Синтез и свойства несимметрично замещенных Mn(III)-нитрофенилпорфиринов

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Синтезированы Mn(III)-5-(4-нитрофенил)-10,15,20-трифенилпорфирин и Mn(III)-5,10,15-три-(4-нитрофенил)-20-фенилпорфирин с использованием реакций комплексообразования соответствующих порфиринов и металлообмена их Cd(II)-комплексов с MnCl2 в диметилформамиде. Полученные соединения идентифицированы методами масс-спектрометрии, электронной абсорбционной, ИК- и 1Н ЯМР-спектроскопии. При растворении комплексов марганца(III) в диметилформамиде наблюдается частичное восстановление Mn(III) до Mn(II). При добавлении в раствор диметилформамида NaOHтв и в этаноламине образуются неустойчивые Mn(II)-порфирины. Исследована фотохимическая устойчивость и окислительная деструкция Mn(III)-порфиринов в хлороформе и в смеси хлороформ–перекись водорода. Изучена кинетика металлообмена несимметрично замещенных Cd(II)-порфиринов с MnCl2 в диметилформамиде. Рассчитаны кинетические параметры реакции. Выявлено влияние заместителей и природы соли на кинетические параметры металлообмена.

Полный текст

Доступ закрыт

Об авторах

Н. В. Чижова

Институт химии растворов им. Г. А. Крестова

Email: ngm@isc-ras.ru
Россия, ул. Академическая, 1, Иваново, 153040

С. В. Звездина

Институт химии растворов им. Г. А. Крестова

Email: ngm@isc-ras.ru
Россия, ул. Академическая, 1, Иваново, 153040

А. Е. Лихонина

Институт химии растворов им. Г. А. Крестова

Email: ngm@isc-ras.ru
Россия, ул. Академическая, 1, Иваново, 153040

Н. Ж. Мамардашвили

Институт химии растворов им. Г. А. Крестова

Автор, ответственный за переписку.
Email: ngm@isc-ras.ru
Россия, ул. Академическая, 1, Иваново, 153040

О. И. Койфман

Институт органической химии им. Н. Д. Зелинского РАН

Email: ngm@isc-ras.ru
Россия, Ленинский пр-т, 47, Москва, 119991

Список литературы

  1. Trivedi E.R., Blumenfeld C.M., Wielgos T. et al. // Tetrahedron Lett. 2016. V. 53. № 41. P. 5475. https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2012.07.087
  2. Chen L., Zhanga Z., Wang Y. et al. // J. Mol. Catal. 2013. V. 372. P. 114. https://doi.org/10.16/j.molcata.2013.02.013
  3. Warnan J., Favereau L., Meslin F. et al. // Chem. Sus. Chem. 2012. V. 5. P. 1568. https://doi.org/10.1002/cssc.201100764
  4. da Silva V.S., Teixeira L.I., do Nascimento E. et al. // Appl. Cat. A: General. 2014. V. 469. P. 124. http://dx.doi.org/10.1016/j.apcata.2013.09.033
  5. Андрианов В.Г., Койфман О.И., Березин Б.Д. и др. Успехи химии порфиринов. СПб.: НИИ химии СПбГУ, 2001. Т. 3. 359 с.
  6. Мамардашвили Н.Ж., Койфман О.И. // Журн. орг. химии. 2005. Т. 41. № 6. С. 807. [Mamardashvili N.Zh., Koifman O.I. // Russ. J. Org. Chem. 2005. V. 46. № 6. P. 787]
  7. Зданович С.А., Мамардашвили Н.Ж., Голубчиков О.А. // Журн. орг. химии. 1996. Т. 32. № 5. С. 788. [Zdanovich S.A., Mamardashvili N.Zh., Golubchkov O.A. // Russ. J. Org. Chem. 1996. V. 32. № 5. P. 756]
  8. Maltceva O., Mamardashvili G., Khodov I. et al. // Supramolecular Chem. 2017. V. 29. № 5. P. 360. http://dx.doi.org/10.1080/10610278.2016.1238473
  9. Tsivadze A.Y., Chernyad’ev A.Y. // Russ. J. Inorg. Chem. 2020. V. 65. № 11. P. 1662. https://doi.org/10.31857/S0044457X20110197
  10. Batinic-Haberle I., Reboucas J.S., Spasojevic I. // Antioxid Redox Signal. 2010. V. 13. № 6. P. 877. https://doi.org/10.1089/ars.2009.2876
  11. Batinic-Haberle I., Tovmasyan A., Spasojevic I. // Antioxid Redox Signal. 2018. V. 29. P. 1691. https://doi.org/10.1089/ars.2017.7453
  12. Fagadar-Cosma E., Mirica M.C., Balcu I. et al. // Molecules. 2009. V. 14 № 4. P. 1370. https://doi.org/10.3390/molecules14041370
  13. Ricciardi G., Bencini A., Bavoso A. et al. // J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1996. V. 15. P. 3243. https://doi.org/10.1039/DT9960003243
  14. Овченкова Е.Н., Ломова Т.Н. // Журн. орг. химии. 2011. Т. 47. № 10. С. 1551. [Ovchenkova E.N., Lomova T.N. // Russ. J. Org. Chem. 2011. V. 47. № 10. P. 1581. https://doi.org/10.1134/S107042801110023X]
  15. Mansuy D., Momenteau M. // Tetrahedron Lett. 1982. V. 23. № 27. P. 2781. https://doi.org/10.1016/S0040-4039(00)87457-2
  16. Fontecave M., Mansuy D. // Tetrahedron Lett. 1984. V. 40. № 21. P. 4297. https://doi.org/10.1016/S0040-4020(01)98805-2
  17. Haber J., Matachowski L., Pamin K. et al. // J. Mol. Catal. A: Chem. 2003. V. 198. № 1–2. P. 215. https://doi.org/10.1016/S1381-1169(02)00688-X
  18. Yang M., Deng J., Guo D. et al. // Dyes and Pigments. 2019. V. 166. P. 189. https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2019.03.048
  19. Hambright R. // The Porphyrin Handbook. Chemistry of Water Soluble Porphyrins. N.Y.: Academic Press, 2000. V. 3. P. 129.
  20. Valentine J.S., Quinn A.E. // Inorg. Chem. Commun. 1976. V. 15. P. 1997. https://doi.org/10.1021/ic50162a058
  21. Camenzind M.J., Hollander F.J., Hill C.L. // Inorg. Chem. 1983. V. 22. P. 377. https://doi.org/10.1021/ic00167a021
  22. Шейнин В.Б., Чижова Н.В., Романова А.О. // Журн. общ. химии. 2010. Т. 80. С. 326. [Sheinin V.B., Chizhova N.V., Romanova A.O. // Russ. J. Gen. Chem. 2010. V. 80. P. 351. https://doi.org/10.1134/S0036023616030244]
  23. Чижова Н.В., Звездина С.В., Каталева Ю.С. и др. // Журн. общ. химии. 2015. Т. 85. С. 838. [Chizhova N.V., Zvezdina S.V., Kataleva Yu.S. et al. // Russ. J. Gen. Chem. 2015. V. 85. P. 1132. https://doi.org 10.1134/S1070363215050217]
  24. Звездина С.В., Мамардашвили Н.Ж., Койфман О.И. // Журн. неорган. химии. 2016. Т. 61. № 3. С. 408. [Zvezdina S.V., Mamardashvili N.Z., Koifman O.I. // Russ. J. Inorg. Chem. 2016. V. 61. № 3. P. 389. https://doi.org/10.1134/S0036023616030244]
  25. Звездина С.В., Чижова Н.В., Мамардашвили Н.Ж. // Журн. общ. химии. 2022. Т. 92. № 2. С. 294. [Zvezdina S.V., Chizhova N.V., Mamardashvili N.Z. // Russ. J. Gen. Chem. 2022. V. 92. № 2. P. 256. https://doi.org 10.31857/S0044460X22020159]
  26. Luguya R., Jaquinod L., Fronczek F.R. et al. // Tetrahedron. 2004. V. 60. P. 2757. https://doi.org/10.1016/j.tet.2004.01.080
  27. Boucher L.J. // Coord. Chem. Rev. 1972. V. 7. № 3. P. 289. https://doi.org10.1016/S0010-8545(00)80024-7
  28. Doro F.G., Lindsay Smith J.R., Ferreira A.G. et al. // J. Mol. Catal. A: Chem. 2000. V. 164. P. 97. https://doi.org/ 10.1016/S1381-1169(00)00352-6
  29. Звездина С.В., Чижова Н.В., Мамардашвили Н.Ж. // Журн. орг. химии. 2023. Т. 59. № 4. С. 475. [Zvezdina S.V., Chizhova N.V., Mamardashvili N.Zh. // Russ. J. Org. Chem. V. 59. № 4. P. 597. https://doi.org/10.1134/S1070428023040061]
  30. Хембрайт П. // Успехи химии. 1977. Т. 46. № 7. С. 1207. https://doi.org/10.1070/RC1977v046n07ABEH002160
  31. Чижова Н.В., Романова А.О. // Журн. неорган. химии. 2007. Т. 52. № 11. C. 1822. [Chizhova N.V., Romanova A.O. // Russ J. Inorg. Chem. 2007. V. 52. № 11. P. 1713. https://doi.org/10.1134/S0036023607110137]
  32. Buchler J.W., Drecher C., Lay K.L. // Z. Naturforsch. 1982. V. 37b. P. 1155.
  33. Kaustov L., Tal M.E., Shames A.I. et al. // Inorg. Chem. 1997. V. 36. № 16. P. 3503. https://doi.org/10.1021/ic961207p
  34. Groves J.T., Stern M.K. // J. Am. Chem. Soc. 1988. V. 110. № 26. P. 8628. https://doi.org/10.1021/ja00234a009
  35. Arunkumar Ch., Lee Y.-M., Lee J.Y. et al. // Chem. Eur. J. 2009. V. 15. P. 11482. https://doi.org/10.1002/chem.200901362
  36. Grant C., Hembright P. // J. Am. Chem. Soc. 1969. V. 91. № 15. P. 4195. https://doi.org/10.1021/ja01043a030
  37. Березин Б.Д., Шухто О.В., Березин Б.Д. // Журн. неорган. химии. 2002. Т. 47. № 8. С. 1305. [Berezin B.D., Shukhto O.V., Berezin D.B. // Russ. J. Inorg. Chem. 2002. V. 47. № 8. Р. 1187]
  38. Березин Б.Д., Румянцева С.В., Березин М.Б. // Коорд. химия. 2004. Т. 30. № 4. С. 312. [Berezin B.D., Rumyantseva S.V., Berezin M.B. // Russ. J. Coord. Chem. 2004. V. 30. № 4. Р. 291. https://doi.org 10.1023/B:RUCO.0000022806.85114.93]
  39. Березин М.Б., Звездина С.В., Березин Б.Д. // Коорд. химия. 2007. Т. 33. № 7. С. 499. [Berezin M.B., Zvezdina S.V., Berezin B.D. // Russ. J. Coord. Chem. 2007. V. 33. № 7. Р. 488. https://doi.org 10.1134/S1070328407070032]
  40. Звездина С.В., Березин М.Б., Березин Б.Д. // Коорд. химия. 2010. Т. 36. № 12. С. 925. [Zvezdina S.V., Berezin M.B., Berezin B.D. // Russ. J. Coord. Chem. 2010. V. 36. № 12. Р. 913. https://doi.org/10.1134/S1070328410120080]
  41. Звездина С.В., Чижова Н.В., Мамардашвили Н.Ж. // Журн. общ. химии. 2023. Т. 93. № 7. С. 1108. [Zvezdina S.V., Chizhova N.V., Mamardashvili N.Zh. // Russ. J. Gen. Chem. 2023. V. 93. № 7. P. https://doi.org 10.31857/S0044460X23070156]

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать
2. Рис. 1. ЭСП комплекса: а — марганца(III) 5 в хлороформе (C = 3 × 10–5 моль/л), 25C; б — смеси комплексов Mn(II) и Mn(III) с 5-(4-нитрофенил)-10,15,20-трифенилпорфирином в ДМФА при растворении (С ~ 5.5–6.0 × 10–5 моль/л), 25C; в — комплекса Mn(II) 8 в этаноламине (С = 4.1 × 10–5 моль/л), 25C.

Скачать (183KB)
Метаданные
3. Рис. 2. ЭСП смеси комплексов Mn(II) и Mn(III) с 5,10,15-три-(4-нитрофенил)-20-фенилпорфирином в ДМФА (а): 1 — при растворении (C = 3.6 × 10–5 моль/л), 2 — через 20 мин, 3 — через 1 ч, 25C. Изменение ЭСП комплекса Mn(III) 6 в ДМФА + NaOHтв: 1 — через 5 мин (C ~ 3.4 × 10–5 моль/л), 2 — 15 мин, 3 — 30 мин, 25C.

Скачать (215KB)
Метаданные
4. Рис. 3. Масс-спектр марганец-5,10,15-три-(4-нитрофенил)-20-фенилпорфирина.

Скачать (173KB)
Метаданные
5. Рис. 4. ИК-спектры комплексов 6, 7 в таблетках KBr.

Скачать (317KB)
Метаданные
6. Рис. 5. Изменение ЭСП соединения 7 в среде хлороформ–H2O2 (С = 0.22 моль/л), 25C.

Скачать (452KB)
Метаданные
7. Рис. 6. Зависимость lg(C 0CdP/CCdP) от времени реакции металлообмена соединения 3 с МnCl2 в ДМФА: CMnCl2 = 2.0 × 10–3 моль/л, Т = 288 (1), 298 (2 ), 308 K (3 ).

Скачать (597KB)
Метаданные
8. Рис. 7. Зависимость lg kэф от lg CМnCl2 металлообмена комплекса 3 с МnCl2 в ДМФА при Т = 288 (1), 298 (2), 308 K (3).

Скачать (128KB)
Метаданные
9. Схема

Скачать (118KB)
Метаданные

© Российская академия наук, 2024

Данный сайт использует cookie-файлы

Продолжая использовать наш сайт, вы даете согласие на обработку файлов cookie, которые обеспечивают правильную работу сайта.

О куки-файлах