Spectral-Luminescent Study of the Acid–Base Equilibrium of 5-Aminouracil and 6-Aminouracil in Aqueous Solutions

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

The spectral fluorescence characteristics of 5-aminouracil (5AU) and 6-aminouracil (6AU) in neutral and alkaline aqueous solutions have been studied. With the use of the density functional theory, it has been shown that uracils preferentially dissociate at the N1–H bond. The acid–base equilibrium constants pKa1(5AU) = 9.4 and pKa1(6AU) = 8.95 were determined by a fluorescence method. It was concluded that the ultrashort lifetime of the excited singlets of 5AU and 6AU prevents the measurement of the acid–base equilibrium constant of uracils in an electronically excited state.

About the authors

S. S. Ostakhov

Ufa Institute of Chemistry, Ufa Federal Research Center, Russian Academy of Sciences

Email: khursansl@anrb.ru
450054, Ufa, Russia

R. R. Kayumova

Ufa Institute of Chemistry, Ufa Federal Research Center, Russian Academy of Sciences

Email: khursansl@anrb.ru
450054, Ufa, Russia

A. A. Akhiyarov

Ufa Institute of Chemistry, Ufa Federal Research Center, Russian Academy of Sciences

Email: khursansl@anrb.ru
450054, Ufa, Russia

S. P. Ivanov

Ufa Institute of Chemistry, Ufa Federal Research Center, Russian Academy of Sciences

Email: khursansl@anrb.ru
450054, Ufa, Russia

S. L. Khursan

Ufa Institute of Chemistry, Ufa Federal Research Center, Russian Academy of Sciences

Author for correspondence.
Email: khursansl@anrb.ru
450054, Ufa, Russia

References

  1. Watson J.D., Crick F.H.C. // Nature. 1953. V. 171. № 4361. P. 964.
  2. Sowers L.C., Shaw B.R, Veigl M.L., Sedwick W.D. // Mutat. Res. 1987. V. 177. P. 201.
  3. Abdrakhimova G.S., Ovchinnikov M.Yu., Lobov A.N., Spirikhin L.V., Ivanov S.P., Khursan S.L. // J. Phys. Org. Chem. 2014. V. 27. P. 876.
  4. Abdrakhimova G.S., Ovchinnikov M.Yu., Lobov A.N., Spirikhin L.V., Khursan S.L., Ivanov S.P. // J. Mol. Struct. 2018. V. 1158. P. 51.
  5. Privat E.S., Sowers L.C. // Mutat. Res. 1996. V. 354. P. 151.
  6. Wittenberg E. // Chem. Ber. 1966. V. 99. P. 2391.
  7. Berens K., Shugar D. // Acta Biochim. Polonica. 1963. V. 10. № 1. P. 25.
  8. Wempen I., Fox J.J. // J. Am. Chem. Soc. 1964. V. 86. № 12. P. 2474.
  9. Ilyina M.G., Khamitov E.M., Ivanov S.P., Mustafin A.G., Khursan S.L. // J. Phys. Chem. A. 2017. V. 122. P. 341.
  10. Ilyina M.G., Khamitov E.M., Ivanov S.P., Khursan S.L. // Comput. Theor. Chem. 2016. V. 1078. P. 81.
  11. Zielenkiewicz W., Poznanski J., Zielenkiewicz A. // J. Solution Chem. 2000. V. 29. P. 757.
  12. Ахияров А.А., Иванов С.П. // Вестник Башкирского университета. 2021. Т. 26. С. 631.
  13. Ostakhov S.S., Sultanbaev M.V., Ovchinnikov M.Yu., Kayumova R.R., Khursan S.L. // High Energy Chem. 2017. V. 51. P. 108.
  14. Ivanov S.P., Ostakhov S.S., Abdrakhimova G.S., Akhiyarov A.A., Khursan S.S. // Biophys. Chem. 2020. V. 266. 106432.
  15. Паркер С. Фотолюминесценция растворов / Под ред. Васильева Р.Ф. М.: Мир, 1972. 510 с.
  16. Tatischeff I., Klein K. // Photochem. Photobiol. 1975. V. 22. P. 221.
  17. Frisch M.J., Trucks G.W., Schlegel H.B., Scuseria G.E., Robb M.A., Cheeseman J.R., Scalmani G., Barone V., Mennucci B., Petersson G.A., Nakatsuji H., Caricato M., Li X., Hratchian H.P., Izmaylov A.F., Bloino J., Zheng G., Sonnenberg J.L., Hada M., Ehara M., Toyota K., Fukuda R., Hasegawa J., Ishida M., Nakajima T., Honda Y., Kitao O., Nakai H., Vreven T., Montgomery Jr. J. A., Peralta J.E., Ogliaro F., Bearpark M., Heyd J.J., Brothers E., Kudin K.N., Staroverov V.N., Kobayashi R., Normand J., Raghavachari K., Rendell A., Burant J.C., Iyengar S.S., Tomasi J., Cossi M., Rega N., Millam J.M., Klene M., Knox J.E., Cross J.B., Bakken V., Adamo C., Jaramillo J., Gomperts R., Stratmann R.E., Yazyev O., Austin A.J., Cammi R., Pomelli C., Ochterski J.W., Martin R.L., Morokuma K., Zakrzewski V.G., Voth G.A., Salvador P., Dannenberg J.J., Dapprich S., Daniels A.D., Farkas Ö., Foresman J.B., Ortiz J.V., Cioslowski J., Fox D.J. // Gaussian 09, Revision D.1, Gaussian, Inc., Wallingford CT. 2009.
  18. Andrienko G.A. // Chemcraft. Version 1.8 (build 489). URL: http://www.chemcraftprog.com.
  19. Tao J., Perdew J.P., Staroverov V.N., Scuseria G.E. // Phys. Rev. Lett. 2003. V. 91. 146401.
  20. Krishnan R., Binkley J.S., Seeger R., Pople J.A. // J. Chem. Phys. 1980. V. 72. P. 650.
  21. Tomasi J., Mennucci B., Cammi R. // Chem. Rev. 2005. V. 105. P. 2999.
  22. Bányász Á., Karpati S., Mercier Ya., Reguero M., Gustavsson T., Markovitsi D., Improta R. // J. Phys. Chem. B. 2010. V. 114. P. 12708.
  23. Jimenez-Halla J.O.C., Matito E., Robles J., Sola M. // J. Organomet. Chem. 2006. V. 691. № 21. P. 4359.
  24. Stanger A. // J. Org. Chem. 2005. V. 71. № 3. P. 883.
  25. Gustavsson T., Improta R., Bányász Á., Vaya I., Markovitsi D. // J. Photochem. Photobiol. A. 2012. V. 234. P. 37.
  26. Васильев В.П. Аналитическая химия. Ч. 1. Гравиметрический и титриметрические методы анализа. М.: Высшая школа, 1989. 320 с.
  27. Langen P., Etzold G., Barwolff D., Preussel B. // Biochem. Pharm. 1967. V. 16. P. 1833.
  28. Stankevich E.I., Popelis Yu.Yu., Grinshtein E.E., Ozola A.Ya., Dubur G.Ya. // Khim. Geterot. Soed. 1970. V. 6. P. 122.
  29. Barlin G.B. // J. Chem. Soc. B. 1971. P. 1425.
  30. Hatada T., Mamori M., Nakashima K., Yoshimura M. // Yakugaku Zasshi. 1978. V. 98. № 5. P. 668.
  31. Mori M., Teshima S., Yoshimoto H., Fujita S., Taniguchi R., Hatta H., Nishimoto S. // J. Phys. Chem. B. 2001. V. 105. № 10. P. 2070.
  32. Барлтроп Дж., Койл Дж. Возбужденные состояния в органической химии / Под ред. Кузьмина М.Г. М.: Мир, 1978. 446 с.
  33. Gustavsson T., Bányász Á., Lazzarotto E., Markovitsi D., Scalmani G., Frisch M.J., Barone V., Improta R. // J. Am. Chem. Soc. 2006. V. 128. № 2. P. 607.

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
2.

Download (26KB)
3.

Download (60KB)
4.

Download (49KB)
5.

Download (48KB)
6.

Download (243KB)

Copyright (c) 2023 С.С. Остахов, Р.Р. Каюмова, А.А. Ахияров, С.П. Иванов, С.Л. Хурсан

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».