4-AZIDO-3-AMINO-1,2,5-OXADIAZOLE: SYNTHESIS, STRUCTURAL CHARACTERIZATION AND PHYSICO-CHEMICAL PROPERTIES

Capa

Citar

Texto integral

Acesso aberto Acesso aberto
Acesso é fechado Acesso está concedido
Acesso é fechado Somente assinantes

Resumo

The synthesis verification of 3-amino-4-azido-1,2,5-oxadiazole and its structural characterization (IR, NMR, X-Ray, elemental analysis) are reported. Its thermal behavior (TG-DSC), standard enthalpy of formation, sensitivity to mechanical stimuli, detonation parameters were studied. Our study unveils wide application perspectives of 3-amino-4-azidofurazan as a precursor to novel energetic materials for future insights and an eco-friendly primary explosive.

Palavras-chave

Sobre autores

S. Balabanova

N.D. Zelinsky Institute of Organic Chemistry, Russian Academy of Sciences,

Email: voronin@ioc.ac.ru
Russian Federation, 119991, Moscow

A. Voronin

N.D. Zelinsky Institute of Organic Chemistry, Russian Academy of Sciences,

Autor responsável pela correspondência
Email: voronin@ioc.ac.ru
Russian Federation, 119991, Moscow

I. Fedyanin

A.N. Nesmeyanov Institute of Organoelement Compounds, Russian Academy of Sciences

Email: voronin@ioc.ac.ru
Russian Federation, 119991, Moscow

A. Pivkina

N.N. Semenov Federal Research Center for Chemical Physics, Russian Academy of Sciences

Email: voronin@ioc.ac.ru
Russian Federation, 119991, Moscow

D. Meerov

N.N. Semenov Federal Research Center for Chemical Physics, Russian Academy of Sciences

Email: voronin@ioc.ac.ru
Russian Federation, 119991, Moscow

T. Kon’kova

N.N. Semenov Federal Research Center for Chemical Physics, Russian Academy of Sciences

Email: voronin@ioc.ac.ru
Russian Federation, 119991, Moscow

Yu. Matyushin

N.N. Semenov Federal Research Center for Chemical Physics, Russian Academy of Sciences

Email: voronin@ioc.ac.ru
Russian Federation, 119991, Moscow

Yu. Strelenko

N.D. Zelinsky Institute of Organic Chemistry, Russian Academy of Sciences,

Email: voronin@ioc.ac.ru
Russian Federation, 119991, Moscow

L. Fershtat

N.D. Zelinsky Institute of Organic Chemistry, Russian Academy of Sciences,

Email: voronin@ioc.ac.ru
Russian Federation, 119991, Moscow

Bibliografia

  1. Batog L.V., Konstantinova L.S., Rozhkov V.Y., Strelenko Y.A., Lebedev O.V., Khmel’nitskii L.I. // Chem. Heterocycl. Compd. 2000. V. 36. № 1. P. 91–100. https://doi.org/10.1007/BF02256852
  2. Batog L.V., Rozhkov V.Y., Strelenko Y.A., Lebedev O.V., Khmel’nitskii L.I. // Chem. Heterocycl. Compd. 2000. V. 36. № 3. P. 343–345. https://doi.org/10.1007/BF02256874
  3. Khisamutdinov G.K., Mrakhutzina T.A., Gabdullin R.M., Abdrakhmanov I.S., Smirnov S.P., Ugrak B.I. // Russ. Chem. Bull. 1995. V. 44. № 7. P. 1269–1271. https://doi.org/10.1007/BF00700901
  4. Zelenov V.P., Lobanova A.A., Lyukshenko N.I., Sysolyatin S.V., Kalashnikov A.I. // Russ. Chem. Bull. 2008. V. 57. № 7. P. 1384–1389. https://doi.org/10.1007/s11172-008-0180-y
  5. Tselinskii I.V., Mel’nikova S.F., Vergizov S.N. // J. Org. Chem. USSR. 1981. V. 17. № 5. P. 994–995.
  6. Sheremetev A.B., Lyalin B.V., Kozeev A.M., Palysaeva N.V., Struchkova M.I., Suponitsky K.Y. // RSC Advances. 2015. V. 5. № 47. P. 37617–37625. https://doi.org/10.1039/C5RA05726D
  7. Churakov A.M., Ioffe S.L., Strelenko Y.A., Tartakovsky V.A. // Tetrahedron lett. 1996. V. 37. № 47. P. 8577–8580. https://doi.org/10.1016/0040-4039(96)01992-2
  8. Voronin A.A., Balabanova S.P., Fedyanin I.V., Churakov A.M., Pivkina A.N., Strelenko Yu. A., Klenov M.S., Tartakovsky V.A. // Molecules. 2022. V. 27. № 19. P. 6287. https://doi.org/10.3390/molecules27196287
  9. Churakov A.M., Ioffe S.L., Kuz’min V.S., Strelenko Y.A., Struchkov Yu.T., Tartakovskii V.A. // Chem. Heterocycl. Compd. 1988. V. 24. № 12. P. 1378–1381. https://doi.org/10.1007/BF00486683
  10. Sheremetev A.B., Palysaeva N.V., Struchkova M.I., Suponitsky K.Y. // Mendeleev Commun. 2012. V. 22. № 6. P. 302–304. https://doi.org/10.1016/j.mencom.2012.11.007
  11. Sinditskii V.P., Burzhava A.V., Usuntsinova A.V., Egorshev V.Y., Palysaeva N.V., Suponitsky K.Y., Ananiev I.V., Sheremetev A.B. // Combust. Flame. 2020. V. 213. P. 343–356. https://doi.org/10.1016/j.combustflame.2019.12.006
  12. Strizhenko K.V., Smirnova A.D., Filatov S.A., Sindi-tskii V.P., Stash, A.I., Suponitsky K.Y., Monogarov K.A., Kiselev V.G., Sheremetev A.B. // Molecules. 2022. V. 27. 8443. https://doi.org/10.3390/molecules27238443
  13. Gunasekaran A., Trudell M.L., Boyer J.H. // Heteroat. Chem. 1994. V. 5. № 5–6. P. 441–446. https://doi.org/10.1002/hc.520050505
  14. Rakitin O.A., Zalesova O.A., Kulikov A.S., Makhova N.N., Godovikova T.I., Khmel’nitskii L.I. // Russ. Chem. Bull. 1993. V. 42. № 11. P. 1865–1870. https://doi.org/10.1007/BF00699005
  15. Fierz-David H.E., Blangey L., Vittum P. Fundamental processes of dye chemistry. Interscience Publishers Ltd., London, 1949. P. 247.
  16. Tselinskii I.V., Mel’nikova S.F., Vergizov S.N. // Chem. Heterocycl. Compds. 1981. V. 17. № 3. P. 228–232. https://doi.org/10.1007/BF00505982
  17. Trifonov R.E., Gaenko A.V., Vergizov S.N., Shcherbi-nin M.B., Ostrovskii V.A. // Croat. Chem. Acta. 2003. V. 76. № 2. P. 177–182.
  18. Bader R.F.W., Larouche A., Gatti C., Carroll M.T., MacDougall P.J., Wiberg K.B. // J. Chem. Phys. 1987. V. 87. № 2. P. 1142–1152. https://doi.org/10.1063/1.453294
  19. Smith C.J., Smith C.D., Nikbin N., Ley S.V., Baxen-dale I.R. // Org. Biomol. Chem. 2011. V. 9. № 6. P. 1927–1937. https://doi.org/10.1039/C0OB00813C
  20. Groom C.R., Bruno I.J., Lightfoot M.P., Ward S.C. // Acta Cryst. 2016. V. B72. № 2. P. 171–179. https://doi.org/10.1107/S2052520616003954
  21. Bruno I.J., Cole J.C., Kessler M., Luo J., Motherwell W.D.S., Purkis L.H., Smith B.R., Taylor R., Cooper R.I., Har-ris S.E., Orpen A.G. // J. Chem. Inf. Comput. Sci. 2004. V. 44. № 6. P. 2133–2144. https://doi.org/10.1021/ci049780b
  22. Muravyev N.V., Monogarov K.A., Melnikov I.N., Pivki-na A.N., Kiselev V.G. // Phys. Chem. Chem. Phys. 2021. V. 23. № 29. P. 15522–15542. https://doi.org/10.1039/D1CP02201F
  23. Gorn M.V., Monogarov K.A., Dalinger I.L., Melnikov I.N., Kiselev V.G., Muravyev N.V. // Thermochim. Acta. 2020. V. 690. P. 178697. https://doi.org/10.1016/j.tca.2020.178697
  24. Muravyev N.V., Meerov D.B., Monogarov K.A., Melni-kov I.N., Kosareva E.K., Fershtat L.L., Sheremetev A.B., Dalinger I.L., Fomenkov I.V., Pivkina A.N. // Chem. Eng. J. 2021. V. 421. P. 129804. https://doi.org/10.1016/j.cej.2021.129804
  25. Matyáš R., Pachman J. Primary explosives. Springer Berlin, Heidelberg, 2013. 338 p. https://doi.org/10.1007/978-3-642-28436-6
  26. Muravyev N.V., Wozniak D., Piercey D. // J. Mater. Chem. A. 2022. V 10. № 20. P. 11054–11073. https://doi.org/10.1039/D2TA01339H
  27. Zhang J., Shreeve J.N. // J. Am. Chem. Soc. 2014. V. 136. № 11. P. 4437–4445. https://doi.org/10.1021/ja501176q
  28. Joo Y.H., Jean’ne M.S. // Chem. Commun. 2010. V 46. № 1. P. 142–144.
  29. Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr., Sect. A: Found. Adv. 2015. V. 71. № 1. P. 3–8. https://doi.org/10.1107/S2053273314026370
  30. Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr., Sect. C: Struct. Chem. 2015. V. 71. № 1. P. 3–8. https://doi.org/10.1107/S2053229614024218
  31. Hansen N.K., Coppens P. // Acta Cryst. 1978. V. A34. № 6. P. 909–921. https://doi.org/10.1107/S0567739478001886
  32. Koritsanszky T., Macchi P., Gatti C., Farrugia L.J., Mallinson P.R., Volkov A., Richter T. // XD2006 – A Computer program package for multipole refinement, topological analysis of charge densities and evaluation of intermolecular energies from experimental and theoretical structure factors. 2006.
  33. Coelho A.A. // J. Appl. Crystallogr. 2018. V. 51. № 1. P. 210–218. https://doi.org/10.1107/S1600576718000183
  34. Peintinger M.F., Oliveira D.V., Bredow T. // J. Comput. Chem. 2013. V. 34. № 6. P. 451–459. https://doi.org/10.1002/jcc.23153
  35. Dovesi R., Erba A., Orlando R., Zicovich-Wilson C.M., Civalleri B., Maschio L. // WIREs Comput. Mol. Sci. 2018. V. 8. № 4. P. 1360. https://doi.org/10.1002/wcms.1360
  36. Boys S.F., Bernardi F. // Mol. Phys. 1970. V. 19. № 4. P. 553–566. https://doi.org/10.1080/00268977000101561
  37. Gatti C., Saunders V.R., Roetti C. // J. Chem. Phys. 1994. V. 101. № 12. P. 10686. https://doi.org/10.1063/1.467882
  38. STANAG 4489, Explosives, Impact Sensitivity Tests, NATO, Brussels, 1999.
  39. STANAG 4487, Explosives, Friction Sensitivity Tests, NATO, Brussels, 2002.
  40. Inozemtsev Ya.O., Vorobjov A.B., Inozemtsev A.V., Ma-tyushin Yu.N. // Gorenie i vzryv. 2014. V. 7. P. 260–270. (in Russian)
  41. Kon’kova T.S., Matyushin Yu.N., Miroshnichenko E.A., Vorob’ev A.B. // Russ. Chem. Bull. 2009. V. 58. P. 2020–2027. https://doi.org/10.1007/s11172-009-0276-z

Arquivos suplementares

Arquivos suplementares
Ação
1. JATS XML
Baixar
2.

Baixar (31KB)
Metadados
3.

Baixar (104KB)
Metadados
4.

Baixar (78KB)
Metadados
5.

Baixar (885KB)
Metadados
6.

Baixar (101KB)
Metadados
7.

Baixar (108KB)
Metadados

Declaração de direitos autorais © С.П. Балабанова, А.А. Воронин, И.В. Федянин, А.Н. Пивкина, Д.Б. Мееров, Т.С. Конькова, Ю.Н. Матюшин, Ю.А. Стреленко, Л.Л. Ферштат, 2023

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».