schreiber R., Hopkins S.C., Campbell U., Paterson N. // Eur. J. Pharmacol. 2011. Vol. 668. N 1-2. P. 190. doi: 10.1016/j.ejphar.2011.06.054
- Agarwal V., Hans N., Messerli F.H. // J. Clin. Hypertension. 2012. Vol. 15. N 6. P. 435. doi: 10.1111/j.1751-7176.2012.00701.x
- Langtry H.D., Benfield P. // Drugs. 1990. Vol. 40. P. 291. doi: 10.2165/00003495-199040020-00008
- Mizushige K., Ueda T., Yukiiri K., Suzuki H. // Cardiovascular Drug Rev. 2006. Vol. 20. Is. 3. P. 163. doi: 10.1111/j.1527-3466.2002.tb00085.x
- Simon W.A., Herrmann M., Klein T., Shin J.M., Huber R., Senn-Bilfinger J., Postius S. // J. Pharm. and Exp. Therap. 2007. Vol. 321. N 3. P. 866. doi: 10.1124/jpet.107.120428
- Sanger D.J., Joly D., Perrault G. // Psychopharmacology. 1995. Vol. 121. P. 104. doi: 10.1007/BF02245596
- Егоров Д.М., Питерская Ю.Л., Эрхитуева Е.Б., Свинцицкая Н.И., Догадина А.В. // ЖОХ. 2017. Т. 87. Вып. 9. С. 1440
- Egorov D.M., Piterskaya Yu.L., Erkhitueva E. B., Svintsitskaya N.I., Dogadina A.V. // Russ. J. Gen. Chem. 2017. Vol. 87. N 9. P. 1924. doi: 10.1134/S1070363217090067
- Erkhitueva E.B., Panikorovskii T.L., Svintsitskaya N.I., Trifonov R.Е., Dogadina А.V. // Synlett. 2018. Vol. 29. N 7. P. 933. doi: 10.1055/s-0036-1591919
- Krylov A.S., Petrosian A.A., Piterskaya J.L., Svintsitskaya N.I., Dogadina A.V. // Beilstein J. Org. Chem. 2019. Vol. 15. P. 1563. doi: 10.3762/bjoc.15.159
- Kaskevich K.I., Babushkina A.A., Gurzhiy V.V., Egorov D.M., Svintsitskaya N.I., Dogadina A.V. // Beilstein J. Org. Chem. 2020. Vol. 16. P. 1947. doi: 10.3762/bjoc.16.161
- Babushkina A.A., Dogadina A.V., Egorov D.M., Piterskaia J.L., Shtro A.A., Nikolaeva Y.V., Galochkina A.V., Kornev A.A., Boitsov V.M. // Med. Chem. Res. 2021. Vol. 30. Is. 12. P. 2203. doi: 10.1007/s00044-021-02801-x
- Egorova A.V., Viktorov N.B., Starova G.L., Svintsitskaya N.I., Garabadziu A.V., Dogadina A.V. // Tetrahedron Lett. 2017. Vol. 58. N 30. P. 2997. doi: 10.1016/j.tetlet.2017.06.062
- Mashhada H.A., Soukhtanloob M., Massoudi A. // Bioorg. Chem. 2016. Vol. 42. P. 316. doi: 10.1134/S1068162016020047
- Ayman M.S., Fouda A.M., Rasha M.F. // Chem. Central J. 2018. Vol. 12. P. 202. doi: 10.1186/s13065-018-0419-0
- Fadda A.A., El-Latif E.A., Bondock S., Samir A. // Synth. Commun. 2008. Vol. 38. N 24. P. 4352. doi: 10.1080/00397910802326596
- Ghodasara H.B., Trivedi A.R., Kataria V.B., Patel B.G., Shah V.H. // Med. Chem. Res. 2013. Vol. 22. P. 6121. doi: 10.1007/s00044-013-0596-2.
- Filimonov D.A., Druzhilovskiy D.S., Lagunin A.A., Gloriozova T.A., Rudik A.V., Dmitriev A.V., Pogodin P.V., Poroikov V.V. // Biomed. Chem. Res. Meth. 2018. Vol. 1. N 1. P. e00004. doi: 10.18097/BMCRM00004
- Stolbov L., Druzhilovskiy D., Rudik A., Filimonov D., Poroikov V., Nicklaus M. // Bioinformatics. Vol. 36. N 3. P. 978. doi: 10.1093/bioinformatics/btz638
- Филимонов Д.А., Лагунин А.А., Глориозова Т.А., Рудик А.В., Дружиловский Д.С., Погодин П.В., Поройков В.В. // ХГС. 2014. Т. 50. № 3. С. 483
- Filimonov D.A., Lagunin A.A., Gloriozova T.A., Rudik A.V., Druzhilovskii D.S., Pogodin P.V., Poroikov V.V. // Chem. Heterocycl. Compd. 2014. Vol. 50. N 3. P. 444. doi: 10.1007/s10593-014-1496-1
- Егоров Д.М., Бабушкина А.А., Леоненок В.Е., Чекалов А.П., Питерская Ю.Л. // ЖОХ. 2020. Т. 90. № 2. С. 326
- Egorov D.M., Babushkina A.A., Leonenok V.E., Chekalov A.P., Piterskaya Yu.L. // Russ. J. Gen. Chem. 2020. Vol. 90. N 2. P. 319. doi: 10.1134/S1070363220020267
- Носова Н.А., Скрылькова А.С., Егоров Д.М. // ЖОХ. 2023. Т. 93. № 9. С. 1358
- Nosova N.A., Skrylkova A.S., Egorov D.M. // Russ. J. Gen. Chem. 2023. Vol. 93. N 9. P. 2230. doi: 10.1134/S1070363223090062
- Krylov A.S., Kaskevich K.I., Erkhitueva E.B., Svintsitskaya N.I., Dogadina A.V. // Tetrahedron Lett. 2018. Vol. 59. N 49. P. 4326. doi: 10.1016/j.tetlet.2018.10.052