Charge transfer complexes based on hexafluorophosphate 2,4_diethyl-9_oxo-10- (4–heptyloxyphenyl) – 9N-thioxanthenonium and thiazole derivatives as photoinitiators of holographic free-radical photopolymerisation

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

A photoinitiating system based on a charge transfer complex (CTC) between a cationic sulfonium salt derivative synthesised on the basis of thioxanthene-9–one and heterocyclic nitrogen- and sulphur-containing donor compounds of thiazole derivatives has been developed. It was found that the absorption bands of the formed CTCs lie in the blue region of the visible spectrum, and the presence of the phenolic ring in conjugation with the thiazole fragment leads to a hyperchromic effect in the absorption spectrum of the complexes. The molecular composition 1: 1 of CTC was confirmed by using the isomolar series method. The modified Benesi–Hildebrand equation was used to calculate the complexation constant (Kas (278 K) = 48.1 l / mol). Using the Vant Hoff equation, thermodynamic parameters were calculated: enthalpy (ΔH = –11.5kJ / mol), entropy (ΔS° = –9.3 J / mol∙K) and Gibbs energy (ΔG° = –8.95 kJ / mol). According to the negative enthalpy change, the reaction of CTC formation is an exothermic process. The formed complexes possess photosensitivity in the spectral region of the charge transfer band (400-500nm), which allows to use them as sensitizers of holographic photopolymer materials for recording holograms by laser radiation λ = 457nm with high diffraction efficiency ≈75 %.

About the authors

D. I. Derevyanko

Vorozhtsov Novosibirsk Institute of Organic Chemistry; Institute of Automation and Electrometry, Siberian Branch, Russian Academy of Sciences

Author for correspondence.
Email: Derevyanko@nioch.nsc.ru
Russian Federation, Novosibirsk; Novosibirsk

V. V. Shelkovnikov

Vorozhtsov Novosibirsk Institute of Organic Chemistry; Novosibirsk State Technical University

Email: Derevyanko@nioch.nsc.ru
Russian Federation, Novosibirsk; Novosibirsk

V. Yu. Kovalskii

Institute of Solid State Chemistry and Mechanochemistry, Siberian Branch, Russian Academy of Sciences

Email: Derevyanko@nioch.nsc.ru
Russian Federation, Novosibirsk

References

  1. Ibrahim-Ouali M., Dumur F. // European Polymer Journal. 2021. 158. p. 110688.
  2. Kolyakina E.V., Alyeva A.B., Sazonova E.V., Zakharychev E.A., Grishin D.F. // High molecular weight compounds (Series B). 2020. V. 62. № 4. P. 253
  3. Tomal W., Ortyl J. // Polymers. 2020. V. 12. № 5. P. 1073
  4. Nekipelova T.D., Khodot E.N., Deeva Y.S., Levina I.I., Timokhina E.N. Kostyukov A.A., Kuzmin V.A. // Dyes and Pigments. 2021. V. 195. p. 109675
  5. Egorov A.E., Kostyukov A.A., Shcherbakov D.A., Kolymagin D.A., Chubich D.A., Matital R.P. et al. // Polymers. 2023. V. 15. № 1. p. 15010071.
  6. Handique A., Jyoti B., Swapan S., Dolui K. // J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2019. V. 61. № 5. p. 577.
  7. Li J., Wang L., Dai L., Zhong L., Liu B., Ren J., Xu Y. // J. Mater. Sci. 2018. V. 53, p. 1874.
  8. Estrina G.A., Gur’eva L. L., Komarov B.A., Bogdanova L.M., Kurochkin S.A., Estrin Y.I. // Polymer Science, Series B. 2018. V. 60. № 1. p. 1.
  9. Guo B., Wang M., Zhang D., Sun M., Bi Y., Zhao Y. //ACS Appl. Mater. Interfaces. 2023. V. 15. № 20. p. 24827.
  10. Zhu Y., Xu D., Zhang Y., Zhou Y., Yagci Y., Liu R. // Angew. Chem. Int. Ed. 2021. V. 60. p. 16917.
  11. Garra P., Dietlin C., Morlet-Savary F., Dumur F., Gigmes D., Fouassier J., Lalevée J. // Progress in Polymer Science. 2019. V. 94. № 1. p. 33.
  12. Toba Y., Usui Y., Konishi T., Ito O., Uesugi T. //Macromolecules. 1999. V. 32. № 20. P. 6545.
  13. Chen M., Zhong M., Johnson J. // Chem. Rev., 2016. V. 116 № 17. P. 10167.
  14. Gong H., Bickham B.P., Woolley A.T., Nordin G.P. // Lab. Chip. 2017. V. 17. P. 2899.
  15. Wu Q., Wang X., Xiong Y., Yang J., Tang H. //RSC AdV. 2016. V. 6. P. 66098.
  16. Huang T.–L., Chen Y.–C. // Polymers. V. 13. № 11. P. 13111801.
  17. Ibrahim-Ouali M., Dumur F. // European Polymer Journal. 2021. V. 158. P. 110688.
  18. Lin J.–T., Lalevee J., Cheng D.–C. // Polymers. 2021. V. 13. № 14. P. 2325.
  19. Konoshenko P.E., Mikerin S.L., Korolkov V.P. // Avtometriia. 2022. V. 58. № 6. P. 108 (in Russian)
  20. Balcerak A., Kabatc-Borcz J., Czech Z., Bartkowiak M. // Polymers. 2023. V. 15. № 5. P. 1148.
  21. Derevyanko D., Shelkovnikov V., Kovalskii V., Zilberberg I., Aliev S., Orlova N., Ugozhaev V. // ChemistrySelect. 2020. V. 5. Р. 11939.
  22. Ratajczak H., Orville-Thomas W.J. // Journal of Molecular Structure. 1972. V. 14. I. 2. P. 155.
  23. Wang D., Kaya K., Garra P., Fouassier J.–P., Graff B., Yagci Y., Lalevée J. // Polym. Chem. 2019. V. 10. P. 4690.
  24. Gencoglu T., Graff B., Morlet-Savary F., Lalevée J., Avci D. // ChemistrySelect. 2021. V. 6. P. 5743.
  25. Garra P., Graff B., Morlet-Savary F., Dietlin C., Becht J., Fouassier J., Lalevee J. // Macromolecules. 2018. V. 51. I. 1. P. 57.
  26. Breitung E.M., Shu C.–F., McMahon R. J. // J. Am. Chem. Soc. 2000. V. 122. № 6. Р. 1159.
  27. Zaborova E., Chávez P., Bechara R., Lévêque P., Heiser T., Méryc S., Leclerc N. // Chem. Commun. 2013. V. 49. P. 9938.
  28. Frisch M.J., Trucks G.W., Schlegel H.B., Scuseria G.E., Robb M.A., Cheeseman, J.R. // Gaussian 09. Revision D. 01. Gaussian, Inc., Wallingford CT. 2013. http://www.gaussian.com
  29. Grimme S., Ehrlich S., Goerigk L. // J. Comp. Chem. 2011. V. 32. P. 1456.
  30. Derevyanko D.I., Pen E.F., Shelkovnikov V.V. // Optical Journal. 2023. V. 90. № 5. P. 86 – 92.
  31. Derevyanko D.I., Shelkovnikov V.V., Aliev S.I., Pen E.F. // Optoelectronics. Instrumentation and Data Proc. 2021. V. 57. № 6. Р. 584.
  32. Babin S.A., Vasiliev E.V., Kovalevsky V.I. // Avtometry. 2003. № 2. Р. 57.
  33. Obonga W.O., Omeje E.O., Uzor P.F., Ugwu Acid M.O. // Trop. J. Pharm. Res. 2011. V. 10. I. 6. P. 817.
  34. Benesi H. A., Hildebrand J.H. // J. Am. Chem. Soc. 1949. 71. P. 2703 – 2707.
  35. Garbutt S., Gerrard D.L. // J. C. S. Perkin II. 1971. P. 782 – 786.
  36. Chao Y., Lei L., Ting-Wei M.U., Qing-Xiang G. //Anal. Sci. 2000. V. 16. I. 5. P. 537.
  37. Srivastava K., Srivastava S., Tanweer A.R. // Int. J. Curr. Res. 2014. V. 6. I. 3. P. 5481.
  38. Zulkarnain I. M, Khan A.A., Miyan L., Ahmad M., Azizc N. // J. Mol. Struct., 2017. V. 1141. P. 687.
  39. Abbu V., Nampally V., Baindla N., Tigulla P. // J. Solution Chem. 2019. V. 48. P. 61 – 81.
  40. Gemeiner P. // Chem. Listy. 2011 V. 105. p. 332.
  41. Studer K., Decker C., Beck E., Schwalm R. // Prog. Org. Coat. Ser. 2003. V. 48. P. 92.
  42. Vorzobova N., Sokolov P. // Polymers. 2019. V. 11. P. 2020.
  43. Bruder F.–K., Facke T., Rolle T. // Polymers. 2017. V. 9. № 10. P. 472.

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download

Copyright (c) 2024 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».