Теоретическое исследование энантиомеров 5,5,6-тригидрокси-6-метилдигидропиримидин-2,4-диона

Хамитов Э. М.; Петрова С. Ф.; Ильина М. Г.; Нугуманов Т. Р.; Лобов А. Н.; Иванов С. П.

doi:10.31857/S004445372310014X

Теоретическое исследование энантиомеров 5,5,6-тригидрокси-6-метилдигидропиримидин-2,4-диона

Autores: Хамитов Э.¹, Петрова С.¹, Ильина М.¹, Нугуманов Т.¹, Лобов А.¹, Иванов С.¹
Afiliações:
1. Уфимский Институт химии Уфимского федерального исследовательского центра Российской академии наук
Edição: Volume 97, Nº 10 (2023)
Páginas: 1481-1487
Seção: ХЕМОИНФОРМАТИКА И КОМПЬЮТЕРНОЕ МОДЕЛИРОВАНИЕ
URL: https://journals.rcsi.science/0044-4537/article/view/140332
DOI: https://doi.org/10.31857/S004445372310014X
EDN: https://elibrary.ru/XYQRJC
ID: 140332

Citar

Texto integral

Acesso aberto
Acesso é fechado

Acesso está concedido
Acesso é fechado

Somente assinantes

Resumo
Sobre autores
Bibliografia
Arquivos suplementares
Estatísticas

Resumo

Квантово-химическими методами изучена термодинамическая устойчивость для аксиальной (а) и экваториальной (е) формы S- и R-энантиомеров 5,5,6-тригидрокси-6-метилдигидропиримидин-2,4(1Н,3Н)-диона. Поиск равновесных геометрических параметров и вычисление термодинамических характеристик проводились методом DFT с использованием функционала TPSS в сочетании с валентно-расщепленным базисным набором с включением поляризационных функций d- и p-типа – 6-311+G(d,p). Для визуализации геометрического строения использовались программы Chemcraft и VMD. Установлено, что наиболее стабильной формой 5,5,6-тригидрокси-6-метилдигидропиримидин-2,4(1Н,3Н)-диона как в газовой фазе, так и в водной и органической (ДМСО) средах, являются S_e и R_e. Активационный барьер перегруппировки внутри цикла составляет 21.22–24.93 кДж/моль в зависимости от среды.

Palavras-chave

5,5,6-тригидрокси-6-метилдигидропиримидин-2,4(1Н,3Н)-дион, энантиомеры, конформация, спектроскопия ЯМР, термодинамическая устойчивость, неспецифическая сольватация

Bibliografia

Мышкин В.А., Бакиров А.Б. Оксиметилурацил (Очерки экспериментальной фармакологии). Уфа: ДАР, 2001. 218 с.
Jovanovic S.V., Simic M.G. // J. Am. Chem. Soc. 1986. V. 108. № 19. P. 5968. https://doi.org/10.1021/ja00279a050
Hazra D.K., Steenken S. // J. Am. Chem. Soc. 1983. V. 105. № 13. P. 4380. https://doi.org/10.1021/ja00351a042
Theruvathu J.A., Aravindakumar C.T., Flyunt R. et al. // Ibid. 2001. V. 123. № 13. P. 9007. https://doi.org/10.1021/ja0109794
Von Sonntag C. // Int. J. Radiat. Appl. Instrum. Part C. Radiat. Phys. Chem. 1987. V. 30. № 5–6. P. 313. https://doi.org/10.1016/1359-0197(87)90101-9
Al-Sheikhly M., von Sonntag C. // Z. Naturforsch 1983. V. 38b. P. 1622.https://doi.org/10.1515/znb-1983-1214
Simandan T., Sun J., Dix T.A. // Biochem. J. 1998. V. 335. P. 233.https://doi.org/10.1042/bj3350233
Grabovskiy S.A., Abdrakhmanova A.R., Murinov Yu.I., Kabal'nova N.N. // Current Org. Chem. 2009. V. 13. № 17. P. 1733. https://doi.org/10.2174/138527209789578081
Grabovskiy S.A., Konkina I.G., Murinov Yu.I., Kabal'nova N.N. // Current Org. Chem. 2012. V. 16. № 11. P. 1447. https://doi.org/10.2174/138527212800672619
Иванов С.П., Конкина И.Г., Байкова И.П. и др. // Хим. гетероцикл. соединений. 2002. № 11. С. 1609; Ivanov S.P., Konkina I.G., Baikova I.P. et al. // Chem. Heterocycl. Compd. 2002. V. 11. P. 1424.https://doi.org/10.1002/chin.200327138
Петрова С.Ф., Нугуманов Т.Р., Лобов А.Н. и др. // Вестн. Башкирского ун-та. 2016. Т. 21. № 3. С. 626.
Петрова С.Ф., Остахов С.С., Иванов С.П. и др. // Хим. выс. энергий. 2018. Т. 52. Вып. 6. С. 468. Petrova S.F., Ostakhov S.S., Ivanov S.P. et al. // High Energy Chem. 2018. V. 52. N. 6. P. 480.https://doi.org/10.1134/S0023119318060116
Nugumanov T.R., Ivanov S.P., Starikova Z.A., Murinov Y.I. // Mendeleev Commun. 2008. V. 18. P. 223.https://doi.org/10.1016/j.mencom.2008.07.020
Петрова С.Ф., Ильина М.Г., Нугуманов Т.Р. и др. // Изв. Уфимского научн. центра РАН. 2020. № 1. С. 112.
Петрова С.Ф., Нугуманов Т.Р., Лобов А.Н. и др. // Журн. прикл. спектроскопии. 2022. Т. 89. № 2. С. 170. https://doi.org/10.47612/0514-7506-2022-89-2-170-176
Frisch M.J., G.W.T., Schlegel H.B., Scuseria G.E., Robb M.A., Cheeseman J.R., Scalmani G., Barone V., Mennucci B., Petersson G.A., Nakatsuji H., Caricato M., Li X., Hratchian H.P., Izmaylov A.F., Bloino J., Zheng G., Sonnenberg J.L., Hada M., Ehara M., Toyota K., Fukuda R., Hasegawa J., Ishida M., Nakajima T., Honda Y., Kitao O., Nakai H., Vreven T., Montgomery J.A., Jr., Peralta J.E., Ogliaro F., Bearpark M., Heyd J.J., Brothers E., Kudin K.N., Staroverov V.N., Keith T., Kobaya-shi R., Normand J., Raghavachari K., Burant J.C., Iyengar S.S., Tomasi J., Cossi M., Rega N., Millam J.M., Klene M., Knox J.E., Cross J.B., Bakken V., Adamo C., Jaramillo J., Gomperts R., Stratmann R.E., Yazyev O., Austin A.J., Cammi R., Pomelli C., Ochterski J.W., Martin R.L., Morokuma K., Zakrzewski V.G., Voth G.A., Salvador P., Dannenberg J.J., Dapprich S., Daniels A.D., Farkas O., Foresman J.B., Ortiz J.V., Cioslowski J., Fox D.J., Gaussian 09, in: G. Inc. (Ed.), 2010.
Zhurko G. A. Chemcraft. www.chemcraftprog.com.
Tao J., Perdew J.P., Staroverov V.N., Scuseria G.E. // Phys. Rev. Lett. 2003. V. 91. № 14. P. 146401. https://doi.org/10.1103/PhysRevLett.91.146401
Raghavachari K.K., Binkley J.S., Seeger R., Pople J.A. // J. Chem. Phys. 1980. V. 72. № 1. P. 650. https://doi.org/10.1063/1.438955
McLean A.D., Chandler G.S. // Ibid. V. 72. № 10. P. 5639. https://doi.org/10.1063/1.438980
Tomasi, J., Mennucci B., Cammi R. // Chem. Rev. 2005. V. 105. № 8. P. 2999. https://doi.org/10.1021/cr9904009
Floris F., Tomasi J. // J. Comp. Chem. 1989. V. 10. № 5. P. 616. https://doi.org/10.1002/jcc.540100504
Floris F.M., Tomasi J., Ahuir J.L.P. // J. Comp. Chem. 1991. V. 12. № 7. P. 784. https://doi.org/10.1002/jcc.540120703
Pierotti R.A. // Chem. Rev. 1976. V. 76. № 6. P. 717. https://doi.org/10.1021/ cr60304a002
Ruud K., Helgaker T., Bak K.L., Jorgensen P., Jensen H.J.Aa. // J. Chem. Phys.1993. V. 99. P. 3847. https://doi.org/10.1063/1.466131
Лукманов Т.И., Абдрахимова Г.С., Хамитов Э.М., Иванов С.П. // Журн. физ. химии. 2012. Т. 86. № 7. С. 1221; Lukmanov T. I., Abdrakhimova G. S., Khami-tov E.M., Ivanov S.P. // Russ. J. Phys. Chem. A. 2012. V. 86. № 7. P. 1104. https://doi.org/10.1134/ S0036024412990010
Потапов В.М. Стереохимия. М.: Химия, 1988. 464 с.
Гюнтер Х. Введение в курс спектроскопии ЯМР / пер. с англ. М.: Мир, 1984. 478 с.