UNEXPECTED EFFECT OF N-HETEROCYCLIC CARBENE ON THE CATALYTIC ACTIVITY OF PALLADIUM COMPLEX IN THE CROSS-COUPLING REACTION OF K[C6F5BF3] WITH ARYL CHLORIDES

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

In the presence of the precursor of carbene SIMes, the yields of pentafluorobiphenyls in the palladium-catalyzed cross-coupling of potassium pentafluorophenyltrifluoroborate with aryl chlorides decrease while under the same conditions yield of 2,3,4,5,6-pentafluoro-4′-methylbiphenyl from 4-bromotoluene increases. An explanation for this phenomenon is proposed, as well as for the intensification of the side hydrodeboration reaction of the initial borate.

About the authors

N. Yu. Adonin

Boreskov Institute of Catalysis, Siberian Branch of the Russian Academy of Sciences

Author for correspondence.
Email: adonin@catalysis.ru
Russian, 630090, Novosibirsk

A. Yu. Shabalin

Boreskov Institute of Catalysis, Siberian Branch of the Russian Academy of Sciences

Email: adonin@catalysis.ru
Russian, 630090, Novosibirsk

S. A. Prikhod’ko

Boreskov Institute of Catalysis, Siberian Branch of the Russian Academy of Sciences

Email: adonin@catalysis.ru
Russian, 630090, Novosibirsk

V. V. Bardin

N.N. Vorozhtsov Novosibirsk Institute of Organic Chemistry, Siberian Branch of the Russian Academy of Sciences

Email: adonin@catalysis.ru
Russian, 630090, Novosibirsk

References

  1. Miyaura N. Organoboron Compounds. In: Cross-coupling reactions: A practical guide. Topics in current chemistry. Miyaura N. (ed.). V. 219. Springer, Berlin, Heidelberg, 2002. P. 11–59. https://doi.org/10.1007/3-540-45313-X_2
  2. Alonso F., Beletskaya I.P., Yus M. // Tetrahedron. 2008. V. 64. № 14. P. 3047–3101. https://doi.org/10.1016/j.tet.2007.12.036
  3. Frohn H.-J., Adonin N.Yu., Bardin V.V., Starichen-ko V.F. // Z. Anorg. Allg. Chem. 2002. V. 628. № 13. P. 2834–2838. https://doi.org/10.1002/1521-3749(200213)628:13<2834::AID-ZAAC2834>3.0.CO;2-2
  4. Frohn H.-J., Adonin N.Yu., Bardin V.V., Starichen-ko V.F. // Tetrahedron Lett. 2002. V. 43. № 45. P. 8111–8114. https://doi.org/10.1016/S0040-4039(02)01922-6
  5. Frohn H.-J., N. Adonin Yu., Bardin V.V., Starichen-ko V.F. // J. Fluorine Chem. 2003. V. 122. № 2. P. 195–199. https://doi.org/10.1016/S0022-1139(03)00088-5
  6. Arnold P.L., Pearson S. // Coord. Chem. Rev. 2007. V. 251. № 5–6. P. 596–609. https://doi.org/10.1016/j.ccr.2006.08.006
  7. Sommer W.J., Weck M. // Coord. Chem. Rev. 2007. V. 251. № 5–6. P. 860–873. https://doi.org/10.1016/j.ccr.2006.07.004
  8. Diez-Gonzalez S., Nolan S.P. // Coord. Chem. Rev. 2007. V. 251. № 5–6. P. 874–883. https://doi.org/10.1016/j.ccr.2006.10.004
  9. Lin I.J.B., Vasam C.S. // Coord. Chem. Rev. 2007. V. 251. № 5–6. P. 642–670. https://doi.org/10.1016/j.ccr.2006.09.004
  10. Adonin N.Yu., Babushkin D.E., Parmon V.N., Bardin V.V., Kostin G.A., Mashukov V.I., Frohn H.-J. // Tetrahedron. 2008. V. 64. № 25. P. 5920–5924. https://doi.org/10.1016/j.tet.2008.04.043
  11. Shabalin A.Yu., Adonin N.Yu., Bardin V.V., Parmon V.N. // Tetrahedron. 2014. V. 70. P. 3720–3725. https://doi.org/10.1016/j.tet.2014.04.019
  12. Bardin V.V., Shabalin A.Yu., Adonin N.Yu. // Beilstein J. Org. Chem. 2015. V. 11. P. 608–616. https://doi.org/10.3762/bjoc.11.68
  13. Garrison J.C., Youngs W.J. // Chem. Rev. 2005. V. 105. № 11. P. 3978–4008. https://doi.org/10.1021/cr050004s
  14. Ananikov V.P., Beletskaya I.P. // Organometallics. 2012. V. 31. № 5. P. 1595–1604. https://doi.org/10.1021/om201120n
  15. Джеваков П.Б., Асаченко А.Ф., Кашин А.Н., Белецкая И.П., Нечаев М.С. // Изв. Академии наук. Сер. хим. 2014. № 4. С. 890–894. https://doi.org/10.1007/s11172-014-0525-7
  16. Пирсон Р.Д. // Усп. химии. 1971. Т. 40. № 7. С. 1259–1282.
  17. Kuprat M., Lehmann M., Schulz A., Villinger A. // Organometallics. 2010. V. 29. № 6. P. 1421–1427. https://doi.org/10.1021/om901063a
  18. Ibad M.F., Schulz A., Villinger A. // Organometallics. 2015. V. 34. P. 3893–3901. https://doi.org/10.1021/acs.organomet.5b00492
  19. Гафуров З.Н., Кантюков А.О., Кагилев А.А., Балабаев А.А., Синяшин О.Г., Яхварова Д.Г. // Изв. Академии наук. Сер. хим. 2017. № 9. С. 1529–1535. https://doi.org/10.1007/s11172-017-1920-7

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download
2.

Download (20KB)
Indexing metadata
3.

Download (27KB)
Indexing metadata
4.

Download (54KB)
Indexing metadata
5.

Download (54KB)
Indexing metadata
6.

Download (12KB)
Indexing metadata

Copyright (c) 2023 Н.Ю. Адонин, А.Ю. Шабалин, С.А. Приходько, В.В. Бардин

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».