Получение метилциклопентана в процессе дегидрирования н-гексана на пористых керамических платино-оловянных конвертерах

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

Проведены предварительные опыты по определению потенциальной возможности и первичной оценке эффективности применения каталитических платино-оловянных конвертеров для прямого превращения н-гексана в метилциклопентан. Обнаружено, что на синтезированном нами конвертере при температуре 450°С и объемной скорости подачи н-гексана ~32 ч–1 конверсия сырья составляет ~34%, выход метилциклопентана относительно жидких продуктов ~6% (общий выход с учетом коксообразова- ния ~4%), а селективность по метилциклопентану относительно жидких продуктов ~87% (общая селективность с учетом коксообразования ~13%). Количество побочного бензола составляло менее 1%. Степень зауглероживания конвертера за время эксперимента не превышала 2.5% на исходный вес катализатора.

Full Text

Restricted Access

About the authors

Алексей Станиславович Федотов

Институт нефтехимического синтеза им. А. В. Топчиева РАН

Email: alexey.fedotov@ips.ac.ru
ORCID iD: 0000-0002-8550-7921

к.х.н., доц.

Russian Federation, Ленинский просп., 29, Москва, 119991

Данил Юрьевич Грачёв

Институт нефтехимического синтеза им. А. В. Топчиева РАН

Email: alexey.fedotov@ips.ac.ru
ORCID iD: 0000-0003-4548-6051

асп.

Russian Federation, Ленинский просп., 29, Москва, 119991

Марк Вениаминович Цодиков

Институт нефтехимического синтеза им. А. В. Топчиева РАН

Author for correspondence.
Email: alexey.fedotov@ips.ac.ru
ORCID iD: 0000-0002-8253-2945

д.х.н., проф.

Russian Federation, Ленинский просп., 29, Москва, 119991

References

  1. Cortright R.D., Dumesic J.A. Microcalorimetric, spectroscopic, and kinetic studies of silica supported Pt and Pt/Sn catalysts for isobutane dehydrogenation // J. of Catalysis. 1994. V. 148. № 2. P. 771–778. https://doi.org/10.1006/jcat.1994.1263
  2. Shi B.C., Davis B.H. Alcohol dehydration: mechanism of ether formation using an alumina catalyst // J. of Catalysis. 1995. V. 157. № 2. P. 359–367. https://doi.org/10.1006/jcat.1995.1301
  3. Meriaudeau P., Naccache C., Thangaraj A., Bianchi C.L., Carli R., Narayanan S. Studies on PtxIny bimetallics in NaY: I. Preparation and characterization // J. of Catalysis. 1995. V. 152. № 2. P. 313–321. https://doi.org/10.1006/jcat.1995.1085
  4. Mériaudeau P., Thangaraj A., Dutel J.F., Gelin P., Naccache C. Studies on PtxIny bimetallics in NaY: II. Further characterization results and catalytic properties // J. of Catalysis. 1996. V. 163. № 2. P. 338–345. https://doi.org/10.1006/jcat.1996.0335
  5. Jablonski E.L., Castro A.A., Scelza O.A., de Miguel S.R. Effect of Ga addition to Pt/Al2O3 on the activity, selectivity and deactivation in the propane dehydrogenation // Applied Catalysis A: General. 1999. V. 183. № 1. P. 189–198. https://doi.org/10.1016/S0926–860X(99)00058-7
  6. Romero T., Arenas B., Perozo E., Bolívar C., Bravo G., Marcano P., Scott C., Pérez M.J. Zurita, Goldwasser J. A study of the platinum–gallium catalytic system // J. of Catalysis. 1990. V. 124. № 1. P. 281–285. https://doi.org/10.1016/0021-9517(90)90123-2
  7. Passos F.B., Schmal M., Vannice M.A. Effect of In and Sn on the adsorption behavior and hydrogenolysis activity of Pt/Al2O3 catalysts // J. of Catalysis. 1996. V. 160. № 1. P. 106–117. https://doi.org/10.1006/jcat.1996.0128
  8. Passos F.B., Aranda D.A.G., Schmal M. Characterization and catalytic activity of bimetallic Pt–In/Al2O3 and Pt–Sn/Al2O3 catalysts // J. of Catalysis. 1998. V. 178. № 2. P. 478–488. https://doi.org/10.1006/jcat.1998.2173
  9. Llorca J., Homs N., Fierro J.L.G., Sales J., Ramı́rez de la Piscina P. Platinum–tin catalysts supported on silica highly selective for n-hexane dehydrogenation // J. of Сatalysis. 1997. V. 166. № 1. P. 44–52. https://doi.org/10.1006/jcat.1997.1497
  10. Федотов А.С., Грачёв Д.Ю., Капустин Р.Д., Алымов М.И., Цодиков М.В. Дегидрирование кумола в АМС на пористых керамических вольфрамсодержащих конвертерах // Нефтехимия. 2023. Т. 63. № 5. С. 735–744. [Fedotov A.S., Bagdatov R.A., Grachev D. Yu., Uvarov V.I., Kapustin R.D., Alymov M.I., Paul S., Tsodikov M.V. Composition and preparation method of rhenium-and tungsten-containing porous ceramic converters influence on the cumene dehydrogenation to α-methylstyrene process specific features // Petrol. Chemistry. 2022. V. 62. № 6. P. 660–671]. https://doi.org/10.1134/S0965544122040090
  11. Fedotov A.S., Tsodikov M.V., Yaroslavtsev A.B. Hydrogen production in catalytic membrane reactors based on porous ceramic converters // Processes. 2022. V. 10. № 10. P. 2060. https://doi.org/10.3390/pr10102060
  12. Fedotov A.S., Uvarov V.I., Tsodikov M.V., Paul S., Simon P., Marinova M., Dumeignil F. Production of styrene by dehydrogenation of ethylbenzene on a [Re, W]/γ-Al2O3 (K, Ce)/α-Al2O3 porous ceramic catalytic converter // Chemical Engineering and Processing-Process Intensification. 2021. V. 160. P. 108265. https://doi.org/10.1016/j.cep.2020.108265
  13. Федотов А.С., Грачёв Д.Ю., Багдатов Р.А., Цодиков М.В., Уваров В.И., Капустин Р.Д., Поль С., Дюменьиль Ф. Особенности протекания процесса дегидрирования этилбензола в стирол на пористых керамических конвертерах, содержащих рений и вольфрам // Нефтехимия. 2023. T. 63. № 2. С. 250–261. https://10.31857/S0028242123020090 [Fedotov A.S., Grachev D. Yu., Bagdatov R.A., Tsodikov M.V., Uvarov V.I., Kapustin R.D., Paul S., Dumeignil F. Dehydrogenation of ethylbenzene to styrene over rhenium-and tungsten-containing porous ceramic converters // Petrol. Chemistry. 2023. P. 1–10. https://doi.org/10.1134/S0965544123030143].
  14. Knocking characteristics of pure hydrocarbons: developed under American Petroleum Institute Research Project 45 // ASTM special technical publication. ASTM, 1958. – P. 96.
  15. Good W.D., Smith N.K. Enthalpies of combustion of toluene, benzene, cyclohexane, cyclohexene, methylcyclopentane, 1-methylcyclopentene, and n-hexane // J. Chem. Eng. Data. 1969. V. 14. P. 102–106. https://doi.org/10.1021/je60040a036
  16. Chao J., Rossini F.D. Heats of combustion, formation, and isomerization of nineteen alkanols // J. Chem. Eng. Data. 1965. V. 10. P. 374–379. https://doi.org/10.1021/je60027a022
  17. Sacia E.R., Deaner M.H., Louie Y.L., Bell A.T. Synthesis of biomass-derived methylcyclopentane as a gasoline additive via aldol condensation/hydrodeoxygenation of 2,5-hexanedione // Green Chemistry. 2015. V. 17. № 4. P. 2393–2397. https://doi.org/10.1039/C4GC02292K
  18. Ohkatsu Y., Uchida Y., Misono A. Dehydrogenation reaction of hexane catalyzed by metal-supported active carbon // J. of the Japan Petr. Institute. 1982. V. 25. № 1. P. 40–44. https://doi.org/10.1627/jpi1958.25.40

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
2. Fig. 1. Transmission electron microscopy data on the distribution of deposited active particles Pt–Sn (a) and W (b) on the surface of the corresponding converters.

Download (265KB)
3. Scheme. Possible directions of n-hexane conversion in the processes of dehydrogenation and dehydrocyclization.

Download (85KB)

Copyright (c) 2024 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».