Transformation of aromatic hydrocarbons in the process of hydrogenation of a concentrated mixture to produce clean fuels

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

The process of hydrogenation of a modeling mixture of aromatic hydrocarbons was studied in order to develop regulated approaches for producing environmentally friendly fuels. The process was carried out on a trimetallic PdNiCr catalyst deposited on aluminum oxide. The optimal conditions for carrying out the reaction were determined. The influence of the structure of substituted substrates on the formation of by-products of the ring-opening reaction has been established.

Full Text

Restricted Access

About the authors

А. N. Каlenchuk

Lomonosov Moscow State University; N.D. Zelinsky Institute of Organic Chemistry, Russian Academy of Sciences

Email: lmkustov@mail.ru

Department of Chemistry

Russian Federation, 119991, Moscow; 119991, Moscow

N. N. Tolkachev

N.D. Zelinsky Institute of Organic Chemistry, Russian Academy of Sciences; Joint Institute for High Temperatures, Russian Academy of Sciences

Email: lmkustov@mail.ru
Russian Federation, 119991, Moscow; 125412, Moscow

I. I. Lischiner

Joint Institute for High Temperatures, Russian Academy of Sciences

Email: lmkustov@mail.ru
Russian Federation, 125412, Moscow

O. V. Malova

Joint Institute for High Temperatures, Russian Academy of Sciences

Email: lmkustov@mail.ru
Russian Federation, 125412, Moscow

L. M. Kustov

Lomonosov Moscow State University; N.D. Zelinsky Institute of Organic Chemistry, Russian Academy of Sciences

Author for correspondence.
Email: lmkustov@mail.ru

Department of Chemistry

Russian Federation, 119991, Moscow; 119991, Moscow

References

  1. Rana M.S., Samano V., Ancheyta J., Diaz J.A. // Fuel. 2007. V. 86. P. 1216–1231. https://doi.org/10.1016/j.fuel.2006.08.004
  2. Makarfi Y.I., Yakimova M.S., Lermontov A.S., Erofeev V.I., Koval L.M., Tretiyakov V.F. // Chem. Eng. J. 2009. V. 154. P. 396–400. https://doi.org/10.1016/j.cej.2009.06.001
  3. Hamieh S., Canaff C., Tayeb K.B., Tarighi M., Maury S., Vezin H., Pouilloux Y., Pinard L. // Eur. Phys. J. Special Topics. 2015. V. 224. P. 1817–1830. https://doi.org/10.1140/EPJST/E2015-02501-1
  4. Zaidi H.A., Pant K.K. // Catalysis Today. 2004. V. 96. P. 155–160. https://doi.org/10.1016/J.CATTOD.2004.06.123
  5. Song С., Ma X. // Appl. Catal. B: Env. 2003. V. 41. P. 207–238. https://doi.org/10.1016/S0926-3373(02)00212-6
  6. Stanislaus A., Cooper B.H. // Catal. Rev.-Sci. Eng. 1994. V. 36. P. 75–123. https://doi.org/10.1080/01614949408013921
  7. Shukla A.A., Gosavi P.V., Pande J.V., Kumar V.P., Chary K.V.R., Biniwale R.B. // Int. J. Hydrogen Energy. 2010. V. 35. P. 4020–4026. https://doi.org/10.1016/j.ijhydene.2010.02.014
  8. Lazaro M.P., Bordeje E.G., Sebastian D., Lazaro M.J., Moliner R. // Catal. Today. 2006. V. 138. P. 203–209. https://doi.org/10.1016/j.cattod.2008.05.011
  9. Maria G., Marin A., Wyss C., Muller S., Newson E. // Chem. Eng. Sci. 1996. V. 51. P. 2891–2896. https://doi.org/10.1016/0009-2509(96)00170-4
  10. Biniwale R.B., Rayalu S., Devotta S., Ichikawa M. // Int. J. Hydrogen Energy. 2008. V. 33. P. 360–365. https://doi.org/10.1016/j.ijhydene.2007.07.028
  11. Bourane A., Elanany M., Pham T.V., Katikaneni S.P. // Int. J. Hydrogen Energy. 2016. V. 41. P. 23075–23091. https://doi.org/10.1016/j.ijhydene.2016.07.167
  12. Pawelec B., Mariscal R., Navarro R.M., Bokhorst S., Rojasa S., Fierro J.L.G. // Appl. Catal. A: Gen. 2002. V. 225. P. 223–237. https://doi.org/10.1016/S0926-860X(01)00868-7
  13. Abu-Reziq R., Avnir D., Miloslavski I., Schumann H., Blum J. // J.Mol. Catal. A: Chem. 2002. V. 185. P. 179–185. https://doi.org/10.1016/s1381-1169(02)00012-2
  14. Park I.S., Kwon M.S., Kang K.Y., Lee J.S., Park J. // Adv. Synth. Catal. 2007. V. 349. P. 2039–2047. https://doi.org/10.1002/adsc.200600651
  15. Jorchik H., Preuster P., Bosmann A., Wasserscheid P. // Sustainable Energy & Fuels. 2021. V. 5. P. 1311–1346. https://doi.org/10.1039/D0SE01369B
  16. Cooper B.H., Donnis B.B.L. // Appl. Catal. A. 1996. V. 137. P. 203–223. https://doi.org/10.1016/0926-860X(95)00258-8
  17. Nishimura S. Handbook of heterogeneous catalytic hydrogenation for organic synthesis. N.Y.: Johnwilley & Sons, Inc., 2001. pp. 477–478. ISBN 0-471-39698-2
  18. Kaufmann T., Kaldor A., Stuntz G., Kerby M., Ansell L. // Catal. Today. 2000. V. 62. P. 77–90. https://doi.org/10.1016/S0920-5861(00)00410-7
  19. Santana R., Do P., Santikunaporn M., Alvarez W., Taylor J., Sughrue E., Resasco D. // Fuel. 2006. V. 85. P. 643−656. http://dx.doi.org/10.1016/j.fuel.2005.08.028
  20. Kustov L.M., Kustov A.L. // Rus. J. Phys. Chem. A. 2020. Vl. 94. P. 317−322. https://doi.org/10.1007/s10562-018-2325-4
  21. McVicker G., Daage M., Touvelle,M., Hudson C., Klein D., Baird W., Cook B., Chen J.G., Hantzer S.S., Vaughan D., Ellis E.S., Feeley O.C. // J. Catal. 2002. V. 210. P. 137–148. https://doi.org/10.1006/JCAT.2002.3685
  22. Sachtler W.M.H., Stakheev A.Yu. // Catal. Today. 1992. V. 12. P. 332–283. https://doi.org/10.1016/0920-5861(92)85046-O
  23. Kustov L.M., Kalenchuk A.N. // Metals. 2022. V. 12. P. 2002–2019. https://doi.org/10.3390/met12122002
  24. Kustov L.M., Kalenchuk A.N. // Catalysts. 2022. V. 12. P. 1506–1514. https://doi.org/10.3390/catal12121506
  25. Звонкова З.В. // Усп. химии. 1977. Т. 46. С. 907–927. https://doi.org/10.1070/RC1977v046n05ABEH002148
  26. Клар Э. Полициклические углеводороды. Т. 2. Москва: Химия, 1971. 456 с. ISSN: 2949-2076
  27. Rogers D.W., McLafferty, F.J. // J. Org. Chem. 2001. V. 66. P. 1157–1162. https://doi.org/10.1021/jo001242k
  28. Finashina E.D., Avaev V.I., Tkachenko O.P., Greish A.A., Davshan N.A., Kuperman A., Caro J., Kustov L.M. // Ind. & Eng. Chem. Res. 2021. V. 60. P. 7802–7815. https://doi.org/10.1021/acs.iecr.1c00538
  29. Stakheev A.Yu., Kustov L.M. // Appl. Catal. A: Gen. 1999. V. 188. P. 3–35. https://doi.org/10.1016/S0926-860X(99)00232-X
  30. Rodriguez J.A., Goodman D.W. // Science. 1992. V. 257.P. 897–903. https://doi.org/10.1126/science.257.5072.897
  31. Kubicka H., Okal J. // Catal. Lett. 1994. V. 25. P. 157–161. https://doi.org/10.1007/bf00815425
  32. Kubička H., Kumar N., Venalainen T., Kahru H., Kubickova I., Osterholm H., Murzin D. // J. Phys. Chem. B. 2006. V. 110. P. 4937–4942. https://doi.org/10.1021/jp055754k
  33. Kubička H., Kumar N., Maki-Arvela P., Venalainen T., Tiitta M., Salmi T., Murzin D. // Stud. Surf. Sci. Catal. 2005. V. 158. P. 1669–1675. https://doi.org/10.1016/S0167-2991(05)80524-5
  34. Davydov A.A. // Molecular Spectroscopy of Oxide Catalyst Surfaces. Wiley Interscience Publ. 2003. 90 p. ISBN: 978-0-471-98731-4
  35. Kustov L.M., Tarasov A.L., Tkachenko O.P. // Catal. Lett. 2018. V. 148. P. 1472–1477. https://doi.org/10.1007/s10562-018-2325-4
  36. Sotoodeh F., Zhao L., Smith K.J. // Appl. Catal. A: Gen. 2009. V. 362. P. 155–162. https://doi.org/10.1016/j.apcata.2009.04.039

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download
2. Fig. 1. The change in the relative content of typical components of the hydrogenated mixture from the reaction time.

Download (174KB)
Indexing metadata
3. Fig. 2. Changes in selectivity for the main reaction products under different reaction conditions (Table 3).

Download (76KB)
Indexing metadata
4. Table 2-1

Download (3KB)
Indexing metadata
5. Table 2-2

Download (5KB)
Indexing metadata
6. Table 2-3

Download (4KB)
Indexing metadata
7. Table 2-4

Download (4KB)
Indexing metadata
8. Table 2-5

Download (5KB)
Indexing metadata
9. Table 2-6

Download (6KB)
Indexing metadata
10. Table 2-7

Download (6KB)
Indexing metadata
11. Table 2-8

Download (7KB)
Indexing metadata
12. Table 2-9

Download (7KB)
Indexing metadata
13. Table 2-10

Download (8KB)
Indexing metadata

Copyright (c) 2024 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».