Derivatives of the closo-Decaborate Anion with Pendant Functional Groups as Inhibitors of Viral Replication

T. V Grebennikova; Гребенникова Т. В.; V. V.  Avdeeva; Авдеева В. В.; E. A. Malinina; Малинина Е. А.; K. Yu. Zhizhin; Жижин К. Ю.; N. T. Kuznetsov; Кузнецов Н. Т.; E. Yu. Matveev; Матвеев Е. Ю.; T. M. Garaev; Гараев Т. М.; S. S. Novikov; Новиков С. С.; A. I. Nichugovskii; Ничуговский А. И.; I. E. Sokolov; Соколов И. Е.; V. F. Larichev; Ларичев В. Ф.; V. V. Lebedeva; Лебедева В. В.

doi:10.31857/S0044457X22602413

Derivatives of the closo-Decaborate Anion with Pendant Functional Groups as Inhibitors of Viral Replication

Authors: Grebennikova T.V¹, Avdeeva V.V.², Malinina E.A.², Zhizhin K.Y.²^,3, Kuznetsov N.T.², Matveev E.Y.²^,3, Garaev T.M.¹, Novikov S.S.³, Nichugovskii A.I.³, Sokolov I.E.³, Larichev V.F.¹, Lebedeva V.V.¹
Affiliations:
1. National Research Center for Epidemiology and Microbiology named after Honorary Academician N.F. Gamaleya, Ministry of Health of the Russian Federation
2. Kurnakov Institute of General and Inorganic Chemistry, Russian Academy of Sciences
3. Lomonosov Institute of Fine Chemical Technologies, MIREA—Russian Technological University
Issue: Vol 68, No 6 (2023)
Pages: 752-760
Section: СИНТЕЗ И СВОЙСТВА НЕОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
URL: https://journals.rcsi.science/0044-457X/article/view/136468
DOI: https://doi.org/10.31857/S0044457X22602413
EDN: https://elibrary.ru/UGAEWC
ID: 136468

Cite item

Full Text

Open Access
Restricted Access

Access granted
Restricted Access

Subscription Access

Abstract
About the authors
References
Supplementary files
Statistics

Abstract

The reaction between the 1,4-dioxane derivative of the closo-decaborate anion [2-B10H9O(CH2)4O]– with cyanide, hydrophthalate, and hydroiminoacetate ions has been studied. Alkali metal salts (K, Na, and Cs) of the closo-decaborate anion derivatives with pendant groups –NHCH2CH2NH2-, –OOC(o-C6H4)COOH-, –OOCCH2NHCH2COOH-, –OCH2CH2OH-, –CN-, –SCN-, and –SH- have been isolated. All compounds have been shown to have extremely low cytotoxicity (CT50 ~ 1000 μg/mL). It has been found that compounds Na2[B10H9O(CH2)2O(CH2)2SCN] and Na2[B10H9O(CH2)2O(CH2)2CN] exhibit activity and selectivity in vitro against the modern strain of SARS-CoV-2 coronavirus (IC50 312 and 625 μg/mL, respectively). In relation to influenza A virus and rabies virus, the compounds show weak antiviral activity at high concentrations (1250 μg/mL), i.e. show no selective effect on the reproduction of these viruses.

Keywords

boron cluster anions, opening of a cyclic substituent, closo-decaborates with a pendant, functional group, coronavirus, rabies, influenza A, antiviral activity

References

Mahfouz N., Abi Ghaida F., El Hajj Z. et al. // ChemistrySelect. 2022. V. 7. № 21. P. e202200770. https://doi.org/10.1002/slct.202200770
Sivaev I.B., Prikaznov A.V., Naoufal D. // Collect. Czech. Chem. Commun. 2010. V.75. № 11. P. 1149. https://doi.org/10.1135/cccc2010054
Sivaev I.B., Bregadze V.I., Sjöberg S. // Collect. Czech. Chem. Commun. 2002. V. 67. № 6. P. 679. https://doi.org/10.1135/cccc20020679
Матвеев Е.Ю., Кубасов А.С., Разгоняева Г.А. и др. // Журн. неорган. химии. 2015. Т. 60. № 7. С. 858.
Нелюбин А.В., Клюкин И.Н., Жданов А.П. и др. // Журн. неорган. химии. 2021. Т. 66. № 2. С. 134.
Nelyubin A.V., Klyukin I.N., Zhdanov A.P. et al. // Russ. J. Inorg. Chem. 2019. V. 64. № 14. P. 1750. https://doi.org/10.1134/S0036023619140043
Zhizhin K.Y., Zhdanov A.P., Kuznetsov N.T. // Russ. J. Inorg. Chem. 2010. V. 55. № 14. P. 2089. https://doi.org/10.1134/S0036023610140019
Акимов С.С., Матвеев Е.Ю., Разгоняева Г.А. и др. // Изв. АН. Сер. хим. 2010. № 2. С. 364.
Klyukin I.N., Zhdanov A.P., Matveev E.Yu. et al. // Inorg. Chem. Commun. 2014. V. 50. P. 28. https://doi.org/10.1016/j.inoche.2014.10.008
Klyukin I.N., Kubasov A.S., Limarev I.P. et al. // Polyhedron. 2015. V. 101. P. 215. https://doi.org/10.1016/j.poly.2015.09.025
Клюкин И.Н., Воинова В.В., Селиванов Н.А. и др. // Журн. неорган. химии. 2018. Т. 63. № 12. С. 1536.
Нелюбин А.В., Соколов М.С., Селиванов Н.А. и др. // Журн. неорган. химии. 2022. Т. 67. № 11. С. 1562.
Нелюбин А.В., Селиванов Н.А., Клюкин И.Н. и др. // Журн. неорган. химии. 2022. Т. 66. № 9. С. 1297.
Kubasov A.S., Turishev E.S., Polyakova I.N. et al. // J. Organomet. Chem. 2017. V. 828. P. 106. https://doi.org/10.1016/j.jorganchem.2016.11.035
Голубев А.В., Кубасов А.С., Турышев Е.С. и др. // Журн. неорган. химии. 2020. Т. 65. № 9. С. 1198.
Kubasov A.S., Matveev E.Y., Turyshev E.S. et al. // Inorg. Chim. Acta. 2018. V. 477. P. 277. https://doi.org/10.1016/j.ica.2018.03.013
Zhdanov A.P., Klyukin I.N., Bykov A.Y. et al. // Polyhedron. 2017. V. 123. P. 176. https://doi.org/10.1016/j.poly.2016.11.035
Кубасов А.С., Матвеев Е.Ю., Турышев Е.С. и др. // Докл. АН. 2017. Т. 477. № 3. С. 307.
Stogniy M.Y., Erokhina S.A., Sivaev I.B. et al. // Phosphorus, Sulfur, and Silicon and the Related Elements. 2019. P. 983. https://doi.org/10.1080/10426507.2019.1631312
Laskova J., Ananiev I., Kosenko I. et al. // Dalton Trans. 2022. V. 51. № 8. P. 3051. https://doi.org/10.1039/D1DT04174F
Матвеев Е.Ю., Левицкая В.Я., Новиков С.С. и др. // Журн. неорган. химии. 2022. Т. 67. № 12. С. 1717.
Semioshkin A.A., Sivaev I.B., Bregadze V.I. // Dalton Trans. 2008. V. 8. P. 977. https://doi.org/10.1039/B715363E
Orlova A.V., Kondakov N.N., Kimel B.G. et al. // Appl. Organomet. Chem. 2007. V. 21. № 2. P. 98. https://doi.org/10.1002/aoc.1151
Матвеев Е.Ю., Акимов С.С., Кубасов А.С. и др. // Журн. неорган. химии. 2017. Т. 62. № 6. С. 827.
Матвеев Е.Ю., Лимарев И.П., Ничуговский А.И. и др. // Журн. неорган. химии. 2019. Т. 64. № 8. С. 811. [Matveev E.Y., Limarev I.P., Nichugovskii A.I. et al. // Russ. J. Inorg. Chem. 2019. V. 64. № 8. P. 977. https://doi.org/10.1134/S0036023619080084]
Кубасов А.С., Матвеев Е.Ю., Ретивов В.М. и др. // Изв. АН. Сер. хим. 2014. № 1. С. 187.
Grin M.A., Semioshkin A.A., Titeev R.A. et al. // Mendeleev Commun. 2007. V. 17. P. 14. https://doi.org/10.1016/j.mencom.2007.01.005
Матвеев Е.Ю., Новиков С.С., Левицкая В.Я. и др. // Тонкие химические технологии. 2022. Т. 17. № 5. С. 427.
Kikuchi S., Kanoh D., Sato S. et al. // J. Controlled Release. 2016. V. 237. P. 160. https://doi.org/10.1016/j.jconrel.2016.07.017
Laskova J., Kozlova A., Ananyev I. et al. // J. Organomet. Chem. 2017. V. 834. P. 64. https://doi.org/10.1016/j.jorganchem.2017.02.009
Serdyukov A., Kosenko I., Druzina A. et al. // J. Organomet. Chem. 2021. V. 946. P. 121905. https://doi.org/10.1016/j.jorganchem.2021.121905
Imperio D., Muz B., Azab A.K. et al. // Eur. J. Org. Chem. 2019. V. 2019. № 43. P. 7228. https://doi.org/10.1002/ejoc.201901412
Sivaev I.B. // Chem. Heterocycl. Comp. 2017. V. 53. P. 638. https://doi.org/10.1007/s10593-017-2106-9
Zhenguo Huang, Suning Wang, Rian D. Dewhurst et al. // Angew. Chem. Int. Ed. 2020. V. 59. P. 8800. https://doi.org/10.1002/anie.201911108
Zhang Z., Zhao Z., Wang B., Zhang J. // Green Energy & Environment. 2021. V. 6. № 6. P. 794. https://doi.org/10.1016/j.gee.2020.12.002
Ali F., Hosmane N., Zhu Y. // Molecules. 2020. V. 25. № 4. P. 828. https://doi.org/10.3390/molecules25040828
Hu K. et al. // Coord. Chem. Rev. 2020. V. 405. P. 213139.
Zharkov D.O., Yudkina A.V., Riesebeck T. et al. // Am. J. Cancer Research. 2021. V. 11. № 10. P. 4668.
Малинина Е.А., Гоева Л.В., Бузанов Г.А. и др. // Журн. неорган. химии. 2019. Т. 64. № 11. С. 1136.
Малинина Е.А., Гоева Л.В., Бузанов Г.А. и др. // Журн. неорган. химии. 2020. Т. 65. № 1. С. 124.
Avdeeva V.V., Malinina E.A., Kuznetsov N.T. // Coord. Chem. Rev. 2022. V. 469. P. 214636. https://doi.org/10.1016/j.ccr.2022.214636
Matveev E.Yu., Avdeeva V.V., Zhizhin K.Yu. et al. // Inorganics. 2022. V. 10. P. 298. https://doi.org/10.3390/inorganics10120238
Zhao X., Yang Z., Chen H. et al. // Coord. Chem. Rev. 2021. V. 444. P. 214042. https://doi.org/10.1016/j.ccr.2021.214042
Авдеева В.В., Гараев Т.М., Малинина Е.А. и др. // Журн. неорган. химии. 2022. Т. 67. № 1. С. 33.
Cebula J., Fink K., Boratyński J. et al. // Coord. Chem. Rev. 2023. V. 477. P. 214940. https://doi.org/10.1016/j.ccr.2022.214940
Fink K., Uchman M. // Coord. Chem. Rev. 2021. V. 431. P. 213684. https://doi.org/10.1016/j.ccr.2020.213684
Kaniowski D., Kuli K., Suwar J. et al. // Int. J. Mol. Sci. 2022. V. 23. № 20. P. 12190. https://doi.org/10.3390/ijms232012190
Жижин К.Ю., Мустяца В.Н., Малинина Е.А. и др. // Журн. неорган. химии. 2004. Т. 49. № 2. С. 221.
Akimov S.S., Matveev E.Y., Kubasov A.S. et al. // Russ. Chem. Bull. 2013. V. 62. № 6. P. 1417. https://doi.org/10.1007/s11172-013-0204-0
Matveev E.Y., Razgonyaeva G.A., Mustyatsa V.N. et al. // Russ. Chem. Bull. 2010. V.59. № 3. P. 556. https://doi.org/10.1007/s11172-010-0125-0
Органикум. В 2-х т. Пер. с нем. Т. 1. М.: Мир, 1992.
Лебедева В.В., Федякина И.Т., Латышев О.Е. и др. // Эпидемиология и вакцинопрофилактика. 2021. Т. 20. № 3. С. 83. https://doi.org/10.31631/2073-3046-2021-20-3-83-90
Shibnev V.A., Garaev T.M., Finogenova M.P. et al. // Pharmaceutical Chem. J. 2012. V. 46. № 1. P. 1. https://doi.org/10.1007/s11094-012-0723-2
WHO, International Laboratory For Biological Standards, Copengagen, Denmark: Second International Standard for Rabies Immunoglobulin. 30 IU/ml of Rabies Antibodies in the amp (OIE).
De Cesco S., Kurian J., Dufresne C. et al. // Eur. J. Med. Chem. 2017. V. 138. P. 96. https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2017.06.019
Guterman L. // Chem. Eng. News. 2011. V. 89. № 36. P. 19.