Основность и гидридодонорная способность гидридного комплекса палладия(II) с диариламидо-бис-фосфиновым пинцетным лигандом
- Autores: Куликова В.1, Киркина В.1, Гуцул Е.1, Гафуров З.2, Кагилев А.2,3, Сахапов И.2, Яхваров Д.2,3, Филиппов О.1, Шубина Е.1, Белкова Н.1
-
Afiliações:
- Институт элементоорганических соединений им. А.Н. Несмеянова РАН
- Институт органической и физической химии им. А.Е. Арбузова ФИЦ “Казанский научный центр РАН”
- Химический институт им. А.М. Бутлерова, Казанский (Приволжский) федеральный университет
- Edição: Volume 68, Nº 9 (2023)
- Páginas: 1226-1234
- Seção: КООРДИНАЦИОННЫЕ СОЕДИНЕНИЯ
- URL: https://journals.rcsi.science/0044-457X/article/view/136484
- DOI: https://doi.org/10.31857/S0044457X23600858
- EDN: https://elibrary.ru/WPORKM
- ID: 136484
Citar
Resumo
Ключевыми стадиями реакций (де)гидрирования, дегидросочетания, получения H2, восстановления CO2 с участием гидридов переходных металлов являются перенос гидрид-иона и перенос протона, а катализаторами данных превращений часто выступают комплексы с бифункциональными лигандами. Целью настоящей работы было исследование гидридодонорных свойств пинцетного гидрида палладия(II) (PNP)PdH (1; PNP = бис(2-диизопропилфосфино-4-метилфенил)амид). Для этого методами ИК- и ЯМР-спектроскопии исследовано его взаимодействие с кислотами Льюиса (BF3 · Et2O, B(C6F5)3) с привлечением квантово-химических расчетов (DFT/M06/def2-TZVP), а также использованы предложенные в литературе корреляции потенциалов электрохимического восстановления соответствующих катионов с термодинамической гидридностью. [(PNP)Pd(MeCN)][BF4] претерпевает необратимое двухэлектронное восстановление в ацетонитриле (\(E_{p}^{{{\text{red}}}}\) = –1.82 В). Для полученного потенциала корреляции дают завышенное значение гидридодонорной способности \(\Delta G_{{{{{\text{H}}}^{--}}}}^{^\circ }.\) Установлено, что реакция 1 с борсодержащими кислотами Льюиса неожиданно приводит к протонированию атома азота пинцетного лиганда примесью воды, а не к взаимодействию с гидридным лигандом. По данным DFT-расчетов, сродство к протону атома азота значительно выше, чем PdH, что обусловливает его более высокую активность в процессах протонирования.
Sobre autores
В. Куликова
Институт элементоорганических соединений им. А.Н. Несмеянова РАН
Email: nataliabelk@ineos.ac.ru
Россия, 119991, Москва, ул. Вавилова, 28
В. Киркина
Институт элементоорганических соединений им. А.Н. Несмеянова РАН
Email: nataliabelk@ineos.ac.ru
Россия, 119991, Москва, ул. Вавилова, 28
Е. Гуцул
Институт элементоорганических соединений им. А.Н. Несмеянова РАН
Email: nataliabelk@ineos.ac.ru
Россия, 119991, Москва, ул. Вавилова, 28
З. Гафуров
Институт органической и физической химии им. А.Е. Арбузова ФИЦ“Казанский научный центр РАН”
Email: nataliabelk@ineos.ac.ru
Россия, 420088, Казань, ул. Арбузова, 8
А. Кагилев
Институт органической и физической химии им. А.Е. Арбузова ФИЦ“Казанский научный центр РАН”; Химический институт им. А.М. Бутлерова, Казанский (Приволжский)
федеральный университет
Email: nataliabelk@ineos.ac.ru
Россия, 420088, Казань, ул. Арбузова, 8; Россия, 420008, Казань, ул. Кремлевская, 18
И. Сахапов
Институт органической и физической химии им. А.Е. Арбузова ФИЦ“Казанский научный центр РАН”
Email: nataliabelk@ineos.ac.ru
Россия, 420088, Казань, ул. Арбузова, 8
Д. Яхваров
Институт органической и физической химии им. А.Е. Арбузова ФИЦ“Казанский научный центр РАН”; Химический институт им. А.М. Бутлерова, Казанский (Приволжский)
федеральный университет
Email: nataliabelk@ineos.ac.ru
Россия, 420088, Казань, ул. Арбузова, 8; Россия, 420008, Казань, ул. Кремлевская, 18
О. Филиппов
Институт элементоорганических соединений им. А.Н. Несмеянова РАН
Email: nataliabelk@ineos.ac.ru
Россия, 119991, Москва, ул. Вавилова, 28
Е. Шубина
Институт элементоорганических соединений им. А.Н. Несмеянова РАН
Email: nataliabelk@ineos.ac.ru
Россия, 119991, Москва, ул. Вавилова, 28
Н. Белкова
Институт элементоорганических соединений им. А.Н. Несмеянова РАН
Autor responsável pela correspondência
Email: nataliabelk@ineos.ac.ru
Россия, 119991, Москва, ул. Вавилова, 28
Bibliografia
- Wang D., Astruc D. // Chem. Rev. 2015. V. 115. P. 6621. https://doi.org/10.1021/acs.chemrev.5b00203
- Werkmeister S., Neumann J., Junge K. et al. // Chem. Eur. J. 2015. V. 21. P. 12226. https://doi.org/10.1002/chem.201500937
- Pospech J., Fleischer I., Franke R. et al. // Angew. Chem. Int. Ed. 2013. V. 52. P. 2852. https://doi.org/10.1002/anie.201208330
- Dutta A., Appel A.M., Shaw W.J. // Nature Rev. Chem. 2018. V. 2. P. 244. https://doi.org/10.1038/s41570-018-0032-8
- DuBois D.L. // Inorg. Chem. 2014. V. 53. P. 3935. https://doi.org/10.1021/ic4026969
- Waldie K.M., Ostericher A.L., Reineke M.H. et al. // ACS Catal. 2018. V. 8. P. 1313. https://doi.org/10.1021/acscatal.7b03396
- Stanbury M., Compain J.-D., Chardon-Noblat S. // Coord. Chem. Rev. 2018. V. 361. P. 120. https://doi.org/10.1016/j.ccr.2018.01.014
- Sordakis K., Tang C., Vogt L.K. et al. // Chem. Rev. 2018. V. 118. P. 372. https://doi.org/10.1021/acs.chemrev.7b00182
- Francke R., Schille B., Roemelt M. // Chem. Rev. 2018. V. 118. P. 4631. https://doi.org/10.1021/acs.chemrev.7b00459
- Buss J.A., VanderVelde D.G., Agapie T. // J. Am. Chem. Soc. 2018. V. 140. P. 10121. https://doi.org/10.1021/jacs.8b05874
- Artz J., Müller T.E., Thenert K. et al. // Chem. Rev. 2018. V. 118. P. 434. https://doi.org/10.1021/acs.chemrev.7b00435
- Filippov O.A., Golub I.E., Osipova E.S. et al. // Russ. Chem. Bull. 2014. V. 63. P. 2428. https://doi.org/10.1007/s11172-014-0758-5
- Wiedner E.S., Chambers M.B., Pitman C.L. et al. // Chem. Rev. 2016. V. 116. P. 8655. https://doi.org/10.1021/acs.chemrev.6b00168
- Golub I.E., Filippov O.A., Belkova N.V. et al. // J. Organomet. Chem. 2018. V. 865. P. 247. https://doi.org/10.1016/j.jorganchem.2018.03.020
- Khusnutdinova J.R., Milstein D. // Angew. Chem. Int. Ed. 2015. V. 54. P. 12236. https://doi.org/10.1002/anie.201503873
- Gunanathan C., Milstein D. // Acc. Chem. Res. 2011. V. 44. P. 588. https://doi.org/10.1021/ar2000265
- Cohen S., Bilyachenko A.N., Gelman D. // Eur. J. Inorg. Chem. 2019. V. 2019. P. 3203. https://doi.org/10.1002/ejic.201801486
- Yang W., Filonenko G.A., Pidko E.A. // Chem. Commun. 2023. V. 59. P. 1757. https://doi.org/10.1039/D2CC05625A
- Fan L., Foxman B.M., Ozerov O.V. // Organometallics. 2004. V. 23. P. 326. https://doi.org/10.1021/om034151x
- Kirkina V.A., Kulikova V.A., Gutsul E.I. et al. // Inorganics. 2023. V. 11. P. 212. https://doi.org/10.3390/inorganics11050212
- Tshepelevitsh S., Kütt A., Lõkov M. et al. // Eur. J. Org. Chem. 2019. V. 2019. P. 6735. https://doi.org/10.1002/ejoc.201900956
- Raamat E., Kaupmees K., Ovsjannikov G. et al. // J. Phys. Org. Chem. 2013. V. 26. P. 162. https://doi.org/10.1002/poc.2946
- Kuejtt A., Leito I., Kaljurand I. et al. // J. Org. Chem. 2006. V. 71. P. 2829. https://doi.org/10.1021/jo060031y
- Belkova N.V., Epstein L.M., Filippov O.A. et al. // Chem Rev. 2016. V. 116. P. 8545. https://doi.org/10.1021/acs.chemrev.6b00091
- Golub I.E., Filippov O.A., Kulikova V.A. et al. // Molecules. 2020. V. 25. P. 2920. https://doi.org/10.3390/molecules25122920
- Golub I.E., Filippov O.A., Belkova N.V. et al. // Russ. J. Inorg. Chem. 2021. V. 66. P. 1639. https://doi.org/10.1134/S0036023621110073
- Frisch M.J., Trucks G.W., Schlegel H.B. et al. // Gaussian 09, Revision D.01, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2016.
- Zhao Y., Truhlar D.G. // Theor. Chem. Acc. 2008. V. 120. P. 215. https://doi.org/10.1007/s00214-007-0310-x
- Weigend F., Ahlrichs R. // Phys. Chem. Chem. Phys. 2005. V. 7. P. 3297. https://doi.org/10.1039/B508541A
- Andrae D., Haussermann U., Dolg M. et al. // Theor. Chim. Acta 1990. V. 77. P. 123. https://doi.org/10.1007/bf01114537
- Marenich A.V., Cramer C.J., Truhlar D.G. // J. Phys. Chem. B. 2009. V. 113. P. 6378. https://doi.org/10.1021/jp810292n
- Alig L., Fritz M., Schneider S. // Chem. Rev. 2019. V. 119. P. 2681. https://doi.org/10.1021/acs.chemrev.8b00555
- Osipova E.S., Kovalenko S.A., Gulyaeva E.S. et al. // Molecules. 2023. V. 28. P. 3368. https://doi.org/10.3390/molecules28083368
- Osipova E.S., Gulyaeva E.S., Kireev N.V. et al. // Chem. Commun. 2022. V. 58. P. 5017. https://doi.org/10.1039/D2CC00999D
- Wamser C.A. // J. Am. Chem. Soc. 1951. V. 73. P. 409. https://doi.org/10.1021/ja01145a134
- Zhou J., Litle E.D., Gabbaï F.P. // Chem. Commun. 2021. V. 57. P. 10154. https://doi.org/10.1039/D1CC04105C
- Longobardi L.E., Mahdi T., Stephan D.W. // Dalton Trans. 2015. V. 44. P. 7114. https://doi.org/10.1039/C5DT00921A
- Gregor L.C., Chen C.-H., Fafard C.M. et al. // Dalton Trans. 2010. V. 39. P. 3195. https://doi.org/10.1039/B925265G
- Belkova N.V., Epstein L.M., Shubina E.S. // ARKIVOC. 2008. V. iv. P. 120. https://doi.org/10.3998/ark.5550190.0009.413
- Pankratov A.N., Shchavlev A.E. // J. Analyt. Chem. 2001. V. 56. P. 123. https://doi.org/10.1023/A:1009438517429
- Kovačević B., Maksić Z.B. // Org. Lett. 2001. V. 3. P. 1523. https://doi.org/10.1021/ol0158415
- Glasovac Z., Kovačević B. // Int. J. Mol. Sci. 2022. V. 23. P. 10576. https://doi.org/10.3390/ijms23181057