Синтез и фосфонилирование 6-амино-4-арил-2-тиоксо-1,2,3,4-тетрагидропиримидин-5-карбонитрилов

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Синтезирован ряд 6-амино-4-арил-2-тиоксо-1,2,3,4-тетрагидропиримидин-5-карбонитрилов, реакцией которых с диметилхлорэтинилфосфонатом получена серия новых диметил-(8-циано-7-арил-5-тиоксо-5,6-дигидроимидазо[1,2- c ]пиримидин-2-ил)фосфонатов.

Об авторах

Н. А. Носова

Санкт-Петербургский государственный химико-фармацевтический университет

Е. Д. Фатуев

Санкт-Петербургский федеральный исследовательский центр Российской академии наук

А. С. Крылов

Санкт-Петербургский федеральный исследовательский центр Российской академии наук;Санкт-Петербургский государственный технологический институт (технический университет)

Д. М. Егоров

Санкт-Петербургский федеральный исследовательский центр Российской академии наук;Санкт-Петербургский государственный технологический институт (технический университет)

Email: diavoly@mail.ru

Список литературы

  1. Kobak R.Z., Akkurt B. // J. Turkish Chem. Soc. (A). 2022. Vol. 9. N 4. P. 1335. doi: 10.18596/jotcsa.1110922
  2. Zarenezhad E., Farjam M., Iraji A. // J. Mol. Struct. 2021. Vol. 1230. P. 129833. doi: 10.1016/j.molstruc.2020.129833
  3. Pankin D., Khokhlova A., Kolesnikov I., Vasileva A., Pilip A., Egorova A., Erkhitueva E., Zigel V., Gureev M., Manshina A. // Spectrochim. Acta (A). 2021. Vol. 246. P. 118979. doi: 10.1016/j.saa.2020.118979
  4. Rogova A., Gorbunova I.A., Karpov T.E., Sidorov R.Yu., Rubtsov A.E., Shipilovskikh D.A., Muslimov A.R., Zyuzin M.V., Timin A.S., Shipilovskikh S.A. // Eur. J. Med. Chem. 2023. Vol. 254. P. 115325. doi: 10.1016/j.jcis.2021.09.031
  5. Yang J., Liu D., Lu T., Sun H., Li W., Testoff T.T., Zhou X., Wang L. // Quantum Chem. 2020. Vol. 120. N 19. P. e26355. doi: 10.1002/qua.26355
  6. Tigreros A., Aranzazu S.-L., Ríos M.-C., Portilla J. // Eur. J. Org. Chem. 2023. Vol. 26. N 15. P. e202300089. doi: 10.1002/ejoc.202300089
  7. Verbitskiy E.V., Steparuk A.S., Zhilina E.F., Emets V.V., Grinberg V.A., Krivogina E.V., Kozyukhin S.A., Belova E.V., Lazarenko P.I., Rusinov G.L., Tameev A.R., Nunzi J.M., Charushin V.N. // Electron. Mater. 2021. Vol. 2. N 2. P. 142. doi: 10.3390/electronicmat2020012
  8. Verbitskiy E.V., Cheprakova E.M., Subbotina J.O., Schepochkin A.V., Slepukhin P.A., Rusinov G.L., Charushin V.N., Chupakhin O.N., Makarova N.I., Metelitsa A.V., Minkin V.I. // Dyes Pigm. 2014. Vol. 100. P. 201. doi: 10.1016/j.dyepig.2013.09.006
  9. Yadav A.K., Ghule V.D., Dharavath S. // J. Mater. Chem. (A). 2022. Vol. 10. N 23. P. 12702. doi: 10.1039/D2TA02042D
  10. Torkildsen L., Samuelsen O.B., Lunestad B.T., Bergh Ø. // Aquaculture. 2000. Vol. 185. N 1-2. P. 1. doi: 10.1016/S0044-8486(99)00338-5
  11. Tollemeto G., Cardamone S. // Minerva Ginecologica. 1983. Vol. 35. N 1-2. P. 47.
  12. Drover D.R. // Clin. Pharmacokinetics. 2004. Vol. 43. P. 227. doi: 10.2165/00003088-200443040-00002
  13. Petroski R.E., Pomeroy J.E., Das R., Bowman H., Yang W., Chen A.P., Foster A.C. // J. Pharm. Exp. Therap. 2006. Vol. 317. N 1. P. 369. doi: 10.1124/jpet.105.096701
  14. Vinkers C.H., Olivier B., Hanania T., Min W., Schreiber R., Hopkins S.C., Campbell U., Paterson N. // Eur. J. Pharmacol. 2011. Vol. 668. N 1-2. P. 190. doi: 10.1016/j.ejphar.2011.06.054
  15. Agarwal V., Hans N., Messerli F.H. // J. Clin. Hypertension. 2012. Vol. 15. N 6. P. 435. doi: 10.1111/j.1751-7176.2012.00701.x
  16. Langtry H.D., Benfield P. // Drugs. 1990. Vol. 40. P. 291. doi: 10.2165/00003495-199040020-00008
  17. Mizushige K., Ueda T., Yukiiri K., Suzuki H. // Cardiovascular Drug Rev. 2006. Vol. 20. Is. 3. P. 163. doi: 10.1111/j.1527-3466.2002.tb00085.x
  18. Simon W.A., Herrmann M., Klein T., Shin J.M., Huber R., Senn-Bilfinger J., Postius S. // J. Pharm. and Exp. Therap. 2007. Vol. 321. N 3. P. 866. doi: 10.1124/jpet.107.120428
  19. Sanger D.J., Joly D., Perrault G. // Psychopharmacology. 1995. Vol. 121. P. 104. doi: 10.1007/BF02245596
  20. Егоров Д.М., Питерская Ю.Л., Эрхитуева Е.Б., Свинцицкая Н.И., Догадина А.В. // ЖОХ. 2017. Т. 87. Вып. 9. С. 1440
  21. Egorov D.M., Piterskaya Yu.L., Erkhitueva E. B., Svintsitskaya N.I., Dogadina A.V. // Russ. J. Gen. Chem. 2017. Vol. 87. N 9. P. 1924. doi: 10.1134/S1070363217090067
  22. Erkhitueva E.B., Panikorovskii T.L., Svintsitskaya N.I., Trifonov R.Е., Dogadina А.V. // Synlett. 2018. Vol. 29. N 7. P. 933. doi: 10.1055/s-0036-1591919
  23. Krylov A.S., Petrosian A.A., Piterskaya J.L., Svintsitskaya N.I., Dogadina A.V. // Beilstein J. Org. Chem. 2019. Vol. 15. P. 1563. doi: 10.3762/bjoc.15.159
  24. Kaskevich K.I., Babushkina A.A., Gurzhiy V.V., Egorov D.M., Svintsitskaya N.I., Dogadina A.V. // Beilstein J. Org. Chem. 2020. Vol. 16. P. 1947. doi: 10.3762/bjoc.16.161
  25. Babushkina A.A., Dogadina A.V., Egorov D.M., Piterskaia J.L., Shtro A.A., Nikolaeva Y.V., Galochkina A.V., Kornev A.A., Boitsov V.M. // Med. Chem. Res. 2021. Vol. 30. Is. 12. P. 2203. doi: 10.1007/s00044-021-02801-x
  26. Egorova A.V., Viktorov N.B., Starova G.L., Svintsitskaya N.I., Garabadziu A.V., Dogadina A.V. // Tetrahedron Lett. 2017. Vol. 58. N 30. P. 2997. doi: 10.1016/j.tetlet.2017.06.062
  27. Mashhada H.A., Soukhtanloob M., Massoudi A. // Bioorg. Chem. 2016. Vol. 42. P. 316. doi: 10.1134/S1068162016020047
  28. Ayman M.S., Fouda A.M., Rasha M.F. // Chem. Central J. 2018. Vol. 12. P. 202. doi: 10.1186/s13065-018-0419-0
  29. Fadda A.A., El-Latif E.A., Bondock S., Samir A. // Synth. Commun. 2008. Vol. 38. N 24. P. 4352. doi: 10.1080/00397910802326596
  30. Ghodasara H.B., Trivedi A.R., Kataria V.B., Patel B.G., Shah V.H. // Med. Chem. Res. 2013. Vol. 22. P. 6121. doi: 10.1007/s00044-013-0596-2.
  31. Filimonov D.A., Druzhilovskiy D.S., Lagunin A.A., Gloriozova T.A., Rudik A.V., Dmitriev A.V., Pogodin P.V., Poroikov V.V. // Biomed. Chem. Res. Meth. 2018. Vol. 1. N 1. P. e00004. doi: 10.18097/BMCRM00004
  32. Stolbov L., Druzhilovskiy D., Rudik A., Filimonov D., Poroikov V., Nicklaus M. // Bioinformatics. Vol. 36. N 3. P. 978. doi: 10.1093/bioinformatics/btz638
  33. Филимонов Д.А., Лагунин А.А., Глориозова Т.А., Рудик А.В., Дружиловский Д.С., Погодин П.В., Поройков В.В. // ХГС. 2014. Т. 50. № 3. С. 483
  34. Filimonov D.A., Lagunin A.A., Gloriozova T.A., Rudik A.V., Druzhilovskii D.S., Pogodin P.V., Poroikov V.V. // Chem. Heterocycl. Compd. 2014. Vol. 50. N 3. P. 444. doi: 10.1007/s10593-014-1496-1
  35. Егоров Д.М., Бабушкина А.А., Леоненок В.Е., Чекалов А.П., Питерская Ю.Л. // ЖОХ. 2020. Т. 90. № 2. С. 326
  36. Egorov D.M., Babushkina A.A., Leonenok V.E., Chekalov A.P., Piterskaya Yu.L. // Russ. J. Gen. Chem. 2020. Vol. 90. N 2. P. 319. doi: 10.1134/S1070363220020267
  37. Носова Н.А., Скрылькова А.С., Егоров Д.М. // ЖОХ. 2023. Т. 93. № 9. С. 1358
  38. Nosova N.A., Skrylkova A.S., Egorov D.M. // Russ. J. Gen. Chem. 2023. Vol. 93. N 9. P. 2230. doi: 10.1134/S1070363223090062
  39. Krylov A.S., Kaskevich K.I., Erkhitueva E.B., Svintsitskaya N.I., Dogadina A.V. // Tetrahedron Lett. 2018. Vol. 59. N 49. P. 4326. doi: 10.1016/j.tetlet.2018.10.052

© Российская академия наук, 2023

Данный сайт использует cookie-файлы

Продолжая использовать наш сайт, вы даете согласие на обработку файлов cookie, которые обеспечивают правильную работу сайта.

О куки-файлах