Synthesis and properties of asymmetricly substituted Mn(III)-nitro-phenylporphirins
- Авторлар: Chizhova N.1, Zvezdina S.1, Likhonina A.1, Mamardashvili N.1, Koifman O.2
-
Мекемелер:
- Krestov Institute of Solutions Chemistry Russian Academy of Sciences
- Zelinsky Institute of Organic Chemistry of the Russian Academy of Sciences
- Шығарылым: Том 69, № 1 (2024)
- Беттер: 33-42
- Бөлім: КООРДИНАЦИОННЫЕ СОЕДИНЕНИЯ
- URL: https://journals.rcsi.science/0044-457X/article/view/257658
- DOI: https://doi.org/10.31857/S0044457X24010044
- EDN: https://elibrary.ru/ZZTGJR
- ID: 257658
Дәйексөз келтіру
Аннотация
Mn(III)-5-(4-nitrophenyl)-10,15,20-triphenylporphyrin and Mn(III)-5,10,15-tri-(4-nitrophenyl)-20-phenylporphyrin were synthesized using the reactions of complex formation of corresponding porphyrins and metal exchange of their Cd complexes with MnCl2 in dimethylformamide. Partial reduction of Mn(III) to Mn(II) is observed upon dissolution of manganese(III) complexes in dimethylformamide. When NaOH solid is added to a solution of dimethylformamide and in ethanolamine unstable Mn(II) porphyrins are formed. The photochemical stability and oxidative degradation of Mn(III)-porphyrins have been studied. The metal exchange reaction of asymmetricaly substituted Cd(II)-porphyrins with manganese chloride in dimethylformamide has been studied. The kinetic parameters of the reaction were calculated. The influence of substituends and the nature of the salt on the kinetic parameters of the metal exchange reaction was revealed. The synthesized compounds were identified by methods UV-Vis, IR, 1H NMR spectroscopy and mass spectrometry.
Толық мәтін
Авторлар туралы
N. Chizhova
Krestov Institute of Solutions Chemistry Russian Academy of Sciences
Email: ngm@isc-ras.ru
Ресей, Ivanovo, 153040
S. Zvezdina
Krestov Institute of Solutions Chemistry Russian Academy of Sciences
Email: ngm@isc-ras.ru
Ресей, Ivanovo, 153040
A. Likhonina
Krestov Institute of Solutions Chemistry Russian Academy of Sciences
Email: ngm@isc-ras.ru
Ресей, Ivanovo, 153040
N. Mamardashvili
Krestov Institute of Solutions Chemistry Russian Academy of Sciences
Хат алмасуға жауапты Автор.
Email: ngm@isc-ras.ru
Ресей, Ivanovo, 153040
O. Koifman
Zelinsky Institute of Organic Chemistry of the Russian Academy of Sciences
Email: ngm@isc-ras.ru
Ресей, Moscow, 119991
Әдебиет тізімі
- Trivedi E.R., Blumenfeld C.M., Wielgos T. et al. // Tetrahedron Lett. 2016. V. 53. № 41. P. 5475. https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2012.07.087
- Chen L., Zhanga Z., Wang Y. et al. // J. Mol. Catal. 2013. V. 372. P. 114. https://doi.org/10.16/j.molcata.2013.02.013
- Warnan J., Favereau L., Meslin F. et al. // Chem. Sus. Chem. 2012. V. 5. P. 1568. https://doi.org/10.1002/cssc.201100764
- da Silva V.S., Teixeira L.I., do Nascimento E. et al. // Appl. Cat. A: General. 2014. V. 469. P. 124. http://dx.doi.org/10.1016/j.apcata.2013.09.033
- Андрианов В.Г., Койфман О.И., Березин Б.Д. и др. Успехи химии порфиринов. СПб.: НИИ химии СПбГУ, 2001. Т. 3. 359 с.
- Мамардашвили Н.Ж., Койфман О.И. // Журн. орг. химии. 2005. Т. 41. № 6. С. 807. [Mamardashvili N.Zh., Koifman O.I. // Russ. J. Org. Chem. 2005. V. 46. № 6. P. 787]
- Зданович С.А., Мамардашвили Н.Ж., Голубчиков О.А. // Журн. орг. химии. 1996. Т. 32. № 5. С. 788. [Zdanovich S.A., Mamardashvili N.Zh., Golubchkov O.A. // Russ. J. Org. Chem. 1996. V. 32. № 5. P. 756]
- Maltceva O., Mamardashvili G., Khodov I. et al. // Supramolecular Chem. 2017. V. 29. № 5. P. 360. http://dx.doi.org/10.1080/10610278.2016.1238473
- Tsivadze A.Y., Chernyad’ev A.Y. // Russ. J. Inorg. Chem. 2020. V. 65. № 11. P. 1662. https://doi.org/10.31857/S0044457X20110197
- Batinic-Haberle I., Reboucas J.S., Spasojevic I. // Antioxid Redox Signal. 2010. V. 13. № 6. P. 877. https://doi.org/10.1089/ars.2009.2876
- Batinic-Haberle I., Tovmasyan A., Spasojevic I. // Antioxid Redox Signal. 2018. V. 29. P. 1691. https://doi.org/10.1089/ars.2017.7453
- Fagadar-Cosma E., Mirica M.C., Balcu I. et al. // Molecules. 2009. V. 14 № 4. P. 1370. https://doi.org/10.3390/molecules14041370
- Ricciardi G., Bencini A., Bavoso A. et al. // J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1996. V. 15. P. 3243. https://doi.org/10.1039/DT9960003243
- Овченкова Е.Н., Ломова Т.Н. // Журн. орг. химии. 2011. Т. 47. № 10. С. 1551. [Ovchenkova E.N., Lomova T.N. // Russ. J. Org. Chem. 2011. V. 47. № 10. P. 1581. https://doi.org/10.1134/S107042801110023X]
- Mansuy D., Momenteau M. // Tetrahedron Lett. 1982. V. 23. № 27. P. 2781. https://doi.org/10.1016/S0040-4039(00)87457-2
- Fontecave M., Mansuy D. // Tetrahedron Lett. 1984. V. 40. № 21. P. 4297. https://doi.org/10.1016/S0040-4020(01)98805-2
- Haber J., Matachowski L., Pamin K. et al. // J. Mol. Catal. A: Chem. 2003. V. 198. № 1–2. P. 215. https://doi.org/10.1016/S1381-1169(02)00688-X
- Yang M., Deng J., Guo D. et al. // Dyes and Pigments. 2019. V. 166. P. 189. https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2019.03.048
- Hambright R. // The Porphyrin Handbook. Chemistry of Water Soluble Porphyrins. N.Y.: Academic Press, 2000. V. 3. P. 129.
- Valentine J.S., Quinn A.E. // Inorg. Chem. Commun. 1976. V. 15. P. 1997. https://doi.org/10.1021/ic50162a058
- Camenzind M.J., Hollander F.J., Hill C.L. // Inorg. Chem. 1983. V. 22. P. 377. https://doi.org/10.1021/ic00167a021
- Шейнин В.Б., Чижова Н.В., Романова А.О. // Журн. общ. химии. 2010. Т. 80. С. 326. [Sheinin V.B., Chizhova N.V., Romanova A.O. // Russ. J. Gen. Chem. 2010. V. 80. P. 351. https://doi.org/10.1134/S0036023616030244]
- Чижова Н.В., Звездина С.В., Каталева Ю.С. и др. // Журн. общ. химии. 2015. Т. 85. С. 838. [Chizhova N.V., Zvezdina S.V., Kataleva Yu.S. et al. // Russ. J. Gen. Chem. 2015. V. 85. P. 1132. https://doi.org 10.1134/S1070363215050217]
- Звездина С.В., Мамардашвили Н.Ж., Койфман О.И. // Журн. неорган. химии. 2016. Т. 61. № 3. С. 408. [Zvezdina S.V., Mamardashvili N.Z., Koifman O.I. // Russ. J. Inorg. Chem. 2016. V. 61. № 3. P. 389. https://doi.org/10.1134/S0036023616030244]
- Звездина С.В., Чижова Н.В., Мамардашвили Н.Ж. // Журн. общ. химии. 2022. Т. 92. № 2. С. 294. [Zvezdina S.V., Chizhova N.V., Mamardashvili N.Z. // Russ. J. Gen. Chem. 2022. V. 92. № 2. P. 256. https://doi.org 10.31857/S0044460X22020159]
- Luguya R., Jaquinod L., Fronczek F.R. et al. // Tetrahedron. 2004. V. 60. P. 2757. https://doi.org/10.1016/j.tet.2004.01.080
- Boucher L.J. // Coord. Chem. Rev. 1972. V. 7. № 3. P. 289. https://doi.org10.1016/S0010-8545(00)80024-7
- Doro F.G., Lindsay Smith J.R., Ferreira A.G. et al. // J. Mol. Catal. A: Chem. 2000. V. 164. P. 97. https://doi.org/ 10.1016/S1381-1169(00)00352-6
- Звездина С.В., Чижова Н.В., Мамардашвили Н.Ж. // Журн. орг. химии. 2023. Т. 59. № 4. С. 475. [Zvezdina S.V., Chizhova N.V., Mamardashvili N.Zh. // Russ. J. Org. Chem. V. 59. № 4. P. 597. https://doi.org/10.1134/S1070428023040061]
- Хембрайт П. // Успехи химии. 1977. Т. 46. № 7. С. 1207. https://doi.org/10.1070/RC1977v046n07ABEH002160
- Чижова Н.В., Романова А.О. // Журн. неорган. химии. 2007. Т. 52. № 11. C. 1822. [Chizhova N.V., Romanova A.O. // Russ J. Inorg. Chem. 2007. V. 52. № 11. P. 1713. https://doi.org/10.1134/S0036023607110137]
- Buchler J.W., Drecher C., Lay K.L. // Z. Naturforsch. 1982. V. 37b. P. 1155.
- Kaustov L., Tal M.E., Shames A.I. et al. // Inorg. Chem. 1997. V. 36. № 16. P. 3503. https://doi.org/10.1021/ic961207p
- Groves J.T., Stern M.K. // J. Am. Chem. Soc. 1988. V. 110. № 26. P. 8628. https://doi.org/10.1021/ja00234a009
- Arunkumar Ch., Lee Y.-M., Lee J.Y. et al. // Chem. Eur. J. 2009. V. 15. P. 11482. https://doi.org/10.1002/chem.200901362
- Grant C., Hembright P. // J. Am. Chem. Soc. 1969. V. 91. № 15. P. 4195. https://doi.org/10.1021/ja01043a030
- Березин Б.Д., Шухто О.В., Березин Б.Д. // Журн. неорган. химии. 2002. Т. 47. № 8. С. 1305. [Berezin B.D., Shukhto O.V., Berezin D.B. // Russ. J. Inorg. Chem. 2002. V. 47. № 8. Р. 1187]
- Березин Б.Д., Румянцева С.В., Березин М.Б. // Коорд. химия. 2004. Т. 30. № 4. С. 312. [Berezin B.D., Rumyantseva S.V., Berezin M.B. // Russ. J. Coord. Chem. 2004. V. 30. № 4. Р. 291. https://doi.org 10.1023/B:RUCO.0000022806.85114.93]
- Березин М.Б., Звездина С.В., Березин Б.Д. // Коорд. химия. 2007. Т. 33. № 7. С. 499. [Berezin M.B., Zvezdina S.V., Berezin B.D. // Russ. J. Coord. Chem. 2007. V. 33. № 7. Р. 488. https://doi.org 10.1134/S1070328407070032]
- Звездина С.В., Березин М.Б., Березин Б.Д. // Коорд. химия. 2010. Т. 36. № 12. С. 925. [Zvezdina S.V., Berezin M.B., Berezin B.D. // Russ. J. Coord. Chem. 2010. V. 36. № 12. Р. 913. https://doi.org/10.1134/S1070328410120080]
- Звездина С.В., Чижова Н.В., Мамардашвили Н.Ж. // Журн. общ. химии. 2023. Т. 93. № 7. С. 1108. [Zvezdina S.V., Chizhova N.V., Mamardashvili N.Zh. // Russ. J. Gen. Chem. 2023. V. 93. № 7. P. https://doi.org 10.31857/S0044460X23070156]