Комплексы с переносом заряда на основе гексафторфосфата 2,4_диэтил-9_оксо-10-(4_гептилоксифенил)-9Н-тиоксантенония и производных тиазолов как фотоинициаторы голографической свободнорадикальной фотополимеризации

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Разработана фотоинициирующая система на основе комплекса с переносом заряда (КПЗ) между катионной производной сульфониевой соли, синтезированной на основе тиоксантен-9–она и гетероциклических азот- и серосодержащих донорных соединений производных тиазолов. Выявлено, что полосы поглощения сформированных КПЗ лежат в синей области видимого спектра, а наличие фенольного кольца, находящегося в сопряжении с тиазольным фрагментом, приводит к гиперхромному эффекту в спектре поглощения комплексов. Молекулярный состав КПЗ 1:1 был подтвержден применением методом изомолярных серий. Модифицированное уравнение Бенеши–Гильдебранда использовалось для расчета константы комплексообразования (Kas (278 K) = 48.1 л / моль). С помощью уравнения Вант-Гоффа были рассчитаны термодинамические параметры: энтальпия (ΔH = –11.5кДж / моль), энтропия (ΔS° = –9.3 Дж / моль·К) и энергия Гиббса (ΔG° = ←8.95 кДж / моль). Согласно отрицательному изменению энтальпии реакция образования КПЗ является экзотермическим процессом. Сформированные комплексы обладают фоточувствительностью в спектральной области полосы переноса заряда (400–500нм), что позволяет использовать их в качестве сенсибилизаторов голографических фотополимерных материалов для записи голограмм лазерным излучением λ = 457 нм с высокой дифракционной эффективностью ≈75 %.

Об авторах

Д. И. Деревянко

Новосибирский институт органической химии им. Н.Н. Ворожцова СО РАН; Институт автоматики и электрометрии Сибирского отделения РАН

Автор, ответственный за переписку.
Email: Derevyanko@nioch.nsc.ru
Россия, Новосибирск; Новосибирск

В. В. Шелковников

Новосибирский институт органической химии им. Н.Н. Ворожцова СО РАН; Новосибирский государственный технический университет

Email: Derevyanko@nioch.nsc.ru
Россия, Новосибирск; Новосибирск

В. Ю. Ковальский

Институт химии твердого тела и механохимии СО РАН

Email: Derevyanko@nioch.nsc.ru
Россия, Новосибирск

Список литературы

  1. Ibrahim-Ouali M., Dumur F. // European Polymer Journal. 2021. 158. p. 110688.
  2. Колякина Е.В., Алыева А.Б., Сазонова Е.В., Захарычев Е.А., Гришин Д.Ф. // Высокомолекулярные соединения (серия Б). 2020. T. 62. № 4. C. 253
  3. Tomal W., Ortyl J. // Polymers. 2020. V. 12. № 5. P. 1073
  4. Nekipelova T.D., Khodot E.N., Deeva Y.S., Levina I.I., Timokhina E.N. Kostyukov A.A., Kuzmin V.A. // Dyes and Pigments. 2021. V. 195. p. 109675
  5. Egorov A.E., Kostyukov A.A., Shcherbakov D.A., Kolymagin D.A., Chubich D.A., Matital R.P. et al. // Polymers. 2023. V. 15. № 1. p. 15010071.
  6. Handique A., Jyoti B., Swapan S., Dolui K. // J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2019. V. 61. № 5. p. 577.
  7. Li J., Wang L., Dai L., Zhong L., Liu B., Ren J., Xu Y. // J. Mater. Sci. 2018. V. 53, p. 1874.
  8. Estrina G.A., Gur’eva L. L., Komarov B.A., Bogdanova L.M., Kurochkin S.A., Estrin Y.I. // Polymer Science, Series B. 2018. V. 60. № 1. p. 1.
  9. Guo B., Wang M., Zhang D., Sun M., Bi Y., Zhao Y. //ACS Appl. Mater. Interfaces. 2023. V. 15. № 20. p. 24827.
  10. Zhu Y., Xu D., Zhang Y., Zhou Y., Yagci Y., Liu R. // Angew. Chem. Int. Ed., 2021. V. 60. p. 16917.
  11. Garra P., Dietlin C., Morlet-Savary F., Dumur F., Gigmes D., Fouassier J., Lalevée J. // Progress in Polymer Science. 2019. V. 94. № 1. p. 33.
  12. Toba Y., Usui Y., Konishi T., Ito O., Uesugi T. //Macromolecules. 1999. V. 32. № 20. P. 6545.
  13. Chen M., Zhong M., Johnson J. // Chem. Rev., 2016. V. 116 № 17. P. 10167.
  14. Gong H., Bickham B.P., Woolley A.T., Nordin G.P. // Lab. Chip. 2017. V. 17. P. 2899.
  15. Wu Q., Wang X., Xiong Y., Yang J., Tang H. //RSC AdV. 2016. V. 6. P. 66098.
  16. Huang T.–L., Chen Y.–C. // Polymers. V. 13. № 11. P. 13111801.
  17. Ibrahim-Ouali M., Dumur F. // European Polymer Journal. 2021. V. 158. P. 110688.
  18. Lin J.–T., Lalevee J., Cheng D.–C. // Polymers. 2021. V. 13. № 14. P. 2325.
  19. Коношенко П.Е., Микерин С.Л., Корольков В.П. // Автометрия. 2022. Т. 58. № 6. С. 108
  20. Balcerak A., Kabatc-Borcz J., Czech Z., Bartkowiak M. // Polymers. 2023. V. 15. № 5. P. 1148.
  21. Derevyanko D., Shelkovnikov V., Kovalskii V., Zilberberg I., Aliev S., Orlova N., Ugozhaev V. // ChemistrySelect. 2020. V. 5. Р. 11939.
  22. Ratajczak H., Orville-Thomas W.J. // Journal of Molecular Structure. 1972. V. 14. I. 2. P. 155.
  23. Wang D., Kaya K., Garra P., Fouassier J.–P., Graff B., Yagci Y., Lalevée J. // Polym. Chem., 2019. V. 10. P. 4690.
  24. Gencoglu T., Graff B., Morlet-Savary F., Lalevée J., Avci D. // ChemistrySelect. 2021. V. 6. P. 5743.
  25. Garra P., Graff B., Morlet-Savary F., Dietlin C., Becht J., Fouassier J., Lalevee J. // Macromolecules. 2018. V. 51. I. 1. P. 57.
  26. Breitung E.M., Shu C.–F., McMahon R. J. // J. Am. Chem. Soc., 2000. V. 122. № 6. Р. 1159.
  27. Zaborova E., Chávez P., Bechara R., Lévêque P., Heiser T., Méryc S., Leclerc N. // Chem. Commun. 2013. V. 49. P. 9938.
  28. M.J. Frisch, G.W. Trucks, H.B. Schlegel, G.E. Scuseria, M.A. Robb, Cheeseman, J. R. // Gaussian 09. Revision D. 01. Gaussian, Inc., Wallingford CT. 2013. [www.gaussian.com>].
  29. Grimme S., Ehrlich S., Goerigk L. // J. Comp. Chem. 2011. V. 32. P. 1456.
  30. Деревянко Д.И., Пен Е.Ф., Шелковников В.В. // Оптический журнал. 2023. Т. 90. № 5. С. 86 – 92.
  31. Derevyanko D.I., Shelkovnikov V.V., Aliev S.I., Pen E.F. // Optoelectronics. Instrumentation and Data Proc. 2021. V. 57. № 6. Р. 584.
  32. Babin S.A., Vasiliev E.V., Kovalevsky V.I. // Avtometry. 2003. № 2. Р. 57.
  33. Obonga W.O., Omeje E.O., Uzor P.F., Ugwu Acid M.O. // Trop. J. Pharm. Res. 2011. V. 10. I. 6. P. 817.
  34. Benesi H.A., Hildebrand J.H. // J. Am. Chem. Soc. 1949. 71. 2703 – 2707.
  35. Garbutt S., Gerrard D.L. // J. C. S. Perkin II. 1971. 782 – 786.
  36. Chao Y., Lei L., Ting-Wei M.U., Qing-Xiang G. //Anal. Sci., 2000. V. 16. I. 5. P. 537.
  37. Srivastava K., Srivastava S., Tanweer A.R. // Int. J. Curr. Res., 2014. V. 6. I. 3. P. 5481.
  38. Zulkarnain I. M, Khan A.A., Miyan L., Ahmad M., Azizc N. // J. Mol. Struct., 2017. V. 1141. P. 687.
  39. Abbu V., Nampally V., Baindla N., Tigulla P. // J. Solution Chem., 2019. V. 48. P. 61 – 81.
  40. Gemeiner P. // Chem. Listy. 2011 V. 105. p. 332.
  41. Studer K., Decker C., Beck E., Schwalm R. // Prog. Org. Coat. Ser., 2003. V. 48. P. 92.
  42. Vorzobova N., Sokolov P. // Polymers. 2019. V. 11. P. 2020.
  43. Bruder F.–K., Facke T., Rolle T. // Polymers. 2017. V. 9. № 10. P. 472.

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

© Российская академия наук, 2024

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».