Synthesis and properties of asymmetricly substituted Mn(III)-nitro-phenylporphirins

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

Mn(III)-5-(4-nitrophenyl)-10,15,20-triphenylporphyrin and Mn(III)-5,10,15-tri-(4-nitrophenyl)-20-phenylporphyrin were synthesized using the reactions of complex formation of corresponding porphyrins and metal exchange of their Cd complexes with MnCl2 in dimethylformamide. Partial reduction of Mn(III) to Mn(II) is observed upon dissolution of manganese(III) complexes in dimethylformamide. When NaOH solid is added to a solution of dimethylformamide and in ethanolamine unstable Mn(II) porphyrins are formed. The photochemical stability and oxidative degradation of Mn(III)-porphyrins have been studied. The metal exchange reaction of asymmetricaly substituted Cd(II)-porphyrins with manganese chloride in dimethylformamide has been studied. The kinetic parameters of the reaction were calculated. The influence of substituends and the nature of the salt on the kinetic parameters of the metal exchange reaction was revealed. The synthesized compounds were identified by methods UV-Vis, IR, 1H NMR spectroscopy and mass spectrometry.

Full Text

Restricted Access

About the authors

N. V. Chizhova

Krestov Institute of Solutions Chemistry Russian Academy of Sciences

Email: ngm@isc-ras.ru
Russian Federation, Ivanovo, 153040

S. V. Zvezdina

Krestov Institute of Solutions Chemistry Russian Academy of Sciences

Email: ngm@isc-ras.ru
Russian Federation, Ivanovo, 153040

A. E. Likhonina

Krestov Institute of Solutions Chemistry Russian Academy of Sciences

Email: ngm@isc-ras.ru
Russian Federation, Ivanovo, 153040

N. Zh. Mamardashvili

Krestov Institute of Solutions Chemistry Russian Academy of Sciences

Author for correspondence.
Email: ngm@isc-ras.ru
Russian Federation, Ivanovo, 153040

O. I. Koifman

Zelinsky Institute of Organic Chemistry of the Russian Academy of Sciences

Email: ngm@isc-ras.ru
Russian Federation, Moscow, 119991

References

  1. Trivedi E.R., Blumenfeld C.M., Wielgos T. et al. // Tetrahedron Lett. 2016. V. 53. № 41. P. 5475. https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2012.07.087
  2. Chen L., Zhanga Z., Wang Y. et al. // J. Mol. Catal. 2013. V. 372. P. 114. https://doi.org/10.16/j.molcata.2013.02.013
  3. Warnan J., Favereau L., Meslin F. et al. // Chem. Sus. Chem. 2012. V. 5. P. 1568. https://doi.org/10.1002/cssc.201100764
  4. da Silva V.S., Teixeira L.I., do Nascimento E. et al. // Appl. Cat. A: General. 2014. V. 469. P. 124. http://dx.doi.org/10.1016/j.apcata.2013.09.033
  5. Андрианов В.Г., Койфман О.И., Березин Б.Д. и др. Успехи химии порфиринов. СПб.: НИИ химии СПбГУ, 2001. Т. 3. 359 с.
  6. Мамардашвили Н.Ж., Койфман О.И. // Журн. орг. химии. 2005. Т. 41. № 6. С. 807. [Mamardashvili N.Zh., Koifman O.I. // Russ. J. Org. Chem. 2005. V. 46. № 6. P. 787]
  7. Зданович С.А., Мамардашвили Н.Ж., Голубчиков О.А. // Журн. орг. химии. 1996. Т. 32. № 5. С. 788. [Zdanovich S.A., Mamardashvili N.Zh., Golubchkov O.A. // Russ. J. Org. Chem. 1996. V. 32. № 5. P. 756]
  8. Maltceva O., Mamardashvili G., Khodov I. et al. // Supramolecular Chem. 2017. V. 29. № 5. P. 360. http://dx.doi.org/10.1080/10610278.2016.1238473
  9. Tsivadze A.Y., Chernyad’ev A.Y. // Russ. J. Inorg. Chem. 2020. V. 65. № 11. P. 1662. https://doi.org/10.31857/S0044457X20110197
  10. Batinic-Haberle I., Reboucas J.S., Spasojevic I. // Antioxid Redox Signal. 2010. V. 13. № 6. P. 877. https://doi.org/10.1089/ars.2009.2876
  11. Batinic-Haberle I., Tovmasyan A., Spasojevic I. // Antioxid Redox Signal. 2018. V. 29. P. 1691. https://doi.org/10.1089/ars.2017.7453
  12. Fagadar-Cosma E., Mirica M.C., Balcu I. et al. // Molecules. 2009. V. 14 № 4. P. 1370. https://doi.org/10.3390/molecules14041370
  13. Ricciardi G., Bencini A., Bavoso A. et al. // J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1996. V. 15. P. 3243. https://doi.org/10.1039/DT9960003243
  14. Овченкова Е.Н., Ломова Т.Н. // Журн. орг. химии. 2011. Т. 47. № 10. С. 1551. [Ovchenkova E.N., Lomova T.N. // Russ. J. Org. Chem. 2011. V. 47. № 10. P. 1581. https://doi.org/10.1134/S107042801110023X]
  15. Mansuy D., Momenteau M. // Tetrahedron Lett. 1982. V. 23. № 27. P. 2781. https://doi.org/10.1016/S0040-4039(00)87457-2
  16. Fontecave M., Mansuy D. // Tetrahedron Lett. 1984. V. 40. № 21. P. 4297. https://doi.org/10.1016/S0040-4020(01)98805-2
  17. Haber J., Matachowski L., Pamin K. et al. // J. Mol. Catal. A: Chem. 2003. V. 198. № 1–2. P. 215. https://doi.org/10.1016/S1381-1169(02)00688-X
  18. Yang M., Deng J., Guo D. et al. // Dyes and Pigments. 2019. V. 166. P. 189. https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2019.03.048
  19. Hambright R. // The Porphyrin Handbook. Chemistry of Water Soluble Porphyrins. N.Y.: Academic Press, 2000. V. 3. P. 129.
  20. Valentine J.S., Quinn A.E. // Inorg. Chem. Commun. 1976. V. 15. P. 1997. https://doi.org/10.1021/ic50162a058
  21. Camenzind M.J., Hollander F.J., Hill C.L. // Inorg. Chem. 1983. V. 22. P. 377. https://doi.org/10.1021/ic00167a021
  22. Шейнин В.Б., Чижова Н.В., Романова А.О. // Журн. общ. химии. 2010. Т. 80. С. 326. [Sheinin V.B., Chizhova N.V., Romanova A.O. // Russ. J. Gen. Chem. 2010. V. 80. P. 351. https://doi.org/10.1134/S0036023616030244]
  23. Чижова Н.В., Звездина С.В., Каталева Ю.С. и др. // Журн. общ. химии. 2015. Т. 85. С. 838. [Chizhova N.V., Zvezdina S.V., Kataleva Yu.S. et al. // Russ. J. Gen. Chem. 2015. V. 85. P. 1132. https://doi.org 10.1134/S1070363215050217]
  24. Звездина С.В., Мамардашвили Н.Ж., Койфман О.И. // Журн. неорган. химии. 2016. Т. 61. № 3. С. 408. [Zvezdina S.V., Mamardashvili N.Z., Koifman O.I. // Russ. J. Inorg. Chem. 2016. V. 61. № 3. P. 389. https://doi.org/10.1134/S0036023616030244]
  25. Звездина С.В., Чижова Н.В., Мамардашвили Н.Ж. // Журн. общ. химии. 2022. Т. 92. № 2. С. 294. [Zvezdina S.V., Chizhova N.V., Mamardashvili N.Z. // Russ. J. Gen. Chem. 2022. V. 92. № 2. P. 256. https://doi.org 10.31857/S0044460X22020159]
  26. Luguya R., Jaquinod L., Fronczek F.R. et al. // Tetrahedron. 2004. V. 60. P. 2757. https://doi.org/10.1016/j.tet.2004.01.080
  27. Boucher L.J. // Coord. Chem. Rev. 1972. V. 7. № 3. P. 289. https://doi.org10.1016/S0010-8545(00)80024-7
  28. Doro F.G., Lindsay Smith J.R., Ferreira A.G. et al. // J. Mol. Catal. A: Chem. 2000. V. 164. P. 97. https://doi.org/ 10.1016/S1381-1169(00)00352-6
  29. Звездина С.В., Чижова Н.В., Мамардашвили Н.Ж. // Журн. орг. химии. 2023. Т. 59. № 4. С. 475. [Zvezdina S.V., Chizhova N.V., Mamardashvili N.Zh. // Russ. J. Org. Chem. V. 59. № 4. P. 597. https://doi.org/10.1134/S1070428023040061]
  30. Хембрайт П. // Успехи химии. 1977. Т. 46. № 7. С. 1207. https://doi.org/10.1070/RC1977v046n07ABEH002160
  31. Чижова Н.В., Романова А.О. // Журн. неорган. химии. 2007. Т. 52. № 11. C. 1822. [Chizhova N.V., Romanova A.O. // Russ J. Inorg. Chem. 2007. V. 52. № 11. P. 1713. https://doi.org/10.1134/S0036023607110137]
  32. Buchler J.W., Drecher C., Lay K.L. // Z. Naturforsch. 1982. V. 37b. P. 1155.
  33. Kaustov L., Tal M.E., Shames A.I. et al. // Inorg. Chem. 1997. V. 36. № 16. P. 3503. https://doi.org/10.1021/ic961207p
  34. Groves J.T., Stern M.K. // J. Am. Chem. Soc. 1988. V. 110. № 26. P. 8628. https://doi.org/10.1021/ja00234a009
  35. Arunkumar Ch., Lee Y.-M., Lee J.Y. et al. // Chem. Eur. J. 2009. V. 15. P. 11482. https://doi.org/10.1002/chem.200901362
  36. Grant C., Hembright P. // J. Am. Chem. Soc. 1969. V. 91. № 15. P. 4195. https://doi.org/10.1021/ja01043a030
  37. Березин Б.Д., Шухто О.В., Березин Б.Д. // Журн. неорган. химии. 2002. Т. 47. № 8. С. 1305. [Berezin B.D., Shukhto O.V., Berezin D.B. // Russ. J. Inorg. Chem. 2002. V. 47. № 8. Р. 1187]
  38. Березин Б.Д., Румянцева С.В., Березин М.Б. // Коорд. химия. 2004. Т. 30. № 4. С. 312. [Berezin B.D., Rumyantseva S.V., Berezin M.B. // Russ. J. Coord. Chem. 2004. V. 30. № 4. Р. 291. https://doi.org 10.1023/B:RUCO.0000022806.85114.93]
  39. Березин М.Б., Звездина С.В., Березин Б.Д. // Коорд. химия. 2007. Т. 33. № 7. С. 499. [Berezin M.B., Zvezdina S.V., Berezin B.D. // Russ. J. Coord. Chem. 2007. V. 33. № 7. Р. 488. https://doi.org 10.1134/S1070328407070032]
  40. Звездина С.В., Березин М.Б., Березин Б.Д. // Коорд. химия. 2010. Т. 36. № 12. С. 925. [Zvezdina S.V., Berezin M.B., Berezin B.D. // Russ. J. Coord. Chem. 2010. V. 36. № 12. Р. 913. https://doi.org/10.1134/S1070328410120080]
  41. Звездина С.В., Чижова Н.В., Мамардашвили Н.Ж. // Журн. общ. химии. 2023. Т. 93. № 7. С. 1108. [Zvezdina S.V., Chizhova N.V., Mamardashvili N.Zh. // Russ. J. Gen. Chem. 2023. V. 93. № 7. P. https://doi.org 10.31857/S0044460X23070156]

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download
2. Fig. 1. ESP of the complex: a - manganese(III) 5 in chloroform (C = 3 × 10–5 mol/l), 25C; b - mixtures of Mn(II) and Mn(III) complexes with 5-(4-nitrophenyl)-10,15,20-triphenylporphyrin in DMF during dissolution (C ~ 5.5–6.0 × 10–5 mol/l), 25 C; c — Mn(II) complex 8 in ethanolamine (C = 4.1 × 10–5 mol/l), 25C.

Download (183KB)
Indexing metadata
3. Fig. 2. ESP of a mixture of Mn(II) and Mn(III) complexes with 5,10,15-tri-(4-nitrophenyl)-20-phenylporphyrin in DMF (a): 1 — upon dissolution (C = 3.6 × 10–5 mol/l), 2 — after 20 minutes, 3 — after 1 hour, 25C. Change in the ESP of the Mn(III) 6 complex in DMF + NaOHsol: 1 — after 5 min (C ~ 3.4 × 10–5 mol/l), 2 — 15 min, 3 — 30 min, 25C.

Download (215KB)
Indexing metadata
4. Fig. 3. Mass spectrum of manganese-5,10,15-tri-(4-nitrophenyl)-20-phenylporphyrin.

Download (173KB)
Indexing metadata
5. Fig. 4. IR spectra of complexes 6, 7 in KBr tablets.

Download (317KB)
Indexing metadata
6. Fig. 5. Change in the ESP of compound 7 in chloroform–H2O2 (С = 0.22 mol/l), 25C.

Download (452KB)
Indexing metadata
7. Fig. 6. Dependence of log(C0CdP/CCdP) on the time of the metal exchange reaction of compound 3 with MnCl2 in DMF: CMnCl2 = 2.0 × 10–3 mol/l, T = 288 (1), 298 (2), 308 K (3).

Download (597KB)
Indexing metadata
8. Fig. 7. Dependence of log keff on log CMnCl2 metal exchange of complex 3 with MnCl2 in DMF at T = 288 (1), 298 (2), 308 K (3).

Download (128KB)
Indexing metadata
9. Scheme

Download (118KB)
Indexing metadata

Copyright (c) 2024 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».