Synthesis of Nickel(II) Complexes Based on Dialkylphosphorylpyridines and Their Cytotoxic Activity

K. R. Enikeeva; Еникеева К. Р.; A. I. Kasimov; Касимов А. И.; I. A. Litvinov; Литвинов И. А.; A. P. Lyubina; Любина А. П.; A. D. Voloshina; Волошина А. Д.; E. I. Musina; Мусина Э. И.; A. A. Karasik; Карасик А. А.

doi:10.31857/S0044457X23600822

СИНТЕЗ КОМПЛЕКСОВ НИКЕЛЯ(II) НА ОСНОВЕ ДИАЛКИЛФОСФОРИЛПИРИДИНОВ И ИХ ЦИТОТОКСИЧЕСКАЯ АКТИВНОСТЬ

Авторы: Еникеева К.Р.¹, Касимов А.И.¹, Литвинов И.А.¹, Любина А.П.¹, Волошина А.Д.¹, Мусина Э.И.¹, Карасик А.А.¹
Учреждения:
1. Институт органической и физической химии им. А.Е. Арбузова ФИЦ Казанский научный центр РАН
Выпуск: Том 68, № 9 (2023)
Страницы: 1137-1145
Раздел: КООРДИНАЦИОННЫЕ СОЕДИНЕНИЯ
URL: https://journals.rcsi.science/0044-457X/article/view/136457
DOI: https://doi.org/10.31857/S0044457X23600822
EDN: https://elibrary.ru/YDQBSA
ID: 136457

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ
Доступ закрыт

Доступ предоставлен
Доступ закрыт

Только для подписчиков

Аннотация
Об авторах
Список литературы
Дополнительные файлы
Статистика

Аннотация

На основе 1,4-N,O-лигандов L2–L4 с фосфорильными группами ациклического и циклического строения получен бис-хелатный комплекс никеля(II) состава [L₂Ni(H₂O)₂](BF₄)₂ (4), где L = 1,3-дибензгидрил-5-(пиридин-2-ил)-5-оксo-1,3,5-диазафосфоринан, и трис-хелатные комплексы 5 и 6 состава [L₃Ni](BF₄)₂, где L = 2-диэтилфосфорилпиридин и 2-диизопропилфосфорилпиридин. Структура и состав комплексов 4–6 подтверждены методами масс-спектрометрии и ИК-спектроскопии, термогравиметрического и элементного анализа. Структура комплексов 4-EtOH и 5 в кристаллах установлена с помощью рентгеноструктурного анализа. Для полученных ранее комплексов никеля(II) 1–3 на основе 2-(oксофосфолан)пиридинов и синтезированных в данной работе комплексов никеля(II) изучены цитотоксические свойства по отношению к раковым клеткам M-HeLa, HuTu80 и нормальным клеточным линиям Chang Liver. Установлено, что комплексы с лигандами, содержащими циклические фосфорильные группы, обладают большей цитотоксичностью по отношению к раковым клеткам по сравнению с комплексами с их ациклическими аналогами.

Ключевые слова

третичные фосфиноксиды, циклические фосфиноксиды, N,O-лиганды, пиридин, Ni^II, цитотоксичность, рентгеноструктурный анализ

Список литературы

Mobley H.L., Hausinger R.P. // Microbiol. Rev. 1989. V. 53. № 1. P. 85. https://doi.org/10.1128/mr.53.1.85-108.1989
Huang W.-S., Liu S., Zou D. et al. // J. Med. Chem. 2016. V. 59. № 10. P. 4948. https://doi.org/10.1021/acs.jmedchem.6b00306
Finkbeiner P.P., Hehn J., Gnamm C. // J. Med. Chem. 2020. V. 63. P. 7081. https://doi.org/10.1021/acs.jmedchem.0c00407
Тригулова К.Р., Шамсиева А.В., Файзуллин Р.Р. и др. // Коорд. химия. 2020. Т. 46. № 9. С. 522. Trigulova K.R., Shamsieva A.V., Fayzullin R.R. et al. // Russ. J. Coord. Chem. 2020. V. 46. № 9. P. 600. https://doi.org/10.1134/S1070328420090055
Chellan P., Nasser S., Vivas L. et al. // J. Organomet. Chem. 2010. V. 695. № 19–20. P. 2225. https://doi.org/10.1016/j.jorganchem.2010.06
Lee S.-Y., Hille A., Frias C. et al. // J. Med. Chem. 2010. V. 53. № 16. P. 6064. https://doi.org/10.1021/jm100459k
Pradeepa S.M., Bhojya Naik H.S., Vinay Kumar B. et al. // Spectrochim. Acta, Part A: Mol. Biomol. Spectrosc. 2013. V. 101. P. 132. https://doi.org/10.1016/j.saa.2012.09.062
Sathisha M.P., Shetti U.N., Revankar V.K. et al. // Eur. J. Med. Chem. 2008. V. 43. № 11. P. 2338. https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2007.10.003
Datta S., Seth D.K., Gangopadhyay S. et al. // Inorg. Chim. Acta. 2012. V. 392. P. 118. https://doi.org/10.1016/j.ica.2012.05.034
Savir S., Wei Z.J., Kent Liew J.W. et al. // J. Mol. Struct. 2020. P. 128090. https://doi.org/10.1016/j.molstruc.2020.12809
Li P., Niu M., Hong M. et al. // J. Inorg. Biochem. 2014. V. 137. P. 101. https://doi.org/10.1016/j.jinorgbio.2014.04.0
Sousa L.M., Souza W.A., Paixao D.A. et al. // Inorg. Chim. Acta. 2020. V. 511. P. 119824. https://doi.org/10.1016/j.ica.2020.119824
Шамсиева А.В., Тригулова К.Р., Файзуллин Р.Р. и др. // Изв. АН. Сер. хим. 2018. Т. 67. № 7. С. 1206. Shamsieva A.V., Trigulova K.R., Fayzullin R.R. et al. // Russ. Chem. Bull. (Int. Ed.) 2018. V. 67. № 7. Р. 1206. https://doi.org/10.1007/s11172-018-2203-7
Тригулова К.Р., Шамсиева А.В., Касимов А.И. и др. // Изв. АН. Сер. хим. 2022. № 7. С. 1410. Trigulova K.R., Shamsieva A. V., Kasimov A.I. et al. // Russ. Chem. Bull. 2022. V. 71. № 7. P. 1410. https://doi.org/10.1007/s11172-022-3547-6
Enikeeva K.R., Shamsieva A.V., Kasimov A.I. et al. // Inorg. Chim. Acta. 2023. V. 545. P. 121286. https://doi.org/10.1016/j.ica.2022.121286
APEX2 (Version 2.1), SAINTPlus. Data Reduction and Correction Program Version 7.31A, Bruker Advansed X-ray Solutions, Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 2006.
Sheldrik G.M. SADABS, Program for empirical X-ray absorption correction, Bruker-Nonis, 1990–2004.
Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr., Sect. A. 2015. V. 71. P. 3.
Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr., Sect. C. 2015. V. 71. P. 3.
Spek A.L. // Acta Crystallogr., Sect. D. 2009. V. 65. P. 148.
Farrugia L.J., Win J. // J. Appl. Crystallogr. 2012. V. 45. P. 849.
Macrae C.F., Sovago I. et al. // J. Appl. Crystallogr. 2020. V. 53. P. 226. https://doi.org/10.1107/S1600576719014092
Zhang S., Pattacini R., Jiea S. et al. // Dalton Trans. 2012. V. 41. P. 379. https://doi.org/10.1039/c1dt11352f
Li Z., Sun W.-H., Wang L. et al. // J. Chem. Crystallogr. 2002. V. 32. P. 107. https://doi.org/10.1023/A:1015673100877
Dodoff N., Maccek J., Angelova O. et al. // J. Coord. Chem. 2015. V. 22. P. 219. https://doi.org/10.1080/00958979009408218
Montagner D., Fresch B., Browne K. et al. // Chem. Commun. 2017. V. 53. № 1. P. 134. https://doi.org/10.1039/C6CC08100B