New Method for the Synthesis of Acetylacetone-Based Closo-Borate Anion Derivatives [BnHn–1NH=C(R)C(C(OH)CH3)C(O)CH3]–, Where n = 10, 12, R = Me, Et

Мұқаба

Дәйексөз келтіру

Толық мәтін

Ашық рұқсат Ашық рұқсат
Рұқсат жабық Рұқсат берілді
Рұқсат жабық Тек жазылушылар үшін

Аннотация

The processes of nucleophilic addition of acetylacetone as a C-nucleophile to multiple bonds of nitrile derivatives of boron cluster anions have been studied in this work. The structure of the products was established by multinuclear NMR spectroscopy, ESI-mass spectrometry, and IR spectroscopy. The structure of compound (NBu4)[2-B10H9NH=C(C2H5)C(C(OH)CH3)C(O)CH3] was established by single crystal X-ray analysis.

Толық мәтін

Рұқсат жабық

Авторлар туралы

A. Nelyubin

Kurnakov Institute of General and Inorganic Chemistry of the Russian Academy of Sciences

Email: zhdanov@igic.ras.ru
Ресей, Moscow, 119991

N. Selivanov

Kurnakov Institute of General and Inorganic Chemistry of the Russian Academy of Sciences

Email: zhdanov@igic.ras.ru
Ресей, Moscow, 119991

A. Bykov

Kurnakov Institute of General and Inorganic Chemistry of the Russian Academy of Sciences

Email: zhdanov@igic.ras.ru
Ресей, Moscow, 119991

A. Kubasov

Kurnakov Institute of General and Inorganic Chemistry of the Russian Academy of Sciences

Email: zhdanov@igic.ras.ru
Ресей, Moscow, 119991

I. Klyukin

Kurnakov Institute of General and Inorganic Chemistry of the Russian Academy of Sciences

Email: zhdanov@igic.ras.ru
Ресей, Moscow, 119991

A. Zhdanov

Kurnakov Institute of General and Inorganic Chemistry of the Russian Academy of Sciences

Хат алмасуға жауапты Автор.
Email: zhdanov@igic.ras.ru
Ресей, Moscow, 119991

K. Zhizhin

Kurnakov Institute of General and Inorganic Chemistry of the Russian Academy of Sciences

Email: zhdanov@igic.ras.ru
Ресей, Moscow, 119991

N. Kuznetsov

Kurnakov Institute of General and Inorganic Chemistry of the Russian Academy of Sciences

Email: zhdanov@igic.ras.ru
Ресей, Moscow, 119991

Әдебиет тізімі

  1. Hosmane N.S., Eagling R. // Handbook of Boron Science. World Scientific (Europe), 2018. V. 4. https://doi.org/10.1142/q0130-vol4
  2. Kapuscinski S., Abdulmojeed M.B., Schafer T.E. et al. // Inorg. Chem. Front. 2021. V. 8. № 4. P. 1066. https://doi.org/10.1039/d0qi01353f
  3. Jacob L., Rzeszotarska E., Koyioni M. et al. // Chem. Mater. 2022. V. 34. № 14. P. 6476. https://doi.org/10.1021/acs.chemmater.2c01165
  4. Duchêne L., Kim D.H., Song Y.B. et al. // Energy Storage Mater. 2020. V. 26. P. 543. https://doi.org/10.1016/j.ensm.2019.11.027
  5. Brighi M., Murgia F., Łodziana Z. et al. // J. Power Sources. 2018. V. 404. P. 7. https://doi.org/10.1016/j.jpowsour.2018.09.085
  6. Yapryntsev A.D., Bykov A.Yu., Baranchikov A.E. et al. // Inorg. Chem. 2017. V. 56. № 6. P. 3421. https://doi.org/10.1021/acs.inorgchem.6b02948
  7. Stepanova M., Dobrodumov A., Averianov I. et al. // Polymers (Basel). 2022. V. 14. № 18. P. 3864. https://doi.org/10.3390/polym14183864
  8. Avdeeva V.V., Garaev T.M., Breslav N.V. et al. // J. Biol. Inorg. Chem. 2022. V. 27. P. 421. https://doi.org/10.1007/s00775-022-01937-4
  9. Matveev E.Yu., Garaev T.M., Novikov S.S. et al. // Russ. J. Inorg. Chem. 2023. V. 68. № 6. P. 670. https://doi.org/10.1134/S0036023623600533
  10. Sun Y., Zhang J., Zhang Y. et al. // Chem. Eur. J. 2018. V. 24. № 41. P. 10364. https://doi.org/10.1002/chem.201801602
  11. Hamdaoui M., Varkhedkar R., Sun J. et al. // Synth. Inorg. Chem. 2021. P. 343. https://doi.org/10.1016/B978-0-12-818429-5.00007-7
  12. Seneviratne D.S., Saifi O., Mackeyev Y. et al. // Cells. 2023. V. 12. № 10. P. 1398. https://doi.org/10.3390/cells12101398
  13. Novopashina D.S., Vorobyeva M.A., Venyaminova A. // Front. Chem. 2021. V. 9. № March. P. 1. https://doi.org/10.3389/fchem.2021.619052
  14. Zhang Z., Chong Y., Liu Y. et al. // Cancers (Basel). 2023. V. 15. № 16. P. 4060. https://doi.org/10.3390/cancers15164060
  15. Suzuki M. // Int. J. Clin. Oncol. 2020. V. 25. № 1. P. 43. https://doi.org/10.1007/s10147-019-01480-4
  16. Akimov S.S., Matveev E.Yu., Kubasov A.S. et al. // Russ. Chem. Bull. 2013. V. 62. № 6. P. 1417. https://doi.org/10.1007/s11172-013-0204-0
  17. Goswami L.N., Ma L., Chakravarty S. et al. // Inorg. Chem. 2013. V. 52. № 4. P. 1694. https://doi.org/10.1021/ic3017613
  18. Popova Т. V., Pyshnaya I.A., Zakharova O.D. et al. // Biomedicines. 2021. V. 9. № 1. P. 1. https://doi.org/10.3390/biomedicines9010074
  19. Li J., Shi Y., Zhang Z. et al. // Bioconjug. Chem. 2019. V. 30. № 11. P. 2870. https://doi.org/10.1021/acs.bioconjchem.9b00578
  20. Zhdanov A.P., Nelyubin A.V., Klyukin I.N. et al. // Russ. J. Inorg. Chem. 2019. V. 64. № 7. P. 841. https://doi.org/10.1134/S0036023619070180
  21. Nelyubin A.V., Klyukvin I.N., Selivanov N.A. et al. // Russ. J. Inorg. Chem. 2023. V. 68. № 6. P. 684. https://doi.org/10.1134/S003602362360048X
  22. Nelyubin A.V., Sokolov M.S., Selivanov N.A. et al. // Russ. J. Inorg. Chem. 2022. V. 67. № 11. P. 1751. https://doi.org/10.1134/S003602362260109X
  23. Nelyubin A.V., Selivanov N.A., Bykov A.Yu. et al. // Int. J. Mol. Sci. 2021. V. 22. № 24. P. 13391. https://doi.org/10.3390/ijms222413391
  24. Zhdanov A.P., Polyakova I.N., Razgonyaeva G.A. et al. // Russ. J. Inorg. Chem. 2011. V. 56. № 6. https://doi.org/10.1134/S003602361106026X
  25. Zhdanov A.P., Klyukin I.N., Bykov A.Yu. et al. // Polyhedron. 2017. V. 123. P. 176. https://doi.org/10.1016/j.poly.2016.11.035
  26. Daines E.A., Bolotin D.S., Bokach N.A. et al. // Inorg. Chim. Acta. 2018. V. 471. P. 372. https://doi.org/10.1016/j.ica.2017.11.054
  27. Mindich A.L., Bokach N.A., Kuznetsov M.L. et al. // Organometallics. 2013. V. 32. № 21. P. 6576. https://doi.org/10.1021/om400892x
  28. Mindich A.L., Bokach N.A., Kuznetsov M.L. et al. // ChemPlusChem. 2012. V. 77. № 12. P. 1075. https://doi.org/10.1002/cplu.201200257
  29. Burianova V.K., Bolotin D.S., Novikov A.S. et al. // Inorg. Chim. Acta. 2018. V. 482. P. 838. https://doi.org/10.1016/j.ica.2018.07.038
  30. Stogniy M.Y., Erokhina S.A., Sivaev I.B. et al. // Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 2019. V. 194. № 10. P. 983. https://doi.org/10.1080/10426507.2019.1631312
  31. Laskova J., Ananiev I., Kosenko I. et al. // Dalton Trans. 2022. V. 51. № 8. P. 3051. https://doi.org/10.1039/D1DT04174F
  32. Ezhov A.V., Vyal’ba F.Y., Kluykin I.N. et al. // Macroheterocycles. 2017. V. 10. № 4–5. P. 505. https://doi.org/10.6060/mhc171254z
  33. Nelyubin A.V., Klyukin I.N., Novikov A.S. et al. // Mendeleev Commun. 2021. V. 31. № 2. P. 201. https://doi.org/10.1016/j.mencom.2021.03.018
  34. Nelyubin A.V., Selivanov N.A., Klyukin I.N. et al. // Russ. J. Inorg. Chem. 2021. V. 66. № 9. P. 1390. https://doi.org/10.1134/S0036023621090096
  35. Bruker. SAINT. Bruker AXS Inc., Madison, WI, 2018.
  36. Sheldrick G.M. (2008) SADABS, Version 2008/1. Bruker AXS Inc., Germany.
  37. Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr., Sect. A. 2015. V. 71. № 1. P. 3. https://doi.org/10.1107/S2053273314026370
  38. Dolomanov O.V., Bourhis L.J., Gildea R.J. et al. // J. Appl. Crystallogr. 2009. V. 42. № 2. P. 339. https://doi.org/10.1107/S0021889808042726
  39. Voinova V.V., Selivanov N.A., Plyushchenko I.V. et al. // Molecules. 2021. V. 26. № 1. P. 248. https://doi.org/10.3390/molecules26010248
  40. Allen F.H., Kennard O., Watson D.G. et al. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. 1987. № 12. P. S1. https://doi.org/10.1039/p298700000s1

Қосымша файлдар

Қосымша файлдар
Әрекет
1. JATS XML
Жүктеу
2. Fig. 1. Scheme of the reaction of nucleophilic addition of acetylacetone to [B12H11NCR]anions (R = Me, Et).

Жүктеу (113KB)
Метадеректер
3. Fig. 2. Scheme of the nucleophilic addition reaction of acetylacetone to [2-B10H9NCR]anions (R = Me, Et).

Жүктеу (108KB)
Метадеректер
4. Fig. 3. Structure of the anion [2-B10H9NH=C(C2H5)C(C(OH)CH3)C(O)CH3]- according to single crystal PCA data.

Жүктеу (314KB)
Метадеректер
5. Fig. 4. Hydrogen bonds in the acetylacetonate moiety.

Жүктеу (126KB)
Метадеректер

© Russian Academy of Sciences, 2024

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».