Производные клозо-декаборатного аниона с пендантными функциональными группами как ингибиторы репликации вирусов
- Авторы: Гребенникова Т.В.1, Авдеева В.В.2, Малинина Е.А.2, Жижин К.Ю.3,2, Кузнецов Н.Т.2, Матвеев Е.Ю.3,2, Гараев Т.М.1, Новиков С.С.3, Ничуговский А.И.3, Соколов И.Е.3, Ларичев В.Ф.1, Лебедева В.В.1
-
Учреждения:
- Национальный исследовательский центр эпидемиологии и микробиологии имени почетного академика Н.Ф. Гамалеи Минздрава России
- Институт общей и неорганической химии им. Н.С. Курнакова
- МИРЭА – Российский технологический университет, Институт тонких химических технологий им. М.В. Ломоносова
- Выпуск: Том 68, № 6 (2023)
- Страницы: 752-760
- Раздел: СИНТЕЗ И СВОЙСТВА НЕОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
- URL: https://journals.rcsi.science/0044-457X/article/view/136468
- DOI: https://doi.org/10.31857/S0044457X22602413
- EDN: https://elibrary.ru/UGAEWC
- ID: 136468
Цитировать
Аннотация
Изучено взаимодействие 1,4-диоксанового производного клозо-декаборатного аниона [2-B10H9O(CH2)4O]– с цианид-, гидрофталат- и гидроиминоацетат-ионами. Получены соли щелочных металлов (K, Na, Cs) производных клозо-декаборатного аниона с пендантными –NHCH2CH2NH2-, –OOC(o-C6H4)COOH-, –OOCCH2NHCH2COOH-, –OCH2CH2OH-, –CN-, –SCN- и –SH-группами. Показано, что все соединения обладают крайне низкой цитотоксичностью (ЦТ50 ~ 1000 мкг/мл). Установлено, что соединения Na2[B10H9O(CH2)2O(CH2)2SCN] и Na2[B10H9O(CH2)2O(CH2)2CN] проявляют активность и селективность in vitro в отношении современного штамма короновируса SARS-CoV-2 (IC50 312 и 625 мкг/мл соответственно). В отношении вируса гриппа А и вируса бешенства соединения проявляют слабовыраженную противовирусную активность в высоких концентрациях (1250 мкг/мл), т.е. не проявляют селективного действия на репродукцию данных вирусов.
Об авторах
Т. В. Гребенникова
Национальный исследовательский центр эпидемиологии и микробиологии именипочетного академика Н.Ф. Гамалеи Минздрава России
Email: cat1983@yandex.com
Россия, 123098, Москва, ул. Гамалеи, 18
В. В. Авдеева
Институт общей и неорганической химии им. Н.С. Курнакова
Email: cat1983@yandex.com
Россия, 119991, Москва,
Ленинский пр-т, 31
Е. А. Малинина
Институт общей и неорганической химии им. Н.С. Курнакова
Email: cat1983@yandex.com
Россия, 119991, Москва,
Ленинский пр-т, 31
К. Ю. Жижин
МИРЭА – Российский технологический университет, Институт тонкиххимических технологий им. М.В. Ломоносова; Институт общей и неорганической химии им. Н.С. Курнакова
Email: cat1983@yandex.com
Россия, 119571, Москва, пр-т Вернадского, 86; Россия, 119991, Москва,
Ленинский пр-т, 31
Н. Т. Кузнецов
Институт общей и неорганической химии им. Н.С. Курнакова
Email: cat1983@yandex.com
Россия, 119991, Москва,
Ленинский пр-т, 31
Е. Ю. Матвеев
МИРЭА – Российский технологический университет, Институт тонкиххимических технологий им. М.В. Ломоносова; Институт общей и неорганической химии им. Н.С. Курнакова
Автор, ответственный за переписку.
Email: cat1983@yandex.com
Россия, 119571, Москва, пр-т Вернадского, 86; Россия, 119991, Москва,
Ленинский пр-т, 31
Т. М. Гараев
Национальный исследовательский центр эпидемиологии и микробиологии именипочетного академика Н.Ф. Гамалеи Минздрава России
Email: cat1983@yandex.com
Россия, 123098, Москва, ул. Гамалеи, 18
С. С. Новиков
МИРЭА – Российский технологический университет, Институт тонкиххимических технологий им. М.В. Ломоносова
Email: cat1983@yandex.com
Россия, 119571, Москва, пр-т Вернадского, 86
А. И. Ничуговский
МИРЭА – Российский технологический университет, Институт тонкиххимических технологий им. М.В. Ломоносова
Email: cat1983@yandex.com
Россия, 119571, Москва, пр-т Вернадского, 86
И. Е. Соколов
МИРЭА – Российский технологический университет, Институт тонкиххимических технологий им. М.В. Ломоносова
Email: cat1983@yandex.com
Россия, 119571, Москва, пр-т Вернадского, 86
В. Ф. Ларичев
Национальный исследовательский центр эпидемиологии и микробиологии именипочетного академика Н.Ф. Гамалеи Минздрава России
Email: cat1983@yandex.com
Россия, 123098, Москва, ул. Гамалеи, 18
В. В. Лебедева
Национальный исследовательский центр эпидемиологии и микробиологии именипочетного академика Н.Ф. Гамалеи Минздрава России
Email: cat1983@yandex.com
Россия, 123098, Москва, ул. Гамалеи, 18
Список литературы
- Mahfouz N., Abi Ghaida F., El Hajj Z. et al. // ChemistrySelect. 2022. V. 7. № 21. P. e202200770. https://doi.org/10.1002/slct.202200770
- Sivaev I.B., Prikaznov A.V., Naoufal D. // Collect. Czech. Chem. Commun. 2010. V.75. № 11. P. 1149. https://doi.org/10.1135/cccc2010054
- Sivaev I.B., Bregadze V.I., Sjöberg S. // Collect. Czech. Chem. Commun. 2002. V. 67. № 6. P. 679. https://doi.org/10.1135/cccc20020679
- Матвеев Е.Ю., Кубасов А.С., Разгоняева Г.А. и др. // Журн. неорган. химии. 2015. Т. 60. № 7. С. 858.
- Нелюбин А.В., Клюкин И.Н., Жданов А.П. и др. // Журн. неорган. химии. 2021. Т. 66. № 2. С. 134.
- Nelyubin A.V., Klyukin I.N., Zhdanov A.P. et al. // Russ. J. Inorg. Chem. 2019. V. 64. № 14. P. 1750. https://doi.org/10.1134/S0036023619140043
- Zhizhin K.Y., Zhdanov A.P., Kuznetsov N.T. // Russ. J. Inorg. Chem. 2010. V. 55. № 14. P. 2089. https://doi.org/10.1134/S0036023610140019
- Акимов С.С., Матвеев Е.Ю., Разгоняева Г.А. и др. // Изв. АН. Сер. хим. 2010. № 2. С. 364.
- Klyukin I.N., Zhdanov A.P., Matveev E.Yu. et al. // Inorg. Chem. Commun. 2014. V. 50. P. 28. https://doi.org/10.1016/j.inoche.2014.10.008
- Klyukin I.N., Kubasov A.S., Limarev I.P. et al. // Polyhedron. 2015. V. 101. P. 215. https://doi.org/10.1016/j.poly.2015.09.025
- Клюкин И.Н., Воинова В.В., Селиванов Н.А. и др. // Журн. неорган. химии. 2018. Т. 63. № 12. С. 1536.
- Нелюбин А.В., Соколов М.С., Селиванов Н.А. и др. // Журн. неорган. химии. 2022. Т. 67. № 11. С. 1562.
- Нелюбин А.В., Селиванов Н.А., Клюкин И.Н. и др. // Журн. неорган. химии. 2022. Т. 66. № 9. С. 1297.
- Kubasov A.S., Turishev E.S., Polyakova I.N. et al. // J. Organomet. Chem. 2017. V. 828. P. 106. https://doi.org/10.1016/j.jorganchem.2016.11.035
- Голубев А.В., Кубасов А.С., Турышев Е.С. и др. // Журн. неорган. химии. 2020. Т. 65. № 9. С. 1198.
- Kubasov A.S., Matveev E.Y., Turyshev E.S. et al. // Inorg. Chim. Acta. 2018. V. 477. P. 277. https://doi.org/10.1016/j.ica.2018.03.013
- Zhdanov A.P., Klyukin I.N., Bykov A.Y. et al. // Polyhedron. 2017. V. 123. P. 176. https://doi.org/10.1016/j.poly.2016.11.035
- Кубасов А.С., Матвеев Е.Ю., Турышев Е.С. и др. // Докл. АН. 2017. Т. 477. № 3. С. 307.
- Stogniy M.Y., Erokhina S.A., Sivaev I.B. et al. // Phosphorus, Sulfur, and Silicon and the Related Elements. 2019. P. 983. https://doi.org/10.1080/10426507.2019.1631312
- Laskova J., Ananiev I., Kosenko I. et al. // Dalton Trans. 2022. V. 51. № 8. P. 3051. https://doi.org/10.1039/D1DT04174F
- Матвеев Е.Ю., Левицкая В.Я., Новиков С.С. и др. // Журн. неорган. химии. 2022. Т. 67. № 12. С. 1717.
- Semioshkin A.A., Sivaev I.B., Bregadze V.I. // Dalton Trans. 2008. V. 8. P. 977. https://doi.org/10.1039/B715363E
- Orlova A.V., Kondakov N.N., Kimel B.G. et al. // Appl. Organomet. Chem. 2007. V. 21. № 2. P. 98. https://doi.org/10.1002/aoc.1151
- Матвеев Е.Ю., Акимов С.С., Кубасов А.С. и др. // Журн. неорган. химии. 2017. Т. 62. № 6. С. 827.
- Матвеев Е.Ю., Лимарев И.П., Ничуговский А.И. и др. // Журн. неорган. химии. 2019. Т. 64. № 8. С. 811. [Matveev E.Y., Limarev I.P., Nichugovskii A.I. et al. // Russ. J. Inorg. Chem. 2019. V. 64. № 8. P. 977. https://doi.org/10.1134/S0036023619080084]
- Кубасов А.С., Матвеев Е.Ю., Ретивов В.М. и др. // Изв. АН. Сер. хим. 2014. № 1. С. 187.
- Grin M.A., Semioshkin A.A., Titeev R.A. et al. // Mendeleev Commun. 2007. V. 17. P. 14. https://doi.org/10.1016/j.mencom.2007.01.005
- Матвеев Е.Ю., Новиков С.С., Левицкая В.Я. и др. // Тонкие химические технологии. 2022. Т. 17. № 5. С. 427.
- Kikuchi S., Kanoh D., Sato S. et al. // J. Controlled Release. 2016. V. 237. P. 160. https://doi.org/10.1016/j.jconrel.2016.07.017
- Laskova J., Kozlova A., Ananyev I. et al. // J. Organomet. Chem. 2017. V. 834. P. 64. https://doi.org/10.1016/j.jorganchem.2017.02.009
- Serdyukov A., Kosenko I., Druzina A. et al. // J. Organomet. Chem. 2021. V. 946. P. 121905. https://doi.org/10.1016/j.jorganchem.2021.121905
- Imperio D., Muz B., Azab A.K. et al. // Eur. J. Org. Chem. 2019. V. 2019. № 43. P. 7228. https://doi.org/10.1002/ejoc.201901412
- Sivaev I.B. // Chem. Heterocycl. Comp. 2017. V. 53. P. 638. https://doi.org/10.1007/s10593-017-2106-9
- Zhenguo Huang, Suning Wang, Rian D. Dewhurst et al. // Angew. Chem. Int. Ed. 2020. V. 59. P. 8800. https://doi.org/10.1002/anie.201911108
- Zhang Z., Zhao Z., Wang B., Zhang J. // Green Energy & Environment. 2021. V. 6. № 6. P. 794. https://doi.org/10.1016/j.gee.2020.12.002
- Ali F., Hosmane N., Zhu Y. // Molecules. 2020. V. 25. № 4. P. 828. https://doi.org/10.3390/molecules25040828
- Hu K. et al. // Coord. Chem. Rev. 2020. V. 405. P. 213139.
- Zharkov D.O., Yudkina A.V., Riesebeck T. et al. // Am. J. Cancer Research. 2021. V. 11. № 10. P. 4668.
- Малинина Е.А., Гоева Л.В., Бузанов Г.А. и др. // Журн. неорган. химии. 2019. Т. 64. № 11. С. 1136.
- Малинина Е.А., Гоева Л.В., Бузанов Г.А. и др. // Журн. неорган. химии. 2020. Т. 65. № 1. С. 124.
- Avdeeva V.V., Malinina E.A., Kuznetsov N.T. // Coord. Chem. Rev. 2022. V. 469. P. 214636. https://doi.org/10.1016/j.ccr.2022.214636
- Matveev E.Yu., Avdeeva V.V., Zhizhin K.Yu. et al. // Inorganics. 2022. V. 10. P. 298. https://doi.org/10.3390/inorganics10120238
- Zhao X., Yang Z., Chen H. et al. // Coord. Chem. Rev. 2021. V. 444. P. 214042. https://doi.org/10.1016/j.ccr.2021.214042
- Авдеева В.В., Гараев Т.М., Малинина Е.А. и др. // Журн. неорган. химии. 2022. Т. 67. № 1. С. 33.
- Cebula J., Fink K., Boratyński J. et al. // Coord. Chem. Rev. 2023. V. 477. P. 214940. https://doi.org/10.1016/j.ccr.2022.214940
- Fink K., Uchman M. // Coord. Chem. Rev. 2021. V. 431. P. 213684. https://doi.org/10.1016/j.ccr.2020.213684
- Kaniowski D., Kuli K., Suwar J. et al. // Int. J. Mol. Sci. 2022. V. 23. № 20. P. 12190. https://doi.org/10.3390/ijms232012190
- Жижин К.Ю., Мустяца В.Н., Малинина Е.А. и др. // Журн. неорган. химии. 2004. Т. 49. № 2. С. 221.
- Akimov S.S., Matveev E.Y., Kubasov A.S. et al. // Russ. Chem. Bull. 2013. V. 62. № 6. P. 1417. https://doi.org/10.1007/s11172-013-0204-0
- Matveev E.Y., Razgonyaeva G.A., Mustyatsa V.N. et al. // Russ. Chem. Bull. 2010. V.59. № 3. P. 556. https://doi.org/10.1007/s11172-010-0125-0
- Органикум. В 2-х т. Пер. с нем. Т. 1. М.: Мир, 1992.
- Лебедева В.В., Федякина И.Т., Латышев О.Е. и др. // Эпидемиология и вакцинопрофилактика. 2021. Т. 20. № 3. С. 83. https://doi.org/10.31631/2073-3046-2021-20-3-83-90
- Shibnev V.A., Garaev T.M., Finogenova M.P. et al. // Pharmaceutical Chem. J. 2012. V. 46. № 1. P. 1. https://doi.org/10.1007/s11094-012-0723-2
- WHO, International Laboratory For Biological Standards, Copengagen, Denmark: Second International Standard for Rabies Immunoglobulin. 30 IU/ml of Rabies Antibodies in the amp (OIE).
- De Cesco S., Kurian J., Dufresne C. et al. // Eur. J. Med. Chem. 2017. V. 138. P. 96. https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2017.06.019
- Guterman L. // Chem. Eng. News. 2011. V. 89. № 36. P. 19.