Spectral-Luminescent Study of the Acid–Base Equilibrium of 5-Aminouracil and 6-Aminouracil in Aqueous Solutions

S. S. Ostakhov; Остахов С. С.; R. R. Kayumova; Каюмова Р. Р.; A. A. Akhiyarov; Ахияров А. А.; S. P. Ivanov; Иванов С. П.; S. L. Khursan; Хурсан С. Л.

doi:10.31857/S0023119323010102

Спектрально-люминесцентное исследование кислотно-основного равновесия 5- и 6-аминоурацила в водных растворах

Авторы: Остахов С.С.¹, Каюмова Р.Р.¹, Ахияров А.А.¹, Иванов С.П.¹, Хурсан С.Л.¹
Учреждения:
1. Уфимский институт химии УФИЦ РАН
Выпуск: Том 57, № 1 (2023)
Страницы: 3-8
Раздел: ФОТОНИКА
URL: https://journals.rcsi.science/0023-1193/article/view/139966
DOI: https://doi.org/10.31857/S0023119323010102
EDN: https://elibrary.ru/DCKNTA
ID: 139966

Цитировать

Полный текст

Аннотация
Об авторах
Список литературы
Дополнительные файлы
Статистика

Аннотация

Исследованы спектрально-флюоресцентные характеристики 5‑аминоурацила (5AU) и 6‑аминоурацила (6AU) в нейтральных и щелочных водных растворах. С помощью теории функционала плотности показано, что урацилы преимущественно диссоциируют по N(1)–H связи. Флуоресцентным (ФЛ) методом определены константы кислотно-основного равновесия: рК_а1(5AU) = 9.4, рК_а1(6AU) = 8.95. Сделан вывод, что ультракороткое время жизни возбужденных синглетов 5AU и 6AU препятствует измерению константы кислотно-основного равновесия урацилов в электронно-возбужденном состоянии.

Ключевые слова

6-аминоурацил, 5-аминоурацил, флюоресценция, кислотно-основное равновесие, рК_а1

Список литературы

Watson J.D., Crick F.H.C. // Nature. 1953. V. 171. № 4361. P. 964.
Sowers L.C., Shaw B.R, Veigl M.L., Sedwick W.D. // Mutat. Res. 1987. V. 177. P. 201.
Abdrakhimova G.S., Ovchinnikov M.Yu., Lobov A.N., Spirikhin L.V., Ivanov S.P., Khursan S.L. // J. Phys. Org. Chem. 2014. V. 27. P. 876.
Abdrakhimova G.S., Ovchinnikov M.Yu., Lobov A.N., Spirikhin L.V., Khursan S.L., Ivanov S.P. // J. Mol. Struct. 2018. V. 1158. P. 51.
Privat E.S., Sowers L.C. // Mutat. Res. 1996. V. 354. P. 151.
Wittenberg E. // Chem. Ber. 1966. V. 99. P. 2391.
Berens K., Shugar D. // Acta Biochim. Polonica. 1963. V. 10. № 1. P. 25.
Wempen I., Fox J.J. // J. Am. Chem. Soc. 1964. V. 86. № 12. P. 2474.
Ilyina M.G., Khamitov E.M., Ivanov S.P., Mustafin A.G., Khursan S.L. // J. Phys. Chem. A. 2017. V. 122. P. 341.
Ilyina M.G., Khamitov E.M., Ivanov S.P., Khursan S.L. // Comput. Theor. Chem. 2016. V. 1078. P. 81.
Zielenkiewicz W., Poznanski J., Zielenkiewicz A. // J. Solution Chem. 2000. V. 29. P. 757.
Ахияров А.А., Иванов С.П. // Вестник Башкирского университета. 2021. Т. 26. С. 631.
Ostakhov S.S., Sultanbaev M.V., Ovchinnikov M.Yu., Kayumova R.R., Khursan S.L. // High Energy Chem. 2017. V. 51. P. 108.
Ivanov S.P., Ostakhov S.S., Abdrakhimova G.S., Akhiyarov A.A., Khursan S.S. // Biophys. Chem. 2020. V. 266. 106432.
Паркер С. Фотолюминесценция растворов / Под ред. Васильева Р.Ф. М.: Мир, 1972. 510 с.
Tatischeff I., Klein K. // Photochem. Photobiol. 1975. V. 22. P. 221.
Frisch M.J., Trucks G.W., Schlegel H.B., Scuseria G.E., Robb M.A., Cheeseman J.R., Scalmani G., Barone V., Mennucci B., Petersson G.A., Nakatsuji H., Caricato M., Li X., Hratchian H.P., Izmaylov A.F., Bloino J., Zheng G., Sonnenberg J.L., Hada M., Ehara M., Toyota K., Fukuda R., Hasegawa J., Ishida M., Nakajima T., Honda Y., Kitao O., Nakai H., Vreven T., Montgomery Jr. J. A., Peralta J.E., Ogliaro F., Bearpark M., Heyd J.J., Brothers E., Kudin K.N., Staroverov V.N., Kobayashi R., Normand J., Raghavachari K., Rendell A., Burant J.C., Iyengar S.S., Tomasi J., Cossi M., Rega N., Millam J.M., Klene M., Knox J.E., Cross J.B., Bakken V., Adamo C., Jaramillo J., Gomperts R., Stratmann R.E., Yazyev O., Austin A.J., Cammi R., Pomelli C., Ochterski J.W., Martin R.L., Morokuma K., Zakrzewski V.G., Voth G.A., Salvador P., Dannenberg J.J., Dapprich S., Daniels A.D., Farkas Ö., Foresman J.B., Ortiz J.V., Cioslowski J., Fox D.J. // Gaussian 09, Revision D.1, Gaussian, Inc., Wallingford CT. 2009.
Andrienko G.A. // Chemcraft. Version 1.8 (build 489). URL: http://www.chemcraftprog.com.
Tao J., Perdew J.P., Staroverov V.N., Scuseria G.E. // Phys. Rev. Lett. 2003. V. 91. 146401.
Krishnan R., Binkley J.S., Seeger R., Pople J.A. // J. Chem. Phys. 1980. V. 72. P. 650.
Tomasi J., Mennucci B., Cammi R. // Chem. Rev. 2005. V. 105. P. 2999.
Bányász Á., Karpati S., Mercier Ya., Reguero M., Gustavsson T., Markovitsi D., Improta R. // J. Phys. Chem. B. 2010. V. 114. P. 12708.
Jimenez-Halla J.O.C., Matito E., Robles J., Sola M. // J. Organomet. Chem. 2006. V. 691. № 21. P. 4359.
Stanger A. // J. Org. Chem. 2005. V. 71. № 3. P. 883.
Gustavsson T., Improta R., Bányász Á., Vaya I., Markovitsi D. // J. Photochem. Photobiol. A. 2012. V. 234. P. 37.
Васильев В.П. Аналитическая химия. Ч. 1. Гравиметрический и титриметрические методы анализа. М.: Высшая школа, 1989. 320 с.
Langen P., Etzold G., Barwolff D., Preussel B. // Biochem. Pharm. 1967. V. 16. P. 1833.
Stankevich E.I., Popelis Yu.Yu., Grinshtein E.E., Ozola A.Ya., Dubur G.Ya. // Khim. Geterot. Soed. 1970. V. 6. P. 122.
Barlin G.B. // J. Chem. Soc. B. 1971. P. 1425.
Hatada T., Mamori M., Nakashima K., Yoshimura M. // Yakugaku Zasshi. 1978. V. 98. № 5. P. 668.
Mori M., Teshima S., Yoshimoto H., Fujita S., Taniguchi R., Hatta H., Nishimoto S. // J. Phys. Chem. B. 2001. V. 105. № 10. P. 2070.
Барлтроп Дж., Койл Дж. Возбужденные состояния в органической химии / Под ред. Кузьмина М.Г. М.: Мир, 1978. 446 с.
Gustavsson T., Bányász Á., Lazzarotto E., Markovitsi D., Scalmani G., Frisch M.J., Barone V., Improta R. // J. Am. Chem. Soc. 2006. V. 128. № 2. P. 607.