Синтез полифункционального дендрона на основе галловой кислоты с использованием реакции азид-алкинового циклоприсоединения
- Авторы: Фатыхова А.М.1, Бурилов В.А.1, Соловьева С.Е.2, Антипин И.С.1
-
Учреждения:
- Казанский (Приволжский) федеральный университет
- Институт органической и физической химии им. А.Е. Арбузова ФИЦ Казанский научный центр РАН
- Выпуск: Том 513, № 1 (2023)
- Страницы: 11-17
- Раздел: ХИМИЯ
- URL: https://journals.rcsi.science/2686-9535/article/view/252487
- DOI: https://doi.org/10.31857/S2686953522600830
- EDN: https://elibrary.ru/QSDKPP
- ID: 252487
Цитировать
Аннотация
Постадийной модификацией галловой кислоты реакцией азид-алкинового циклоприсоединения впервые получен триазол-содержащий дендрон первого поколения, содержащий гидроксипропилтриазольные группы и тетраэтиленгликолевый линкер. Структура всех промежуточных соединений доказана современными физическими методами исследования. Установлено, что при использовании бромметилен-производных галловой кислоты в синтезе триазол-содержащих дендронов из-за высокой подвижности атома брома в бензильном положении образуются побочные продукты алкилирования используемых в реакции оснований (триэтиламина и диизопропилэтиламина).
Ключевые слова
Об авторах
А. М. Фатыхова
Казанский (Приволжский) федеральный университет
Email: ultrav@bk.ru
Россия, 420008, Казань
В. А. Бурилов
Казанский (Приволжский) федеральный университет
Автор, ответственный за переписку.
Email: ultrav@bk.ru
Россия, 420008, Казань
С. Е. Соловьева
Институт органической и физической химииим. А.Е. Арбузова ФИЦ Казанский научный центр РАН
Email: ultrav@bk.ru
Россия, 420088, Казань
И. С. Антипин
Казанский (Приволжский) федеральный университет
Email: ultrav@bk.ru
Россия, 420008, Казань
Список литературы
- Antipin I.S., Alfimov M.V., Arslanov V.V., Burilov V.A., Vatsadze S.Z., Voloshin Y.Z., Volcho K.P., Gorbatchuk V.V., Gorbunova Y.G., Gromov S.P., Dudkin S.V., Zaitsev S.Y., Zakharova L.Y., Ziganshin M.A., Zolotukhina A.V., Kalinina M.A., Karakhanov E.A., Kashapov R.R., Koifman O.I., Konovalov A.I., Korenev V.S., Maksimov A.L., Mamardashvili N.Z., Mamardashvili G.M., Martynov A.G., Mustafina A.R., Nugmanov R.I., Ovsyannikov A.S., Padnya P.L., Potapov A.S., Selektor S.L., Sokolov M.N., Solovieva S.E., Stoikov I.I., Stuzhin P.A., Suslov E.V., Ushakov E.N., Fedin V.P., Fedorenko S.V., Fedorova O.A., Fedorov Y.V., Chvalun S.N., Tsivadze A.Y., Shtykov S.N., Shurpik D.N., Shcherbina M.A., Yakimova L.S. // Russ. Chem. Rev. 2021. V. 90. № 8. P. 895–1101. https://doi.org/10.1070/RCR5011
- Arzhakova O.V., Arzhakov M.S., Badamshina E.R., Bryuzgina E.B., Bryuzgin E.V., Bystrova A.V., Vaga-nov G.V., Vasilevskaya V.V., Vdovichenko A.Yu., Gallya-mov M.O., Gumerov R.A., Didenko A.L., Zefirov V.V., Karpov S.V., Komarov P.V., Kulichikhin V.G., Kuroch-kin S.A., Larin S.V., Malkin A.Ya., Milenin S.A., Muzafarov A.M., Molchanov V.S., Navrotskiy A.V., Novakov I.A., Panarin E.F., Panova I.G., Potemkin I.I., Svetlichny V.M., Sedush N.G., Serenko O.A., Uspenskii S.A., Philippova O.E., Khokhlov A.R., Chvalun S.N., Sheiko S.S., Shibaev A.V., Elmanovich I.V., Yudin V.E., Yakimansky A.V., Yaroslavov A.A. // Russ. Chem. Rev. 2022. V. 91. P. 12. https://doi.org/10.57634/RCR5062
- Yamamoto K., Imaoka T., Tanabe M., Kambe T. // Chem. Rev. 2019. V. 120. № 2. P. 1397–1437. https://doi.org/10.1021/acs.chemrev.9b00188
- Newkome G.R., Yao Z.Q., Baker G.R., Gupta V.K. // J. Org. Chem. 1985. V. 50. № 11. P. 2003–2004. https://doi.org/10.1021/jo00211a052
- Miller T.M., Neenan T.X. // Chem. Mater. 1990. V. 2. № 4. P. 346–349. https://doi.org/10.1021/cm00010a006
- Kolb H.C., Finn M.G., Sharpless K.B. // Angew. Chem., Int. Ed. 2001. V. 40. № 11. P. 2004–2021. https://doi.org/10.1002/1521-3773(20010601)40:11< 2004::AID-ANIE2004>3.0.CO;2-5
- Meldal M., Tornøe C.W. // Chem. Rev. 2008. V. 108. № 8. P. 2952–3015. https://doi.org/10.1021/cr0783479
- Parshad B., Yadav P., Kerkhoff Y., Mittal A., Achazi K., Haag R., Sharma S.K. // New J. Chem. 2019. V. 43. № 30. P. 11984–11993. https://doi.org/10.1039/C9NJ02612F
- Wu P., Feldman A.K., Nugent A.K., Hawker C.J., Scheel A., Voit B., Pyun J., Fréchet J.M.J., Sharpless K.B., Fokin V.V. // Angew. Chem. 2004. V. 116. № 30. P. 4018–4022. https://doi.org/10.1002/ange.200454078
- Arseneault M., Levesque I., Morin J.F. // Macromolecules. 2012. V. 45. № 9. P. 3687–3694. https://doi.org/10.1021/ma300648r
- Agrahari A.K., Singh A.S., Mukherjee R., Tiwari V.K. // RSC Adv. 2020. V. 10. № 52. P. 31553–31562. https://doi.org/10.1039/D0RA05289B
- Qin T., Li X., Chen J., Zeng Y., Yu T., Yang G., Li Y. // Chem. Asian J. 2014. V. 9. № 12. P. 3641–3649. https://doi.org/10.1002/asia.201402960
- Mu S., Liu W., Ling Q., Liu X., Gu H. // Appl. Organomet. Chem. 2019. V. 33. № 6. P. e4908. https://doi.org/10.1002/aoc.4908
- Camponovo J., Ruiz J., Cloutet E., Astruc D. // Chem. Eur. J. 2009. V. 15. № 12. P. 2990–3002. https://doi.org/10.1002/chem.200801999
- Liu Y., Liu G.X., Zhang W., Du C., Wesdemiotis C., Cheng S.Z.D. // Macromolecules. 2019. V. 52. № 11. P. 4341–4348. https://doi.org/10.1021/acs.macromol.9b00549
- Palmans A.R.A., Vekemans J.A.J.M., Fischer H., Hik-met R.A., Meijer E.W. // Chem. Eur. J. 1997. V. 3. № 2. P. 300–307. https://doi.org/10.1002/chem.19970030220
- Armarego W.L.F. Purification of laboratory chemicals. 8th ed. Elsevier, Butterworth-Heinemann, 2017.
- Wijtmans M., de Graaf C., de Kloe G., Istyastono E.P., Smit J., Lim H., Boonnak R., Nijmeijer S., Smits R.A., Jongejan A., Zuiderveld O., de Esch I.J.P., Leurs R. // J. Med. Chem. 2011. V. 54. № 6. P. 1693–1703. https://doi.org/10.1021/jm1013488
- Chen H., Hou S., Tan Y. // Supramol. Chem. 2016. V. 28. № 9–10. P. 801–809. https://doi.org/10.1080/10610278.2016.1142089
- Heller P., Mohr N., Birke A., Weber B., Reske-Kunz A., Bros M., Barz M. // Macromol. Biosci. 2015. V. 15. № 1. P. 63–73. https://doi.org/10.1002/mabi.201400417