Synthesis of 4-amino-1,3-diarylimidazolium chlorides

Мұқаба

Дәйексөз келтіру

Толық мәтін

Ашық рұқсат Ашық рұқсат
Рұқсат жабық Рұқсат берілді
Рұқсат жабық Тек жазылушылар үшін

Аннотация

The first representatives of 4-amino-1,3-diarylimidazolium chlorides have been synthesized by heating chloroacetonitrile with N,Nʹ-diarylformamidines containing alkyl substituents at positions 2 and 6 of the N-aryl groups. The possibility of postfunctionalization of the obtained aminoimidazolium salts by acylation of the amino group was demonstrated, as well as their applicability as precursors of N-heterocyclic carbenes in the synthesis of Cu/NHC complexes after preliminary protection of the amino group.

Толық мәтін

Рұқсат жабық

Авторлар туралы

M. Shevchenko

Platov South-Russian State Polytechnic University (NPI)

Email: chern13@yandex.ru
Ресей, 346428, Novocherkassk

D. Pasyukov

Platov South-Russian State Polytechnic University (NPI)

Email: chern13@yandex.ru
Ресей, 346428, Novocherkassk

I. Lavrentiev

Platov South-Russian State Polytechnic University (NPI)

Email: chern13@yandex.ru
Ресей, 346428, Novocherkassk

M. Minyaev

N.D. Zelinsky Institute of Organic Chemistry, Russian Academy of Sciences

Email: chern13@yandex.ru
Ресей, 119991, Moscow

V. Chernyshev

Platov South-Russian State Polytechnic University (NPI)

Хат алмасуға жауапты Автор.
Email: chern13@yandex.ru
Ресей, 346428, Novocherkassk

Әдебиет тізімі

  1. Herrmann W.A. // Angew. Chem., Int. Ed. 2002. V. 41. № 8. P. 1290–1309. https://doi.org/10.1002/1521-3773(20020415) 41:8<1290::AID-ANIE1290>3.0.CO;2-Y
  2. Díez-González S., Marion N., Nolan S.P. // Chem. Rev. 2009. V. 109. № 8. P. 3612–3676. https://doi.org/10.1021/cr900074m
  3. Bellotti P., Koy M., Hopkinson M.N., Glorius F. // Nat. Rev. Chem. 2021. V. 5. № 10. P. 711–725. https://doi.org/10.1038/s41570-021-00321-1
  4. Nahra F., Nelson D.J., Nolan S.P. // Trends Chem. 2020. V. 2. № 12. P. 1096–1113. https://doi.org/10.1016/j.trechm.2020.10.003
  5. Chernyshev V.M., Denisova E.A., Eremin D.B., Ananikov V.P. // Chem. Sci. 2020. V. 11. № 27. P. 6957–6977. https://doi.org/10.1039/D0SC02629H
  6. Benhamou L., Chardon E., Lavigne G., Bellemin-Laponnaz S., César V. // Chem. Rev. 2011. V. 111. № 4. P. 2705–2733. https://doi.org/10.1021/cr100328e
  7. Hopkinson M.N., Richter C., Schedler M., Glorius F. // Nature. 2014. V. 510. № 7506. P. 485–496. https://doi.org/10.1038/nature13384
  8. Scattolin T., Nolan S.P. Trends Chem. 2020. V. 2. № 8. P. 721–736. https://doi.org/10.1016/j.trechm.2020.06.001
  9. Peris E. // Chem. Rev. 2018. V. 118. № 19. P. 9988–10031. https://doi.org/10.1021/acs.chemrev.6b00695
  10. Pasyukov D.V., Shevchenko M.A., Shepelenko K.E., Khazipov O.V., Burykina J.V., Gordeev E.G., Minyaev M.E., Chernyshev V.M., Ananikov V.P. // Angew. Chem., Int. Ed. 2022. V. 61. № 9. P. e202116131. https://doi.org/10.1002/anie.202116131
  11. Pasyukov D.V., Shevchenko M.A., Astakhov A.V., Minyaev M.E., Zhang Y., Chernyshev V.M., Ananikov V.P. // Dalton Trans. 2023. V. 52. № 34. P. 12067–12086. https://doi.org/10.1039/D3DT02296J
  12. Zhang Y., César V., Storch G., Lugan N., Lavigne G. // Angew. Chem., Int. Ed. 2014. V. 53. № 25. P. 6482–6486. https://doi.org/10.1002/anie.201402301
  13. Zhang Y., César V., Lavigne G. // Eur. J. Org. Chem. 2015. V. 2015. № 9. P. 2042–2050. https://doi.org/10.1002/ejoc.201500030
  14. Zhang Y., Lavigne G., Lugan N., César V. // Chem. Eur. J. 2017. V. 23. № 55. P. 13792–13801. https://doi.org/10.1002/chem.201702859
  15. Chesnokov V.V., Shevchenko M.A., Soliev S.B., Tafeenko V.A., Chernyshev V.M. // Russ. Chem. Bull. 2021. V. 70. № 7. P. 1281–1289. https://doi.org/10.1007/s11172-021-3212-5
  16. Danopoulos A.A., Braunstein P. // Chem. Commun. 2014. V. 50. № 23. P. 3055–3057. https://doi.org/10.1039/C3CC49517E
  17. Huber S.M., Heinemann F.W., Audebert P., Weiss R. // Chem. Eur. J. 2011. V. 17. № 46. P. 13078–13086. https://doi.org/10.1002/chem.201101999
  18. Gómez-Suárez A., Nelson D.J., Nolan S.P. // Chem. Commun. 2017. V. 53. № 18. P. 2650–2660. https://doi.org/10.1039/C7CC00255F
  19. Nasr A., Winkler A., Tamm M. // Coord. Chem. Rev. 2016. V. 316. P. 68–124. https://doi.org/10.1016/j.ccr.2016.02.011
  20. Danopoulos A.A., Monakhov K.Yu., Braunstein P. // Chem. Eur. J. 2013. V. 19. № 2. P. 450–455. https://doi.org/10.1002/chem.201203488
  21. Chernenko A.Yu., Astakhov A.V., Kutyrev V.V., Gordeev E.G., Burykina J.V., Minyaev M.E., Khrustalev V.N., Chernyshev V.M., Ananikov V.P. // Inorg. Chem. Front. 2021. V. 8. № 13. P. 3382–3401. https://doi.org/10.1039/D1QI00453K
  22. Chernenko A.Yu., Baydikova V.A., Minyaev M.E., Chernyshev V.M. // Russ. Chem. Bull. 2024. V. 73. № 4. P. 932–949. https://doi.org/10.1007/s11172-024-4206-x
  23. Pyatachenko A.S., Chernenko A.Yu., Soliev S.B., Minyaev M.E., Chernyshev V.M. // Mendeleev Commun. 2024. V. 34. № 1. P. 39–42. https://doi.org/10.1016/j.mencom.2024.01.012
  24. Chernenko A.Yu., Baydikova V.A., Kutyrev V.V., Astakhov A.V., Minyaev M.E., Chernyshev V.M., Ananikov V.P. // ChemCatChem. 2024. V. 16. P. e202301471. https://doi.org/10.1002/cctc.202301471
  25. Pasyukov D.V., Chernenko A.Yu., Shepelenko K.E., Kutyrev V.V., Khrustalev V.N., Chernyshev V.M. // Mendeleev Commun. 2021. V. 31. № 2. P. 176–178. https://doi.org/10.1016/j.mencom.2021.03.010
  26. César V., Tourneux J.-C., Vujkovic N., Brousses R., Lugan N., Lavigne G. // Chem. Commun. 2012. V. 48. № 17. P. 2349. https://doi.org/10.1039/c2cc17870b
  27. Mackenzie G., Wilson H.A., Shaw G., Ewing D.J. // Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1988. № 9. P. 2541–2546. https://doi.org/10.1039/P19880002541
  28. Ewing D.F., Mackenzie G., Rouse S.P.N., Scrowston R.M. // Nucleosides and Nucleotides. 1995. V. 14. № 3–5. P. 367–368. https://doi.org/10.1080/15257779508012384
  29. Groziak M.P., Huan Z.-W., Ding H., Meng Z., Stevens W.C., Robinson P.D. // J. Med. Chem. 1997. V. 40. № 21. P. 3336–3345. https://doi.org/10.1021/jm970301s
  30. Chattopadhyay G., Ray P.S. // Indian J. Chem. Sec. B. 2013. V. 52B. P. 546–552.
  31. Masuda J. // Acta Cryst. 2008. V. E64. № 8. P. o1447. https://doi.org/10.1107/S160053680802076X
  32. Cole M.L., Junk P.C. // J. Organomet. Chem. 2003. V. 666. № 1. P. 55–62. https://doi.org/10.1016/S0022-328X(02)02033-8
  33. Anulewicz R., Wawer I., Krygowski T.M., Männle F., Limbach H.-H.J. // Am. Chem. Soc. 1997. V. 119. № 50. P. 12223–12230. https://doi.org/10.1021/ja970699h
  34. Chun J., Lee H.S., Jung I.G., Lee S.W., Kim H.J., Son S.U. // Organometallics. 2010. V. 29. № 7. P. 1518–1521. https://doi.org/10.1021/om900768w
  35. Egbert J.D., Cazin C.S J., Nolan S.P. // Catal. Sci. Technol. 2013. V. 3. № 4. P. 912–926. http://dx.doi.org/10.1039/C2CY20816D
  36. Beig N., Goyal V., Bansal R.K. // Beilstein J. Org. Chem. 2023. V. 19. P. 1408–1442. https://doi.org/10.3762/bjoc.19.102
  37. Nayak S., Gaonkar S.L. // ChemMedChem. 2021. V. 16. № 9. P. 1360–1390. https://doi.org/10.1002/cmdc. 202000836
  38. Nahra F., Gómez-Herrera A., Cazin C.S.J. // Dalton Trans. 2017. V. 46. № 3. P. 628–631. https://doi.org/10.1039/C6DT03687B
  39. Mikhaylov V.N., Balova I.A. // Russ. J. Gen. Chem. 2021. V. 91. № 11. P. 2194–2248. https://doi.org/10.1134/S1070363221110098
  40. Mikhaylov V.N., Kazakov I.V., Parfeniuk T.N., Khoroshilova O.V., Scheer M., Timoshkin A.Y., Balova I.A. // Dalton Trans. 2021. V. 50. № 8. P. 2872–2879. https://doi.org/10.1039/D1DT00235J
  41. Kaur H., Zinn F.K., Stevens E.D., Nolan S.P. // Organometallics. 2004. V. 23. № 5. P. 1157–1160. https://doi.org/10.1021/om034285a
  42. Mankad N.P., Gray T.G., Laitar D.S., Sadighi J.P. // Organometallics. 2004. V. 23. № 6. P. 1191–1193. https://doi.org/10.1021/om034368r
  43. McLean A.P., Neuhardt E.A., John J.P.St., Findlater M., Abernethy C.D. // Transition Met. Chem. 2010. V. 35. № 4. P. 415–418. https://doi.org/10.1007/s11243-010-9343-4
  44. Díez-González S., Escudero-Adán E.C., Benet-Buchholz J., Stevens E.D., Slawin A.M.Z., Nolan S.P. // Dalton Trans. 2010. V. 39. № 32. P. 7595–7606. https://doi.org/10.1039/C0DT00218F
  45. Hirano K., Urban S., Wang C., Glorius F. // Org. Lett., 2009. V. 11. № 4. P. 1019–1022. https://doi.org/10.1021/ol8029609
  46. Konstandaras N., Dunn M.H., Luis E.T., Cole M.L., Harper J.B. // Org. Biomol. Chem. 2020. V. 18. № 10. P. 1910–1917. https://doi.org/10.1039/D0OB00036A
  47. Zhukhovitskiy A.V., Mavros M.G., Van Voorhis T., Johnson J.A. // J. Am. Chem. Soc. 2013. V. 135. № 20. P. 7418–7421. https://doi.org/10.1021/ja401965d
  48. Dar B.A., Ahmad S.N., Wagay M.A., Hussain A., Ahmad N., Bhat K.A., Khuroo M.A., Sharma M., Singh B. // Tetrahedron Lett. 2013. V. 54. № 36. P. 4880–4884. https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2013.06.131
  49. Mazloumi M., Shirini F., Goli-Jolodar O., Seddighi M. // New J. Chem. 2018. V. 42. № 8. P. 5742–5752. https://doi.org/10.1039/C8NJ00171E
  50. Bruker and APEX-III // Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 2019.
  51. Krause L., Herbst-Irmer R., Sheldrick G.M., Stalke D. // J. Appl. Crystallogr. 2015. V. 48. № 1. P. 3–10. https://doi.org/10.1107/S1600576714022985
  52. Sheldrick G.M. // Acta Cryst. 2015. V. A71. № 1. P. 3–8. https://doi.org/10.1107/S2053273314026370
  53. Sheldrick G.M. // Acta Cryst. 2015. V. C71. № 1. P. 3–8. https://doi.org/10.1107/S2053229614024218
  54. Macrae C.F., Sovago I., Cottrell S.J., Galek P.T.A., McCabe P., Pidcock E., Platings M., Shields G.P., Stevens J.S., Towler M., Wood P.A. // J. Appl. Cryst. 2020. V. 53. № 1. P. 226–235. https://doi.org/10.1107/S1600576719014092

Қосымша файлдар

Қосымша файлдар
Әрекет
1. JATS XML
Жүктеу
2. Scheme 1. Synthesis of compounds 2a–e and the main reaction products of compound 1f with chloroacetonitrile.

Жүктеу (261KB)
Метадеректер
3. Scheme 2. Synthesis of compounds 6a–c and 7a–c.

Жүктеу (166KB)
Метадеректер
4. Fig. 1. The molecular structure of complex 7a. One of the two nonequivalent molecules of the complex is shown. Hydrogen atoms are not shown. Vibrations of nonhydrogen atoms are shown in an anisotropic approximation (p = 50%).

Жүктеу (220KB)
Метадеректер

© Russian Academy of Sciences, 2024

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».