Spectral and photochemical properties of dipyrenylcyclobutanes formed in the [2+2]-photocycloaddition reaction from biphotochromic dyads

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

The properties of dipyrenylcyclobutanes CB10 and CBoX, which are products of the [2+2]-photocycloaddition reaction (PCA) of the corresponding biphotochromic dyads D10 and DoX, have been studied. The absorption and fluorescence spectra of cyclobutane CBoX revealed the presence of different types of pyrene substituents, with strong and weak interactions in the ground S0 and excited S1 states. In both cyclobutanes, energy transfer (ET) from the pyrenyl substituents to the cyclobutane rings is observed, initiating the cyclobutane opening reaction (retro-PCA), which occurs via a predissociation mechanism. The photochromic pair “D10-CB10” is an example of a new type of photochrome operating by the mechanism of the PCA reaction and can function as a two-channel color-correlated fluorescent photoswitch.

About the authors

M. F. Budyka

Federal Research Center of Problems of Chemical Physics and Medicinal Chemistry of the RAS

Author for correspondence.
Email: budyka@icp.ac.ru
Russian Federation, Chernogolovka

V. M. Li

Federal Research Center of Problems of Chemical Physics and Medicinal Chemistry of the RAS

Email: budyka@icp.ac.ru
Russian Federation, Chernogolovka

T. N. Gavrishova

Federal Research Center of Problems of Chemical Physics and Medicinal Chemistry of the RAS

Email: budyka@icp.ac.ru
Russian Federation, Chernogolovka

References

  1. Kirkus M., Janssen R.A.J., Meskers S.C.J. // J. Phys. Chem. A. 2013. V. 17. P. 4828.
  2. Margulies E.A., Shoer L.E., Eaton S.W., Wasielewski M.R. // Phys. Chem. Chem. Phys. 2014. V. 16. P. 23735.
  3. Long S., Wang Y., Vdovic S., Zhou M., Yan L., Niu Y. et al. // Phys. Chem. Chem. Phys. 2015. V. 17. P. 18567.
  4. Cho D.W., Fujitsuka M., Sugimoto A., Majima T. // J. Phys. Chem. A. 2008. V. 112. P. 7208.
  5. Wang S., Bohnsack M., Megow S., Renth F., Temps F. // Phys. Chem. Chem. Phys. 2019. V. 21. P. 2080.
  6. Kucukoz B., Adinarayana B., Osuka A., Albinsson B. // Phys. Chem. Chem. Phys. 2019. V. 21. P. 16477.
  7. Letrun R., Lang B., Yushchenko O., Wilcken R., Svechkarev D., Kolodieznyi D. et al. // Phys. Chem. Chem. Phys. 2018. V. 20. P. 30219.
  8. Chahal M.K., Liyanage A., Gobeze H.B., Payne D.T., Ariga K., Hill J.P., D’Souza F. // Chem. Commun. 2020. V. 56. P. 3855.
  9. Liang C.K., Desvergne J.P., Bassani D.M. // Photochem. Photobiol. Sci. 2014. V. 13. P. 316.
  10. Perrier A., Maurel F., Jacquemin D. // Acc. Chem. Res. 2012. V. 45. P. 1173.
  11. Doddi S., Ramakrishna B., Venkatesha Y., Bangl P.R. // RSC Adv. 2015. V. 5. P. 56855.
  12. Kim D., Park S.Y. // Optical Mater. 2018. P. 1800678.
  13. Szacilowski K. // Chem. Rev. 2008. V. 108. P. 3481.
  14. Будыка М.Ф. // Успехи химии. 2017. Т. 86. С. 181.
  15. Andreasson J., Pischel U. // Coord. Chem. Rev. 2021. V. 429. P. 213695.
  16. Будыка М.Ф., Поташова Н.И., Гавришова Т.Н., Ли В.М., Гак В.Ю., Гринева И.А. // Химия высоких энергий. 2018. Т. 52. С. 204.
  17. Будыка М.Ф., Ли В.М., Гавришова Т.Н. // Химия высоких энергий. 2024. Т. 58, С. 77.
  18. Budyka M.F., Fedulova J.A., Gavrishova T.N., Li V.M., Potashova N.I., Tovstun S.A. // Phys. Chem. Chem. Phys. 2022. V. 24. P. 24137
  19. Bera S., Bera A., Banerjee D. // Org. Lett. 2020. V. 22. P. 6458.
  20. Sahu K.B., Ghosh S., Banerjee M., Maity A., Mondal S., Paira R. et al. // Med. Chem. Res. 2013. V. 22. P. 94.
  21. Будыка М.Ф., Гавришова Т.Н., Ли В.М., Дозморов С.А. // Изв. АН. Сер.хим. 2023. Т. 72. С. 2013.
  22. Winnik F.M. // Chem. Rev. 1993. V. 93. P. 587.
  23. Siu H., Duhamel J. // J. Phys. Chem. B. 2008. V. 112. P. 15301.
  24. Seixas de Melo J., Costa T., Francisco A., Macanita A.L., Gago S., Goncalves I.S. // Phys. Chem. Chem. Phys. 2007. V. 9. P. 1370.
  25. Dong D.C., Winnik M.A. // Photochem. Photobiol. 1982. V. 35. P. 17.
  26. Seixas de Melo J., Costa T., Miguel M.G., Lindman B., Schillen K. // J. Phys. Chem. B. 2003. V. 107. P. 12605.
  27. Pomerantsev A.L., Chemometrics in Excel. Hoboken, John Wiley & Sons Inc., 2014.
  28. Fischer E. // J. Phys. Chem. 1967. V. 71. P. 3704.
  29. Perrier A., Maurel F., Jacquemin D. // Acc. Chem. Res. 2012. V. 45. P. 1173.
  30. Budyka M.F., Gavrishova T.N., Li V.M., Tovstun S.A. // Spectr. Acta Part A. 2024. V. 320. P. 124666.
  31. Braslavsky S.E., Fron E., Rodriguez H.B., Roman E.S., Scholes G.D., Schweitzer G. et al. // Photochem. Photobiol. Sci. 2008. V. 7. P. 1444.
  32. Chung J.W., You Y., Huh H.S., An B.K., Yoon S.J., Kim S.H. et al. // J. Am. Chem. Soc. 2009. V.131. P. 8163.

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download

Copyright (c) 2025 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».