SYNTHESIS AND SELECTIVE REDUCTION OF α,β-UNSATURATED KETONES CONTAINING A CYCLOACTAL FRAGMENT AND THEIR ANTICOAGULANT AND ANTIPLATELET ACTIVITY

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

Saturated ketones and unsaturated alcohols containing a 1,3-dioxane moiety were synthesized by selective reduction of α,β-unsaturated ketones obtained by condensation of 5-acyl-5-methyl-1,3-dioxane with various aldehydes in the presence of bases. Their anticoagulant and antiplatelet activity was studied. (E)-3-(furan-2-yl)-1-(5-methyl-1,3-dioxan-5-yl)prop-2-en-1-one exhibits anticoagulant activity comparable to acetylsalicylic acid and reduces the rate of platelet aggregation by 1.6 times.

About the authors

Y. S Bereznyak

Ufa State Petroleum Technological University

Ufa, Russian Federation

E. S Akimova

Ufa State Petroleum Technological University

Ufa, Russian Federation

Yu. G Borisova

Ufa State Petroleum Technological University

Ufa, Russian Federation

S. S Zlotsky

Ufa State Petroleum Technological University

Ufa, Russian Federation

R. M Sultanova

Ufa State Petroleum Technological University

Email: rimmams@yandex.ru
Ufa, Russian Federation

References

  1. Vashchenko V., Kutulya L., Krivoshey A. // Synthesis. 2007. V. 2007. № 14. P. 2125–2134. https://doi.org/10.1002/chin.200747094
  2. Jian K., Li B., Zhu S., Xuan Q., Song Q. // Org. Chem. Front. 2022. V. 9. № 4. P. 1109–1114. https://doi.org/10.1039/D1QO01754C
  3. Омельчук О.А., Лысенкова Л.Н., Белов Н.М., Королев А.М., Деженкова Л.Г., Грамматикова Н.Э., Беккер О.Б., Даниленко В.Н., Щекотихин А.Е. // Макротеграция. 2018. Т. 11. № 3. С. 322–328. https://doi.org/10.6060/mhc180795o
  4. Коньшина И.И., Коньшин П.С., Петухова Н.И., Вершинин С.С., Зорин В.В. // Ваш. хим. ж. 2008. Т. 15. № 1. С. 14–15.
  5. Боровлев Н.В., Демидов О.П. // Химия гетероцикл. соед. 2009. № 6. С. 902–906.
  6. Dey K., de Ruiter G. // Org. Lett. 2024. V. 26. № 20. P. 4173–4177. https://doi.org/10.1021/acs.orglett.4c00277
  7. Wakabayashi T., Chen J., Grømer B., Chiba Sh. // Org. Lett. 2025. V. 27. № 31. P. 8787–8792. https://doi.org/10.1021/acs.orglett.5c02773
  8. Zhao Q., Li C., Gao H., Cao Yu-Ch., Liao R.-Zh., Wang W. // J. Org. Chem. 2025. V. 90. № 18. P. 6304–6312. https://doi.org/10.1021/acs.joc.5c00449
  9. Zhang Yu., Fayad E., Katouah H.A., Qin H.-L. // J. Org. Chem. 2025. V. 90. № 16. P. 5704–5709. https://doi.org/10.1021/acs.joc.5c00151
  10. Sultanova R.M., Borisova Y.G., Khusnutdinova N.S., Raskildina G.Z., Zlotskii S.S. // Russ. Chem. Bull. 2023. V. 72. № 10. P. 2297–2318. https://doi.org/10.1007/s11172-023-4027-3
  11. Борисова Ю.Г., Важенин Б.В., Соков С.А., Голованов А.А., Раскильдина Г.З., Султанова Р.М., Злотский С.С. // Доклады РАН. Химия, науки о материалах. 2025. Т. 521. С. 15–19. https://doi.org/10.31857/S2686953525020026
  12. Султанова Р.М., Титова Е.Н., Шайбакова М.Г., Раскильдина Г.З., Борисова Ю.Г., Злотский С.С. // Журн. общей химии. 2024. Т. 94. № 3. С. 335–341. https://doi.org/10.31857/S004446X24030023
  13. Султанова Р.М., Хуслугинова Н.С., Борисова Ю.Г., Раскильдина Г.З., Мещерякова С.А., Самородова А.В., Злотский С.С. // Журн. общей химии. 2023. Т. 93. № 1. С. 3–10. https://doi.org/10.31857/S004446X23001018
  14. Раскильдина Г.З., Борисова Ю.Г., Пурыгин П.П., Злотский С.С., Зарубин Ю.П. // Буперовские сообщения. 2024. Т. 80. № 12. С. 126–131. https://doi.org/10.37952/ROI-jbc-01/24-80-12-126
  15. Артемовская Я.С., Попцов А.Н., Борисова Ю.Г., Голованов А.А., Раскильдина Г.З., Злотский С.С., Султанова Р.М. // Изв. АН. Сер. хим. 2025. Т. 74. № 7. С. 2176–2183. https://doi.org/10.1007/s11172-025-4701-8
  16. Clauss A. // Acta Haematol. 1957. V. 17. № 4. P. 237–246. https://doi.org/10.1159/000205234
  17. Born G.V.R. // Nature. 1962. V. 194. № 4832. P. 927–929. 10.1038/194927b0' target='_blank'>https://doi: 10.1038/194927b0
  18. Соков С.А., Борисова Ю.Г., Раскильдина Г.З., Злотский С.С., Головенов А.А. // Журн. общей химии. 2023. Т. 93. С. 1557–1562. https://doi.org/10.31857/S004446X23001025
  19. Раскильдина Г.З., Зорин В.В., Латыпова Ф.Н., Мусавиров Р.С., Сираева Н.Н. // Реактив. 1998. С. 254.
  20. Gordon A.J., Ford R.A. The chemist’s companion. Wiley-Intersci. Publ. 1972.
  21. Лабораторная техника органической химии. Кейл Б. (ред.). М.: Мир, 1966. 591 с.

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download

Copyright (c) 2025 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных

 

Используя сайт https://journals.rcsi.science, я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных») даю согласие на обработку персональных данных на этом сайте (текст Согласия) и на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика» (текст Согласия).