Новый метод получения производных клозо-боратных анионов на основе ацетилацетона [BnHn–1NH=C(R)C(C(OH)CH3)C(O)CH3]–, где n = 10, 12, R = Me, Et

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Изучены процессы нуклеофильного присоединения ацетилацетона как С-нуклеофила к кратным связям нитрилиевых производных высших бороводородных анионов. Строение продуктов установлено методами мультиядерной ЯМР-спектроскопии, ESI-масс-спектрометрии и ИК-спектроскопии. Структура соединения (NBu4)[2-B10H9NH=C(C2H5)C(C(OH)CH3)C(O)CH3] определена методом РСА монокристалла.

Полный текст

Доступ закрыт

Об авторах

А. В. Нелюбин

Институт общей и неорганической химии им. Н.С. Курнакова РАН

Email: zhdanov@igic.ras.ru
Россия, Ленинский пр-т, 31, Москва, 119991

Н. А. Селиванов

Институт общей и неорганической химии им. Н.С. Курнакова РАН

Email: zhdanov@igic.ras.ru
Россия, Ленинский пр-т, 31, Москва, 119991

А. Ю. Быков

Институт общей и неорганической химии им. Н.С. Курнакова РАН

Email: zhdanov@igic.ras.ru
Россия, Ленинский пр-т, 31, Москва, 119991

А. С. Кубасов

Институт общей и неорганической химии им. Н.С. Курнакова РАН

Email: zhdanov@igic.ras.ru
Россия, Ленинский пр-т, 31, Москва, 119991

И. Н. Клюкин

Институт общей и неорганической химии им. Н.С. Курнакова РАН

Email: zhdanov@igic.ras.ru
Россия, Ленинский пр-т, 31, Москва, 119991

А. П. Жданов

Институт общей и неорганической химии им. Н.С. Курнакова РАН

Автор, ответственный за переписку.
Email: zhdanov@igic.ras.ru
Россия, Ленинский пр-т, 31, Москва, 119991

К. Ю. Жижин

Институт общей и неорганической химии им. Н.С. Курнакова РАН

Email: zhdanov@igic.ras.ru
Россия, Ленинский пр-т, 31, Москва, 119991

Н. Т. Кузнецов

Институт общей и неорганической химии им. Н.С. Курнакова РАН

Email: zhdanov@igic.ras.ru
Россия, Ленинский пр-т, 31, Москва, 119991

Список литературы

  1. Hosmane N.S., Eagling R. // Handbook of Boron Science. World Scientific (Europe), 2018. V. 4. https://doi.org/10.1142/q0130-vol4
  2. Kapuscinski S., Abdulmojeed M.B., Schafer T.E. et al. // Inorg. Chem. Front. 2021. V. 8. № 4. P. 1066. https://doi.org/10.1039/d0qi01353f
  3. Jacob L., Rzeszotarska E., Koyioni M. et al. // Chem. Mater. 2022. V. 34. № 14. P. 6476. https://doi.org/10.1021/acs.chemmater.2c01165
  4. Duchêne L., Kim D.H., Song Y.B. et al. // Energy Storage Mater. 2020. V. 26. P. 543. https://doi.org/10.1016/j.ensm.2019.11.027
  5. Brighi M., Murgia F., Łodziana Z. et al. // J. Power Sources. 2018. V. 404. P. 7. https://doi.org/10.1016/j.jpowsour.2018.09.085
  6. Yapryntsev A.D., Bykov A.Yu., Baranchikov A.E. et al. // Inorg. Chem. 2017. V. 56. № 6. P. 3421. https://doi.org/10.1021/acs.inorgchem.6b02948
  7. Stepanova M., Dobrodumov A., Averianov I. et al. // Polymers (Basel). 2022. V. 14. № 18. P. 3864. https://doi.org/10.3390/polym14183864
  8. Avdeeva V.V., Garaev T.M., Breslav N.V. et al. // J. Biol. Inorg. Chem. 2022. V. 27. P. 421. https://doi.org/10.1007/s00775-022-01937-4
  9. Matveev E.Yu., Garaev T.M., Novikov S.S. et al. // Russ. J. Inorg. Chem. 2023. V. 68. № 6. P. 670. https://doi.org/10.1134/S0036023623600533
  10. Sun Y., Zhang J., Zhang Y. et al. // Chem. Eur. J. 2018. V. 24. № 41. P. 10364. https://doi.org/10.1002/chem.201801602
  11. Hamdaoui M., Varkhedkar R., Sun J. et al. // Synth. Inorg. Chem. 2021. P. 343. https://doi.org/10.1016/B978-0-12-818429-5.00007-7
  12. Seneviratne D.S., Saifi O., Mackeyev Y. et al. // Cells. 2023. V. 12. № 10. P. 1398. https://doi.org/10.3390/cells12101398
  13. Novopashina D.S., Vorobyeva M.A., Venyaminova A. // Front. Chem. 2021. V. 9. № March. P. 1. https://doi.org/10.3389/fchem.2021.619052
  14. Zhang Z., Chong Y., Liu Y. et al. // Cancers (Basel). 2023. V. 15. № 16. P. 4060. https://doi.org/10.3390/cancers15164060
  15. Suzuki M. // Int. J. Clin. Oncol. 2020. V. 25. № 1. P. 43. https://doi.org/10.1007/s10147-019-01480-4
  16. Akimov S.S., Matveev E.Yu., Kubasov A.S. et al. // Russ. Chem. Bull. 2013. V. 62. № 6. P. 1417. https://doi.org/10.1007/s11172-013-0204-0
  17. Goswami L.N., Ma L., Chakravarty S. et al. // Inorg. Chem. 2013. V. 52. № 4. P. 1694. https://doi.org/10.1021/ic3017613
  18. Popova Т. V., Pyshnaya I.A., Zakharova O.D. et al. // Biomedicines. 2021. V. 9. № 1. P. 1. https://doi.org/10.3390/biomedicines9010074
  19. Li J., Shi Y., Zhang Z. et al. // Bioconjug. Chem. 2019. V. 30. № 11. P. 2870. https://doi.org/10.1021/acs.bioconjchem.9b00578
  20. Zhdanov A.P., Nelyubin A.V., Klyukin I.N. et al. // Russ. J. Inorg. Chem. 2019. V. 64. № 7. P. 841. https://doi.org/10.1134/S0036023619070180
  21. Nelyubin A.V., Klyukvin I.N., Selivanov N.A. et al. // Russ. J. Inorg. Chem. 2023. V. 68. № 6. P. 684. https://doi.org/10.1134/S003602362360048X
  22. Nelyubin A.V., Sokolov M.S., Selivanov N.A. et al. // Russ. J. Inorg. Chem. 2022. V. 67. № 11. P. 1751. https://doi.org/10.1134/S003602362260109X
  23. Nelyubin A.V., Selivanov N.A., Bykov A.Yu. et al. // Int. J. Mol. Sci. 2021. V. 22. № 24. P. 13391. https://doi.org/10.3390/ijms222413391
  24. Zhdanov A.P., Polyakova I.N., Razgonyaeva G.A. et al. // Russ. J. Inorg. Chem. 2011. V. 56. № 6. https://doi.org/10.1134/S003602361106026X
  25. Zhdanov A.P., Klyukin I.N., Bykov A.Yu. et al. // Polyhedron. 2017. V. 123. P. 176. https://doi.org/10.1016/j.poly.2016.11.035
  26. Daines E.A., Bolotin D.S., Bokach N.A. et al. // Inorg. Chim. Acta. 2018. V. 471. P. 372. https://doi.org/10.1016/j.ica.2017.11.054
  27. Mindich A.L., Bokach N.A., Kuznetsov M.L. et al. // Organometallics. 2013. V. 32. № 21. P. 6576. https://doi.org/10.1021/om400892x
  28. Mindich A.L., Bokach N.A., Kuznetsov M.L. et al. // ChemPlusChem. 2012. V. 77. № 12. P. 1075. https://doi.org/10.1002/cplu.201200257
  29. Burianova V.K., Bolotin D.S., Novikov A.S. et al. // Inorg. Chim. Acta. 2018. V. 482. P. 838. https://doi.org/10.1016/j.ica.2018.07.038
  30. Stogniy M.Y., Erokhina S.A., Sivaev I.B. et al. // Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 2019. V. 194. № 10. P. 983. https://doi.org/10.1080/10426507.2019.1631312
  31. Laskova J., Ananiev I., Kosenko I. et al. // Dalton Trans. 2022. V. 51. № 8. P. 3051. https://doi.org/10.1039/D1DT04174F
  32. Ezhov A.V., Vyal’ba F.Y., Kluykin I.N. et al. // Macroheterocycles. 2017. V. 10. № 4–5. P. 505. https://doi.org/10.6060/mhc171254z
  33. Nelyubin A.V., Klyukin I.N., Novikov A.S. et al. // Mendeleev Commun. 2021. V. 31. № 2. P. 201. https://doi.org/10.1016/j.mencom.2021.03.018
  34. Nelyubin A.V., Selivanov N.A., Klyukin I.N. et al. // Russ. J. Inorg. Chem. 2021. V. 66. № 9. P. 1390. https://doi.org/10.1134/S0036023621090096
  35. Bruker. SAINT. Bruker AXS Inc., Madison, WI, 2018.
  36. Sheldrick G.M. (2008) SADABS, Version 2008/1. Bruker AXS Inc., Germany.
  37. Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr., Sect. A. 2015. V. 71. № 1. P. 3. https://doi.org/10.1107/S2053273314026370
  38. Dolomanov O.V., Bourhis L.J., Gildea R.J. et al. // J. Appl. Crystallogr. 2009. V. 42. № 2. P. 339. https://doi.org/10.1107/S0021889808042726
  39. Voinova V.V., Selivanov N.A., Plyushchenko I.V. et al. // Molecules. 2021. V. 26. № 1. P. 248. https://doi.org/10.3390/molecules26010248
  40. Allen F.H., Kennard O., Watson D.G. et al. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. 1987. № 12. P. S1. https://doi.org/10.1039/p298700000s1

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать
2. Рис. 1. Схема реакции нуклеофильного присоединения ацетилацетона к анионам [B12H11NCR]– (R = Me, Et).

Скачать (113KB)
Метаданные
3. Рис. 2. Схема реакции нуклеофильного присоединения ацетилацетона к анионам [2-B10H9NCR]– (R = Me, Et).

Скачать (108KB)
Метаданные
4. Рис. 3. Строение аниона [2-B10H9NH=C(C2H5)C(C(OH)CH3)C(O)CH3]– по данным РСА монокристалла.

Скачать (314KB)
Метаданные
5. Рис. 4. Водородные связи в ацетилацетонатном фрагменте.

Скачать (126KB)
Метаданные

© Российская академия наук, 2024

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».