Evaluation of toxicity of ionic liquids as solvents in C–C cross-coupling reaction

Capa

Citar

Texto integral

Acesso aberto Acesso aberto
Acesso é fechado Acesso está concedido
Acesso é fechado Somente assinantes

Resumo

In this work, by means of bio-Strips and cytotoxic potentials of chemical reactions, the decisive impact of the solvent choice on the “overall cytotoxicity” of the process is shown by example of 36 routes of 1,1′-biphenyl synthesis.

Texto integral

Acesso é fechado

Sobre autores

A. Kolesnikov

Zelinsky Institute of Organic Chemistry, Russian Academy of Sciences

Email: egorova-ks@ioc.ac.ru
Rússia, 119991 Moscow

K. Egorova

Zelinsky Institute of Organic Chemistry, Russian Academy of Sciences

Autor responsável pela correspondência
Email: egorova-ks@ioc.ac.ru
Rússia, 119991 Moscow

Bibliografia

  1. Welton T. // Chem. Rev. 1999. V. 99. № 8. P. 2071–2084. https://doi .org/10.1021/cr980032t
  2. Pârvulescu V.I., Hardacre C. // Chem. Rev. 2007. V. 107. № 6. P. 2615–2665. https://doi .org/10.1021/cr050948h
  3. Hallett J.P., Welton T. // Chem. Rev. 2011. V. 111. № 5. P. 3508–3576. https://doi .org/10.1021/cr1003248
  4. Fedorov M.V., Kornyshev A.A. // Chem. Rev. 2014. V. 114. № 5. P. 2978–3036. https://doi .org/10.1021/cr400374x
  5. MacFarlane D.R., Forsyth M., Howlett P.C., Kar M., Passerini S., Pringle J.M., Ohno H., Watanabe M., Yan F., Zheng W., Zhang S., Zhang J. // Nat. Rev. Mater. 2016. V. 1. № 2. P. 15005. https://doi .org/10.1038/natrevmats.2015.5
  6. Azov V A., Egorova K.S., Seitkalieva M.M., Kashin A.S., Ananikov V.P. // Chem. Soc. Rev. 2018. V. 47. № 4. P. 1250–1284. https://doi .org/10.1039/c7cs00547d
  7. Itoh T. // Chem. Rev. 2017. V. 117. № 15. P. 10567–10607. https://doi .org/10.1021/acs.chemrev.7b00158
  8. Ventura S.P.M., e Silva F.A., Quental M.V., Mondal D., Freire M.G., Coutinho J.A.P. // Chem. Rev. 2017. V. 117. № 10. P. 6984–7052. https://doi .org/10.1021/acs.chemrev.6b00550
  9. Egorova K.S., Gordeev E.G., Ananikov V.P. // Chem. Rev. 2017. V. 117. № 10. P. 7132–7189. https://doi .org/10.1021/acs.chemrev.6b00562
  10. Egorova K.S., Posvyatenko A.V., Larin S.S., Ananikov V.P. // Nucleic Acids Res. 2021. V. 49. № 3. P. 1201–1234. https://doi .org/10.1093/nar/gkaa1280
  11. Hayes R., Warr G.G., Atkin R. // Chem. Rev. 2015. V. 115. № 13. P. 6357–6426. https://doi .org/10.1021/cr500411q
  12. Dupont J., Consorti C.S., Spencer J. // J. Braz. Chem. Soc. 2000. V. 11. № 4. P. 337–344. https://doi .org/10.1590/s0103-50532000000400002
  13. Wasserscheid P., Keim W. // Angew. Chem., Int. Ed. 2000. V. 39. № 21. P. 3772–3789. https://doi .org/10.1002/1521-3773(20001103) 39:21<3772::aid-anie3772>3.0.co;2-5
  14. Egorova K.S., Ananikov V.P. // ChemSusChem 2014. V. 7. № 2. P. 336–360. https://doi .org/10.1002/cssc.201300459
  15. Heckenbach M.E., Romero F.N., Green M.D., Halden R.U. // Chemosphere. 2016. V. 150. P. 266–274. https://doi .org/10.1016/j.chemosphere.2016.02.029
  16. Egorova K.S., Galushko A.S., Ananikov V.P. // Angew. Chem., Int. Ed. 2020. V. 59. № 50. P. 22296–22305. https://doi.org/10.1002/anie.202003082
  17. Egorova K.S., Galushko A.S., Dzhemileva L.U., D’yakonov V.A., Ananikov V.P. // Green Chem. 2021. V. 23. № 17. P. 6373–6391. https://doi .org/10.1039/d1gc00207d
  18. Egorova K.S., Posvyatenko A.V., Galushko A.S., Ananikov V.P. // Chemosphere. 2023. V. 313. № P. 137378. https://doi .org/10.1016/j.chemosphere.2022.137378
  19. Egorova K.S., Galushko A.S., Dzhemileva L.U., D’yakonov V.A., Ananikov V.P. // Dokl. Chem. 2022. V. 504. № 2. P. 106–117. https://doi .org/10.1134/s0012500822600080
  20. Dzhemileva L.U., D’Yakonov V.A., Seitkalieva M.M., Kulikovskaya N.S., Egorova K.S., Ananikov V.P. // Green Chem. 2021. V. 23. № 17. P. 6414–6430. https://doi.org/10.1039/d1gc01520f

Arquivos suplementares

Arquivos suplementares
Ação
1. JATS XML
Baixar
2. Fig. 1. Biostrips for the reaction of synthesis of 1,1'-biphenyl from phenyl halide and phenylboronic acid with a variation of phenyl halide (iodobenzene (A), brombenzene (B)), catalyst (PdCl2 (A), PdBr2 (B), PdI2 (C)) and solvents ( ethanol (A), NMP (B), C2MIm NTf2 (C), C4MIm BF4 (D), C4MIm NTf2 (E), Chol NTf2 (F)). The reaction is shown at the top, the relative cytotoxicity scale and the explanation of abbreviations are at the bottom. For clarity, only three synthesis methods are shown. Cytotoxicity data obtained on HEK293 cells were used.

Baixar (831KB)
Metadados
3. Fig. 2. Biostrips of 36 methods for the synthesis of 1,1'-biphenyl (based on cytotoxicity data on HEK293 cells). The first, second and third letters in the names of reactions indicate the type of starting substance 2 (SM2: iodobenzene (A), bromine- benzene (B)), catalyst (CT: PdCl2 (A), PdBr2 (B), PdI2 (C)) and solvent (S: ethanol (A), NMP (B), C2MIm NTf2 (C), C4MIm BF4 (D), C4MIm NTf2 (E), Chol NTf2 (F)), respectively.

Baixar (745KB)
Metadados
4. Fig. 3. Biostrips of 36 methods for the synthesis of 1,1'-biphenyl (based on cytotoxicity data on A549 cells). The first, second and third letters in the names of the reactions indicate the type of starting substance 2 (SM2: iodobenzene (A), brombenzene (B)), catalyst (CT: PdCl2 (A), PdBr2 (B), PdI2 (C)) and solvent (S: ethanol (A), NMP (B), C2MIm NTf2 (C), C4MIm BF4 (D), C4MIm NTf2 (E), Chol NTf2 (F)) respectively.

Baixar (681KB)
Metadados
5. Fig. 4. Cytotoxic potentials for 36 methods of obtaining 1,1'-biphenyl. The exact values are given in Table 1. CPi is the initial cytotoxic potential; CPf is the final cytotoxic potential; CPf_rel is the relative secondary cytotoxic potential.

Baixar (557KB)
Metadados
6. Fig. 5. Comparison of the values of the 24-hour CC50 components of the studied reactions for the HEK293 and A549 cell lines. The color of the cells of the heat map corresponds to the values of CC50 for this cell line (see the legend at the bottom of the figure; the colors correspond to the distribution of CC50 values by percentiles).

Baixar (559KB)
Metadados

Declaração de direitos autorais © Russian Academy of Sciences, 2024

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».