Синтез и структура нового [5]ферроценофана
- Авторы: Медведько А.В.1, Чураков А.В.2, Крутько Д.П.3, Вацадзе С.З.1
-
Учреждения:
- Институт органической химии им. Н.Д. Зелинского Российской академии наук
- Институт общей и неорганической химии им. Н.С. Курнакова Российской академии наук
- Московский государственный университет имени М.В. Ломоносова, Химический факультет
- Выпуск: Том 513, № 1 (2023)
- Страницы: 62-66
- Раздел: ХИМИЯ
- URL: https://journals.rcsi.science/2686-9535/article/view/252494
- DOI: https://doi.org/10.31857/S2686953523600095
- EDN: https://elibrary.ru/CCEEDQ
- ID: 252494
Цитировать
Аннотация
Обнаружен первый пример внутримолекулярной диастереоселективной домино-реакции 1,1′-бис(енон)ферроцена с образованием [5]ферроценофана, инициируемой основанием – этилатом натрия. Продукт представляет собой [5]ферроценофан с двумя пиридиновыми и одним этокси-заместителями, несимметрично расположенными в пятиуглеродном мостике. Дифракционные исследования показали, что в полученном соединении ферроценовый фрагмент принимает почти идеальную заслоненную конформацию. Конформация фана, обнаруженная в кристалле, сохраняется и в растворе, что было установлено с помощью спектроскопии ЯМР.
Ключевые слова
Об авторах
А. В. Медведько
Институт органической химии им. Н.Д. Зелинского Российской академии наук
Email: zurabych@gmail.com
Россия, 119991, Москва
А. В. Чураков
Институт общей и неорганической химииим. Н.С. Курнакова Российской академии наук
Email: zurabych@gmail.com
Россия,
119991, Москва
Д. П. Крутько
Московский государственный университетимени М.В. Ломоносова, Химический факультет
Email: zurabych@gmail.com
Россия,
119991, Москва
С. З. Вацадзе
Институт органической химии им. Н.Д. Зелинского Российской академии наук
Автор, ответственный за переписку.
Email: zurabych@gmail.com
Россия, 119991, Москва
Список литературы
- Wirtz L., Schäfer A. // Chem. – Eur. J. 2021. V. 27. № 4. P. 1219–1230. https://doi.org/10.1002/chem.202003161
- Heo R.W., Lee T.R. // J. Organom. Chem. 1999. V. 578. № 1–2. P. 31–42. https://doi.org/10.1016/S0022-328X(98)01126-7
- Moriuchi T., Hirao T., Ikeda I. // Organometallics. 1995. V. 14. № 7. P. 3578–3580. https://doi.org/10.1021/om00007a069
- Foucher D.A., Tang B.Z., Manners I. // J. Am. Chem. Soc. 1992. V. 114. № 15. P. 6246–6248. https://doi.org/10.1021/ja00041a053
- Tárraga A., Molina P., Luis López J. // Tetrahedron Lett. 2000. V. 41. № 14. P. 2479–2482. https://doi.org/10.1016/S0040-4039(00)00184-2
- Pedotti S., Patti A. // J. Organomet. Chem. 2008. V. 693. № 7. P. 1375–1381. https://doi.org/10.1016/j.jorganchem.2008.01.038
- Liu W.W., Xu Q., Chen B., Liang Y., Ma Y., Liu W.W. // J. Organomet. Chem. 2001. V. 637–639. № 2–3. P. 782–785. https://doi.org/10.1016/S0022-328X(01)00927-5
- Barr T.H., Watts W.E. // Tetrahedron. 1968. V. 24. № 8. P. 3219–3235. https://doi.org/10.1016/S0040-4020(01)92620-1
- Constable E.C., Edwards A.J., Marcos M.D., Raithby P.R., Martinez-Manez R., Tendero M.J. // Inorg. Chim. Acta. 1994. V. 224. № 1–2. P. 11–14. https://doi.org/10.1016/0020-1693(94)04147-4
- Zakaria C.M., Ferguson G., Lough A.J., Glidewell C. // Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. 2002. V. 58. № 5. P. 786–802. https://doi.org/10.1107/S010876810200976X
- Medved’ko A.V., Churakov A.V., Yu H., Li W., Vatsa-dze S.Z. // Acta Cryst., Sect. E: Cryst. Commun. 2017. V. 73. № 6. P. 856–858. https://doi.org/10.1107/S2056989017007058
- Sheldrick G.M. SADABS, Program for Scanning and Correction of Area Detector Data. Götinngen, Germany: Götinngen University, 2004.
- Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr., Sect. A: Found. Crystallogr. 2008. V. 64. № Pt 1. P. 112–122. https://doi.org/10.1107/S0108767307043930