Synthesis of Nickel(II) Complexes Based on Dialkylphosphorylpyridines and Their Cytotoxic Activity

Capa

Citar

Texto integral

Acesso aberto Acesso aberto
Acesso é fechado Acesso está concedido
Acesso é fechado Somente assinantes

Resumo

Bis-chelate nickel complex of composition [L2Ni(H2O)2](BF4)2 (4), where L = 1,3-dibenzhydryl-5-(pyridin-2-yl)-5-oxo-1,3,5-diazaphosphorinane, and tris-chelate complexes 5 and 6 of composition [L3Ni](BF4)2, where L = 2-diethylphosphorylpyridine and 2-diisopropylphosphorylpyridine, based on 1,4-N,O ligands L2–L4 with phosphoryl groups of acyclic and cyclic structure have been prepared. The structure and composition of complexes 4–6 were confirmed by mass-spectrometry, IR spectroscopy, thermogravimetric and elemental analysis. The structure of complexes 4-EtOH and 5 in crystals has been established by X-ray diffraction study. Cytotoxic properties toward M-HeLa and HuTu80 cancer cells and Chang Liver normal cell lines for the previously prepared nickel(II) complexes 1–3 based on 2-(oxophospholane)pyridines and the nickel(II) complexes obtained in this work have been studied. It has been found that the complexes with ligands containing cyclic phosphoryl groups show higher cytotoxicity toward cancer cells as compared with the complexes with their acyclic analogs.

Sobre autores

K. Enikeeva

Arbuzov Institute of Organic and Physical Chemistry, FRC Kazan Scientific Center, Russian Academy of Sciences

Email: kamtri95@mail.ru
420088, Kazan, Russia

A. Kasimov

Arbuzov Institute of Organic and Physical Chemistry, FRC Kazan Scientific Center, Russian Academy of Sciences

Email: kamtri95@mail.ru
420088, Kazan, Russia

I. Litvinov

Arbuzov Institute of Organic and Physical Chemistry, FRC Kazan Scientific Center, Russian Academy of Sciences

Email: kamtri95@mail.ru
420088, Kazan, Russia

A. Lyubina

Arbuzov Institute of Organic and Physical Chemistry, FRC Kazan Scientific Center, Russian Academy of Sciences

Email: kamtri95@mail.ru
420088, Kazan, Russia

A. Voloshina

Arbuzov Institute of Organic and Physical Chemistry, FRC Kazan Scientific Center, Russian Academy of Sciences

Email: kamtri95@mail.ru
420088, Kazan, Russia420088, Kazan, Russia

E. Musina

Arbuzov Institute of Organic and Physical Chemistry, FRC Kazan Scientific Center, Russian Academy of Sciences

Email: kamtri95@mail.ru
420088, Kazan, Russia

A. Karasik

Arbuzov Institute of Organic and Physical Chemistry, FRC Kazan Scientific Center, Russian Academy of Sciences

Autor responsável pela correspondência
Email: kamtri95@mail.ru
420088, Kazan, Russia

Bibliografia

  1. Mobley H.L., Hausinger R.P. // Microbiol. Rev. 1989. V. 53. № 1. P. 85. https://doi.org/10.1128/mr.53.1.85-108.1989
  2. Huang W.-S., Liu S., Zou D. et al. // J. Med. Chem. 2016. V. 59. № 10. P. 4948. https://doi.org/10.1021/acs.jmedchem.6b00306
  3. Finkbeiner P.P., Hehn J., Gnamm C. // J. Med. Chem. 2020. V. 63. P. 7081. https://doi.org/10.1021/acs.jmedchem.0c00407
  4. Тригулова К.Р., Шамсиева А.В., Файзуллин Р.Р. и др. // Коорд. химия. 2020. Т. 46. № 9. С. 522. Trigulova K.R., Shamsieva A.V., Fayzullin R.R. et al. // Russ. J. Coord. Chem. 2020. V. 46. № 9. P. 600. https://doi.org/10.1134/S1070328420090055
  5. Chellan P., Nasser S., Vivas L. et al. // J. Organomet. Chem. 2010. V. 695. № 19–20. P. 2225. https://doi.org/10.1016/j.jorganchem.2010.06
  6. Lee S.-Y., Hille A., Frias C. et al. // J. Med. Chem. 2010. V. 53. № 16. P. 6064. https://doi.org/10.1021/jm100459k
  7. Pradeepa S.M., Bhojya Naik H.S., Vinay Kumar B. et al. // Spectrochim. Acta, Part A: Mol. Biomol. Spectrosc. 2013. V. 101. P. 132. https://doi.org/10.1016/j.saa.2012.09.062
  8. Sathisha M.P., Shetti U.N., Revankar V.K. et al. // Eur. J. Med. Chem. 2008. V. 43. № 11. P. 2338. https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2007.10.003
  9. Datta S., Seth D.K., Gangopadhyay S. et al. // Inorg. Chim. Acta. 2012. V. 392. P. 118. https://doi.org/10.1016/j.ica.2012.05.034
  10. Savir S., Wei Z.J., Kent Liew J.W. et al. // J. Mol. Struct. 2020. P. 128090. https://doi.org/10.1016/j.molstruc.2020.12809
  11. Li P., Niu M., Hong M. et al. // J. Inorg. Biochem. 2014. V. 137. P. 101. https://doi.org/10.1016/j.jinorgbio.2014.04.0
  12. Sousa L.M., Souza W.A., Paixao D.A. et al. // Inorg. Chim. Acta. 2020. V. 511. P. 119824. https://doi.org/10.1016/j.ica.2020.119824
  13. Шамсиева А.В., Тригулова К.Р., Файзуллин Р.Р. и др. // Изв. АН. Сер. хим. 2018. Т. 67. № 7. С. 1206. Shamsieva A.V., Trigulova K.R., Fayzullin R.R. et al. // Russ. Chem. Bull. (Int. Ed.) 2018. V. 67. № 7. Р. 1206. https://doi.org/10.1007/s11172-018-2203-7
  14. Тригулова К.Р., Шамсиева А.В., Касимов А.И. и др. // Изв. АН. Сер. хим. 2022. № 7. С. 1410. Trigulova K.R., Shamsieva A. V., Kasimov A.I. et al. // Russ. Chem. Bull. 2022. V. 71. № 7. P. 1410. https://doi.org/10.1007/s11172-022-3547-6
  15. Enikeeva K.R., Shamsieva A.V., Kasimov A.I. et al. // Inorg. Chim. Acta. 2023. V. 545. P. 121286. https://doi.org/10.1016/j.ica.2022.121286
  16. APEX2 (Version 2.1), SAINTPlus. Data Reduction and Correction Program Version 7.31A, Bruker Advansed X-ray Solutions, Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 2006.
  17. Sheldrik G.M. SADABS, Program for empirical X-ray absorption correction, Bruker-Nonis, 1990–2004.
  18. Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr., Sect. A. 2015. V. 71. P. 3.
  19. Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr., Sect. C. 2015. V. 71. P. 3.
  20. Spek A.L. // Acta Crystallogr., Sect. D. 2009. V. 65. P. 148.
  21. Farrugia L.J., Win J. // J. Appl. Crystallogr. 2012. V. 45. P. 849.
  22. Macrae C.F., Sovago I. et al. // J. Appl. Crystallogr. 2020. V. 53. P. 226. https://doi.org/10.1107/S1600576719014092
  23. Zhang S., Pattacini R., Jiea S. et al. // Dalton Trans. 2012. V. 41. P. 379. https://doi.org/10.1039/c1dt11352f
  24. Li Z., Sun W.-H., Wang L. et al. // J. Chem. Crystallogr. 2002. V. 32. P. 107. https://doi.org/10.1023/A:1015673100877
  25. Dodoff N., Maccek J., Angelova O. et al. // J. Coord. Chem. 2015. V. 22. P. 219. https://doi.org/10.1080/00958979009408218
  26. Montagner D., Fresch B., Browne K. et al. // Chem. Commun. 2017. V. 53. № 1. P. 134. https://doi.org/10.1039/C6CC08100B

Arquivos suplementares

Arquivos suplementares
Ação
1. JATS XML
2.

Baixar (39KB)
3.

Baixar (43KB)
4.

Baixar (38KB)
5.

Baixar (332KB)
6.

Baixar (388KB)
7.

Baixar (130KB)

Declaração de direitos autorais © К.Р. Еникеева, А.И. Касимов, И.А. Литвинов, А.П. Любина, А.Д. Волошина, Э.И. Мусина, А.А. Карасик, 2023

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».