🔧На сайте запланированы технические работы
25.12.2025 в промежутке с 18:00 до 21:00 по Московскому времени (GMT+3) на сайте будут проводиться плановые технические работы. Возможны перебои с доступом к сайту. Приносим извинения за временные неудобства. Благодарим за понимание!
🔧Site maintenance is scheduled.
Scheduled maintenance will be performed on the site from 6:00 PM to 9:00 PM Moscow time (GMT+3) on December 25, 2025. Site access may be interrupted. We apologize for the inconvenience. Thank you for your understanding!

 

Insecticidal compositions of natural pyrethrins and substituted benzodioxolanes from vegetable oils

Cover Page

Cite item

Full Text

Abstract

In order to confirm the theoretical calculations of the validity of the use of natural pyrethrins together with the components of vegetable oils, biologically active compositions of insecticides isolated from Dalmatian chamomile (Pyrethrum cinerariaefolium) and synergistic substances obtained from sesame, kanang and anise oils have been developed. It was found that insecticidal compositions showed their effectiveness against model insect pests (greenhouse whitefly – Trialeurodes vaporariorum). It is shown that the developed compositions can be used as a promising basis for the creation of new means of protecting agricultural plants from insect pests.

Full Text

ВВЕДЕНИЕ

Известно, что ежегодный ущерб от насекомых-вредителей (НВ), причиняемый урожаю продовольственных культур, составляет от 20 до 25% валового мирового производства аграрной продукции [1–3]. В этой связи НВ являются одной из ключевых проблем защиты сельскохозяйственных растений, представляя прямую угрозу продовольственной безопасности Российской Федерации [4–7]. Одной из причин больших потерь растениеводческой продукции является быстро приобретаемая насекомыми резистентность (устойчивость) к различным средствам защиты растений [8]. Этому способствует обилие видов НВ, трудности с диагностикой, их высокая плодовитость и скорость распространения [9].

Исследования, связанные с возникновением резистентности у НВ, и последующие разработки, направленные на поиск более эффективных химических средств защиты растений, ведутся многими отечественными научными школами и коллективами [10–16]. Тем не менее полноценное осуществление таких разработок возможно только с применением современных методов медицинской химии (молекулярного докинга, виртуального скрининга и др.), которые ранее использовали в основном при производстве фармпрепаратов [17–24]. Несмотря на то, что данные методы только начинают завоевывать свое место в аграрном секторе [25–27], результаты таких исследований открывают широкие перспективы в сфере производства новых средств защиты сельскохозяйственных растений [28, 29]. В частности, теоретические расчеты, вскрывающие механизмы блокады веществами-синергистами ферментов насекомых, дезактивирующих пиретроидные инсектициды, позволяют реализовать направленный поиск биоцидных композиций, эффективно подавляющих резистентные популяции НВ [30].

В частности, были проведены теоретические расчеты валидности применения пиретроидных инсектицидов совместно с веществами-синергистами из группы бензодиоксоланов, позволяющие реализовать дальнейшую разработку инсектицидных композиций на их основе [31].

Цель работы – подтверждение валидности таких расчетов путем экспериментальной проверки эффективности инсектицидных композиций, включающих природные пиретрины (ПП) и вещества-синергисты (ВС), содержащиеся в растительных маслах (кунжутном, кананговом и анисовом), в отношении НВ.

МЕТОДИКА ИССЛЕДОВАНИЯ

Для получения ПП выращивали ромашку далматскую (Pyrethrum cinerariaefolium) в количестве 240 растений. Из высушенных соцветий ромашки методами многократной экстракции липидных фракций выделяли ПП. Подбор соответствующих систем органических экстрагентов осуществляли экспериментально, руководствуясь максимально полным извлечением компонентов. Экстракты объединяли, растворитель отгоняли на роторном испарителе до получения концентрата в виде желтого масла. Полученный концентрат разделяли на препаративной нормально-фазовой хроматографической колонке, экспериментально подбирая соответствующие системы органических элюентов с их последующей отгонкой на роторном испарителе.

Анализ полученных образцов проводили методами хроматомасс-спектрометрии, получая хроматограммы и масс-спектры сверхвысокого разрешения содержащихся в образцах биологически активных компонентов. Масс-спектры компонентов записывали, регистрируя положительные ионы в режиме электрораспылительной ионизации (ESI-электроспрей). Анализ содержания ВС в коммерчески доступных природных растительных маслах (кунжутном, кананговом и анисовом) проводили, используя их 1%-ные растворы (по массе) в смеси метанола с ацетонитрилом (32%: 67% по объему). Количественный состав целевых компонентов устанавливали методами хроматомасс-спектрометрии.

Разработку биологически активных композиций (БАК) на основе ПП и ВС, содержащихся в растительных маслах, проводили экспериментальным путем на основании данных теоретических расчетов валидности применения пиретроидных инсектицидов совместно с веществами-синергистами из группы бензодиоксоланов, полученных методом молекулярного докинга. Рецептурный состав и количественное соотношение компонентов БАК подбирали экспериментальным путем, учитывая их растворимость в различных органических растворителях. Для получения исходного концентрата 1.0 г БАК растворяли в 50 мл диметилсульфоксида (ДМСО). Для получения рабочих растворов 10 мл исходного концентрата растворяли в 70 мл водно-этанол-хлороформного раствора (72%: 12%: 6%, по объему) и доводили конечный объем до 100 мл.

Биотестирование эффективности действия БАК в отношении модельных НВ проводили путем опрыскивания рабочими растворами растений фасоли обыкновенной (Phaseolus vulgaris Linnaeus) сорта Среднеспелая, зараженных модельными тест-объектами – тепличной белокрылкой (Trialeurodes vaporariorum), с последующим подсчетом отношения числа погибших насекомых к исходному числу живых насекомых-вредителей на 3-и сутки после обработки. Опыт проводили в трехкратной повторности.

Модельные растения фасоли и насекомых-вредителей выращивали по стандартным методикам [32, 33]. Заражение модельных растений насекомыми-вредителями проводили, пересаживая на листья растений тепличную белокрылку. Статистическую обработку данных проводили по t-критерию Стьюдента, эффект считали достоверным при p <0.001, используя программу XL 2012.

РЕЗУЛЬТАТЫ И ИХ ОБСУЖДЕНИЕ

Результаты анализа данных хроматомасс-спектрометрии биологически активных компонентов ромашки далматской и компонентов кунжутного, канангового и анисового масел свидетельствовали, что в экстрактах ромашки содержится 6 классов пиретринов (пиретрины I и II, цинерины I и II, жасмолины I и II), а в экстрактах масел содержатся компоненты, имеющие в молекуле бензодиоксолановый фрагмент (табл. 1).

 

Таблица 1. Содержание природных бензодиоксоланов в растительных и эфирных маслах

Компонент

Масла, концентрация компонента (%)

кунжутное

кананговое

анисовое

Сезамин

12.31

1.18

2.01

Сезамолин

0.71

–

–

Сезамол

2.89

1.67

2.29

Сезаминол

0.27

0.66

–

Эписезамин

–

2.31

2.09

 

В результате дальнейшего исследования были составлены рабочие рецептуры (РР) № 1–9, содержащие фракции I–IV ПП и ВС в качестве компонентов. Состав и количественное соотношение действующих веществ (ДВ) в РР представлено в табл. 2.

 

Таблица 2. Содержание ДВ в РР № 1–9, %

Компонент

№ РР

1

2

3

4

5

6

7

8

9

содержание компонентов, %

Пиретрины Ф I

10

10

10

5

10

10

15

10

15

Пиретрины Ф II

10

10

10

5

10

10

15

10

15

Пиретрины Ф III

10

10

10

5

10

10

15

15

15

Пиретрины Ф IV

10

10

10

5

10

10

15

15

15

Кунжутное масло

10

10

10

10

10

60

40

50

40

Кананговое масло

25

25

25

35

25

–

–

–

–

Анисовое масло

25

25

25

35

25

–

–

–

–

 

Дальнейшее биотестирование показало, что использованные в РР № 1–9 ВС обладали достаточно высоким синергетическим эффектом. Во всех случаях наблюдали усиление действия ДВ в присутствии ВС. В РР № 6 наблюдали 39%-ную, в РР № 7 – 32%-ную, в РР № 8 – 19%-ную гибель насекомых (табл. 3). При этом наибольшую эффективность проявили РР № 6, 7.

 

Таблица 3. Усиление действия ДВ в присутствии ВС в РР № 1–9, % гибели насекомых

Гибель насекомых (%) после обработки РР № 1–9

1

2

3

4

5

6

7

8

9

8

8

11

14

22

39

32

19

17

 

Анализ полученных результатов показал, что природные масла (кунжутное, кананговое и анисовое) можно успешно использовать в составе композиций с природными пиретринами. Наибольший синергитический эффект кунжутного масла, вероятно, был связан с присутствием в нем таких преобладающих компонентов, как сезамин и сезамол (табл. 1).

ЗАКЛЮЧЕНИЕ

Таким образом, представленные результаты экспериментально подтвердили теоретические расчеты валидности применения веществ-синергистов из группы бензодиоксоланов совместно с природными пиретринами. Предложенные в работе рабочие рецептуры инсектицидных биологически активных композиций могут быть успешно использованы при разработке средств защиты сельскохозяйственных растений от насекомых-вредителей

×

About the authors

P. P. Mukovoz

Chuvash State University named after I.N. Ulyanov

Email: yimeshkov@rambler.ru
Russian Federation, Moskovsky prosp. 15, Cheboksary 428015

R. I. Alexandrov

Chuvash State University named after I.N. Ulyanov

Email: yimeshkov@rambler.ru
Russian Federation, Moskovsky prosp. 15, Cheboksary 428015

V. L. Semenov

Chuvash State University named after I.N. Ulyanov

Email: yimeshkov@rambler.ru
Russian Federation, Moskovsky prosp. 15, Cheboksary 428015

S. A. Peshkov

Orenburg State University

Email: yimeshkov@rambler.ru
Russian Federation, prosp. Pobedy 13, Orenburg 460018

A. N. Sizentsov

Orenburg State University

Email: yimeshkov@rambler.ru
Russian Federation, prosp. Pobedy 13, Orenburg 460018

L. R. Valiullin

Federal Center for Toxicological, Radiation and Biological Safety

Email: yimeshkov@rambler.ru
Russian Federation, Science Town-2, Kazan 420075

V. P. Mukovoz

Smolensk State Agricultural Academy

Email: yimeshkov@rambler.ru
Russian Federation, Bolshaya Sovetskaya ul. 10/2, Smolensk 214000

N. V. Ptitsyna

Smolensk State Agricultural Academy

Email: yimeshkov@rambler.ru
Russian Federation, Bolshaya Sovetskaya ul. 10/2, Smolensk 214000

Yu. I. Meshkov

N.D. Zelinsky Institute of Organic Chemistry of the RAS

Author for correspondence.
Email: yimeshkov@rambler.ru
Russian Federation, Leninsky prosp. 47, Moscow 119991

References

  1. Дорожкина Н.А. Справочник по защите сельскохозяйственных растений от вредителей и болезней. Минск: Урожай, 1969. 286 с.
  2. Яхонтов В.В. Вредители сельскохозяйственных растений и продуктов Средней Азии и борьба с ними. Ташкент: Гос. изд-во УзССР, 1953. 663 с.
  3. Соколов М.С., Семенов А.М., Спиридонов Ю.Я., Торопова T.Ю., Глинушкин А.П. Здоровая почва – условие устойчивости и развития агро- и социосфер (проблемно-аналитический обзор) // Изв. РАН. Сер. биол. 2020. № 1. С. 12–21. doi: 10.31857/S0002332920010142
  4. Kim D.Y., Kadam A., Shinde S., Saratale R.G., Patra J., Ghodake G. Recent developments in nanotechnology transforming the agricultural sector: a transition replete with opportunities // J. Sci. Food Agricult. 2018. V. 98. № 3. P. 849–864. doi: 10.1002/jsfa.8749
  5. Sunding D., Zilberman D. The agricultural innovation process: research and technology adoption in a changing agricultural sector // Handbooks in Economics. 2001. V. 18. № 1A. P. 207–262. doi: 10.1071/EA9940549
  6. Banfalvi G. Antifungal activity of gentamicin B1 against systemic plant mycoses // Molecules. 2020. V. 25. № 10. P. 2401–2411. doi: 10.3390/molecules25102401
  7. Thevissen K., Kristensen H.H., Thomma B.P., Cammue B.P.A., François I.E.J.A. Therapeutic potential of antifungal plant and insect defensins // Drug Discovery Today. 2007. V. 12. № 21–22. P. 966–971. doi: 10.2174/187221508786241684
  8. Хрунин А.В. Биохимические и молекулярные аспекты метаболической устойчивости насекомых к инсектицидам // Агрохимия. 2001. № 7. С. 72–85.
  9. Щеголев В.Н. Сельскохозяйственная энтомология. М.–Л: Сельхозгиз, 1960. 371 с.
  10. Соколов М.С., Глинушкин А.П., Спиридонов Ю.Я., Торопова Е.Ю., Филипчук О.Д. Технологические особенности почвозащитного ресурсосберегающего земледелия (в развитие концепции ФАО) // Агрохимия. 2019. № 5. С. 3–20. doi: 10.1134/S000218811905003X
  11. Семенов А.М., Глинушкин А.П., Соколов М.С. Здоровье почвенной экосистемы: от фундаментальной постановки к практическим решениям // Изв. ТСХА. 2019. № 1. С. 5–18.
  12. Соколов М.С., Спиридонов Ю.Я., Калиниченко В.П., Глинушкин А.П. Управляемая коэволюция педосферы – реальная биосферная стратегия XXI века (вклад в развитие ноосферных идей В.И. Вернадского) // Агрохимия. 2018. № 11. С. 3–18. doi: 10.1134/S0002188118110091
  13. Романова И.Н., Рыбченко Т.И., Птицына Н.В. Агробиологические основы производства зерновых культур. Смоленск: Смоленск. ГСХА, 2008. 109 с.
  14. Романова И.Н., Беляева О.П., Птицына Н.В., Рыбченко Т.И. Совершенствование технологий производства зерна и семян в Центральном регионе России // Изв. СмоленскГУ. 2011. № 4(16). С. 101–108.
  15. Терентьев С.Е., Птицына Н.В., Можекина Е.В. Азотное питание и качество пивоваренного солода // Пиво и напитки. 2017. № 6. С. 14–17.
  16. Ториков В.Е., Птицына Н.В. Качество зерна озимой пшеницы в зависимости от сроков посева и уровня минерального питания // Вестн. АлтайГАУ. 2017. № 3(149). С. 11–15.
  17. Chemcraft [Электр. ресурс]. Режим доступа: URL: https://www.chemcraftprog.com/
  18. Sanders M.P.A., Barbosa A.J.M., Zarzycka B., Nicolaes G.A.F., Klomp J.P.G., De Vlieg J., Del Rio A. Comparative analysis of pharmacophore screening tools // J. Сhem. Inform. Model. 2012. V. 52. № 6. P. 1607–1620. doi: 10.1021/ci2005274
  19. Huang N., Shoichet B.K., Irwin J.J. Benchmarking sets for molecular docking // J. Med. Сhem. 2006. V. 49. № 23. P. 6789–6801. doi: 10.1021/jm0608356
  20. Shoichet B.K. Virtual screening of chemical libraries // Nature. 2004. V. 432. № 7019. P. 862–865. doi: 10.1038/nature03197
  21. Sanders M.P.A., Barbosa A.J.M., Zarzycka B. Comparative analysis of pharmacophore screening tools // J. Сhem. Inform. Model. 2012. V. 52. № 6. P. 1607–1620. doi: 10.1021/ci2005274
  22. Berman H.M., Westbrook J., Feng Z., Gilliland G., Bhat T.N., Weissig H., Shindyalov I.N., Bourne P.E. The Protein data bank // Nucl. Acid. Res. 2000. V. 28. № 1. P. 235–242. doi: 10.1093/nar/28.1.235
  23. Firefly computational chemistry program [Электр. ресурс]. Режим доступа: http://classic.chem.msu.su/gran/firefly/index.html
  24. Neto A.C., Muniz E.P., Centoducatte R., Jorge F.E. Gaussian basis sets for correlated wave functions. Hydrogen, helium, first-and second-row atoms // J. Mol. Struct. THEOCHEM. 2005. V. 718. № 1–3. P. 219–224. doi: 10.1016/j.theochem.2004.11.037
  25. Муковоз П.П., Пешков С.А., Левенец Т.В., Сизенцов А.Н., Квитко А.В., Глинушкин А.П. Иновационные способы подавления микозов растений: подходы, решения, перспективы // Достиж. науки и техн. АПК. 2020. Т. 34. № 12. С. 19–27. doi: 10.24411/0235-2451-2020-11203
  26. Соколов М.С., Спиридонов Ю.Я., Глинушкин А.П., Каракотов С.Д. Стратегия фундаментально-прикладных исследований в сфере адаптивно-интегрированной защиты растений // Агрохимия. 2018. № 5. С. 3–12.
  27. Соколов М.С., Санин С.С., Долженко В.И., Спиридонов Ю.Я., Глинушкин А.П., Каракотов С.Д., Надыкта В.Д. Концепция фундаментально-прикладных исследований защиты растений и урожая // Агрохимия. 2017. № 4. С. 3–9.
  28. Mangalagiu I.I. Biological activity of some new azaheterocycles: 3rd French-Romanian colloquium on medicinal chemistry. Iasi, Romania, 2014. P. 194. doi: 10.2478/achi-2014-0015
  29. Rajput A.P., Kankhare A.R. Synthetic utility of aza-heterocyclics: A Short review // Inter. J. Pharm. Sci. Invent. 2017. V. 6. P. 19–25.
  30. Слынько Н.М., Леонова И.Н. Синергизм инсектицидов и перспективы его использования // Агрохимия. 1987. № 10. С. 116–130.
  31. Mukovoz P., Mukovoz V., Dankovtseva E. Isolation of Dalmatian chamomile extracts – environmentally friendly natural compounds with insecticidal action // IOP Conf. Ser.: Earth and Environmental Science. 17. ser. “XVII Inter. Youth Sci. and Environ. Baltic Region Countries Forum “ECOBALTICA”. 2020. P. 012010. doi: 10.1088/1755-1315/578/1/012010
  32. Бобовые: горох, фасоль, боб, чечевица, соя / сост. Т.Е. Лущиц. М.: Кн. дом, 2001. 80 с.
  33. Болотских А.С., Велиева Т.М., Томах Е.О. Оптимальные способы посева, схемы размещения и густота растений фасоли овощной // Сб. научн. тр. по овощеводству и бахчеводству. М.: РАСХН, ВНИИО, 2006. Т. 2. С. 111–115.

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download

Copyright (c) 2024 The Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».