Experimental and theoretical evaluation of fungicidal and bactericidal activity of 3-alkyl substituted 1H-phospholane oxides

封面

如何引用文章

全文:

开放存取 开放存取
受限制的访问 ##reader.subscriptionAccessGranted##
受限制的访问 订阅存取

详细

The fungicidal and bacterial activity of the model compound 3-hexyl-1H-phospholan oxide was tested using fungi of the genus Septoria sp., Phytophthora sp., Puccinia sp., and Aspergillus sp., as well as Escherichia coli bacteria. A comprehensive analysis of the experimental data obtained and docking on selected targets of key proteins of each test object made it possible to evaluate the potential pesticidal activity of the phospholane oxide class.

全文:

受限制的访问

作者简介

T. Tyumkina

Institute of Petrochemistry and Catalysis, Ufa Federal Research Center of the Russian Academy of Sciences

编辑信件的主要联系方式.
Email: ttvnmr@gmail.com
俄罗斯联邦, prosp. Oktyabrya 141, Ufa 450075

K. Bulatova

Ufa State Petroleum Technical University

Email: ttvnmr@gmail.com
俄罗斯联邦, ul. Kosmonavtov 1, Ufa 450062

D. Islamov

Institute of Petrochemistry and Catalysis, Ufa Federal Research Center of the Russian Academy of Sciences

Email: ttvnmr@gmail.com
俄罗斯联邦, prosp. Oktyabrya 141, Ufa 450075

A. Makhamatkhanova

Institute of Petrochemistry and Catalysis, Ufa Federal Research Center of the Russian Academy of Sciences

Email: ttvnmr@gmail.com
俄罗斯联邦, prosp. Oktyabrya 141, Ufa 450075

M. Mallyabaeva

Ufa State Petroleum Technical University

Email: ttvnmr@gmail.com
俄罗斯联邦, ul. Kosmonavtov 1, Ufa 450062

D. Sabirov

Institute of Petrochemistry and Catalysis, Ufa Federal Research Center of the Russian Academy of Sciences

Email: ttvnmr@gmail.com
俄罗斯联邦, prosp. Oktyabrya 141, Ufa 450075

参考

  1. Химическая защита растений / Под ред. Г.С. Груздева. М.: Агропромиздат, 1987. 415 c.
  2. Дьяконов В.А., Махаматханова А.Л., Тюмкина Т.В., Джемилев У.М. Синтез и превращения металлациклов. Сообщ. 41. Реакция каталитического циклоалюминирования в синтезе 3-замещенных фосфоланов // Изв. АН. Сер. хим. 2012. № 8. C. 1540–1543.
  3. D’yakonov V.A., Makhamatkhanova A.L., Agliullina R.A., Dilmukhametova L.K., Tyumkina T.V., Dzhemilev U.M. Aluminacyclopentanes in the synthesis of 3-substituted- and α, ω-bis-phospholanes // Beilshtein J. Org. Chem. 2016. V. 12. P. 406–412.
  4. Nemoto T. Hamada Y. Pd-catalyzed asymmetric allylic substitution reactions using P-chirogenic diaminophosphine oxides: DIAPHOXs // Chem. Rec. 2007. V. 7. P. 150–158.
  5. Finkbeiner P., Hehn J.P., Gnamm C. Phosphine oxides from a medicinal chemist’s perspective: Physicochemical and in vitro parameters relevant for drug discovery // J. Med. Chem. 2020. V. 63. P. 7081–7107.
  6. Чекмарев В.В. Способ определения фунгицидной активности химических веществ препаратов: Пат. 2546285, РФ // Офиц. Бюл. «Изобретения. Полезные модели». 2015. № 10.
  7. МУК 4.2.1890-04. 4.3. Диско-диффузионный метод (ДДМ). Определение чувствительности микроорганизмов к антибактериальным препаратам. М.: Роспотребнадзор, 2004. С. 18–21.
  8. МУК 4.2.1890-04. 4.2. Методы серийных разведений. Определение чувствительности микроорганизмов к антибактериальным препаратам. М.: Роспотребнадзор, 2004. С. 10–18.
  9. Wang X., Shen Y., Wang S., Li S., Zhang W., Liu X., Lai L., Pei J., Li H. PharmMapper 2017 update: A web server for potential drug target identification with a comprehensive target pharmacophore database // Nucleic Acids Res. 2017. V. 45. № W1. P. W356–W360.
  10. Antypenko L., Meyer F., Sadyk Z., Shabelnyk K., Kovalenko S., Steffens K.G., Garbe L.-A. Combined application of tacrolimus with cyproconazole, hymexazol and novel {2-(3-R-1H-1,2,4-triazol-5-yl)phenyl}amines as antifungals: In Vitro growth inhibition and In Silico molecular docking analysis to fungal chitin deacetylase // J. Fungi. 2023. V. 9. № 1. P. 79.
  11. Labib Mai M., Amin M.K., Alzohairy A.M., Elashtokhy M.M.A., Samir O., Hassanein S.E. Inhibition analysis of aflatoxin by in silico targeting the thioesterase domain of polyketide synthase enzyme in Aspergillus ssp. // J. Biomol. Struct. Dyn. 2022. V. 40. № 10. P. 4328–4340.
  12. Boissy G., O’Donohue M., Gaudemer O., Perez V., Pernollet J.-C., Brunie S. The 2.1 Å structure of an elicitin-ergosterol complex: A recent addition to the Sterol Carrier Protein family // Protein Sci. 1999. V. 8. № 6. P. 1191–1199.
  13. Yoneda K., Nagano R., Mikami T., Sakuraba H., Fukui K., Araki T., Ohshima T. Catalytic properties and crystal structure of UDP-galactose 4-epimerase-like l-threonine 3-dehydrogenase from Phytophthora infestans // Enzyme Microb. Technol. 2020. V. 140. P. 109627.
  14. Crowley P.J. Use as agrochemicals // Comprehensive Heterocyclic Chemistry. Oxford: Pergamon, 1984. P. 185–199.
  15. Yotsuji A., Mitsuyama J., Hori R., Yasuda T., Saikawa I., Inoue M., Mitsuhashi S. Mechanism of action of cephalosporins and resistance caused by decreased affinity for penicillin-binding proteins in Bacteroides fragilis // Antimicrob. Agents Chemother. 1988. V. 32. № 12. P. 1848–1853.
  16. Truesdell S.E., Zurenko G.E., Laborde A.L. Interaction of cephalosporins with penicillin-binding proteins of methicillin-resistant Staphylococcus aureus // J. Antimicrob. Chemother. 1989. V. 23. № suppl_D. P. 13–19.
  17. Morris G.M., Huey R., Lindstrom W., Sanner M.F., Belew R.K., Goodsell D.S., Olson A.J. AutoDock4 and AutoDockTools4: Automated docking with selective receptor flexibility // J. Comput. Chem. 2009. V. 30. № 16. P. 2785–2791.
  18. BIOVIA, Dassault Systèmes, Discovery Studio Visualizer, v21.1.0.20298, San Diego: Dassault Systèmes. 2020.
  19. Berman H.M., Westbrook J., Feng Z., Gilli-land G., Bhat T.N., Weissig H., Shindyalov I.N., Bourne P.E. The Protein Data Bank // Nucleic Acids Res. 2000. V. 28. № 1. P. 235–242.
  20. Braun O., Knipp M., Chesnov S., Vašák M. Specific reactions of S-nitrosothiols with cysteine hydrolases: A comparative study between dimethylargininase-1 and CTP synthetase // Protein Sci. 2007. V. 16. № 8. P. 1522–1534.
  21. Tyumkina T.V., Islamov D.N., Parfenova L.V., Khalilov L.M., Dzhemilev U.M. Structure and conformations of 2-substituted and 3-substituted alumolanes in polar solvents: a direct NMR observation // Magn. Reson. Chem. 2016. V. 54. № 1. P. 62–74.

补充文件

附件文件
动作
1. JATS XML
下载
2. Рис. 2. Объекты исследования.

下载 (174KB)
索引源数据
3. Fig. 2. Objects of research.

下载 (36KB)
索引源数据
4. 3. Diastereomers of 3-alkyl-1H-phospholan oxides.

下载 (90KB)
索引源数据
5. Fig. 4. Interaction of SR-propiconazole and phospholan oxides RR-λ 1a, RR-λ 1b and RR-λ 1b with the active site of the CYP51B protein.Hydrophobic interactions are colored light pink, hydrogen bonds are colored green, π-σ interactions are colored purple, Van der Waals interactions are colored mint green, unfavorable interactions of positively charged centers are colored red, π-π interactions are colored pink.The blue color reflects the attraction between oppositely charged centers.

下载 (327KB)
索引源数据
6. Fig. 5. Interaction of RS-propiconazole and phospholan oxides RR-λ 1a, SS-σ 1a, RR-λ 1b, SS-σ 1b, RR-λ 1b and SS-σ 1b with the active site of the L-ThrDH protein.Hydrophobic interactions are colored light pink, conventional hydrogen bonds are colored green, π-σ interactions are colored purple, Van der Waals interactions are colored mint green, π-anion interactions are colored orange, π-π interactions are colored pink, π-donor the hydrogen bond is colored red, hydrogen bonds involving a hydrogen atom covalently bonded to a carbon atom, they are painted blue.

下载 (401KB)
索引源数据
7. Fig. 6. Interaction of SR-propiconazole, phospholan oxides RR-λ 1a, RR-λ 1b, SS-σ 1b and RR-λ 1b with the active site of the PBP protein 5. Hydrophobic interactions are colored light pink, hydrogen bonds are colored green, Van der Waals interactions are colored in mint green, favorable interactions of oppositely charged centers are colored orange, unfavorable interactions of positively charged centers are colored red, unfavorable interactions of acceptor centers are colored yellow.

下载 (176KB)
索引源数据

版权所有 © The Russian Academy of Sciences, 2024

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».