STABILITY OF Pd/C CATALYSTS IN SOLVENTS FOR ORGANIC SYNTHESIS

Capa

Citar

Texto integral

Acesso aberto Acesso aberto
Acesso é fechado Acesso está concedido
Acesso é fechado Somente assinantes

Resumo

In this work, we consider the effect of carbon supports and methods of preparing Pd/C catalysts on the ability of palladium-containing particles to leach out into solution during the interaction of a catalyst with a solvent. The leaching of palladium particles from the substrate surface into pure solvents was studied by high resolution mass spectrometry. It is shown that the type of leached palladium particles formed in the solution depend not only on the solvent, but also on the method of catalyst preparation and on the nature of the support. It has been found that the use of phosphorus-doped carbon (PC) as a support also results in palladium being leached into solution. In addition, the catalytic activity of the catalysts supported on graphite and PC equally decreased both in the Suzuki–Miyaura reaction and in the Mizoroki–Heck reaction.

Sobre autores

A. Galushko

Zelinsky Institute of Organic Chemistry, Russian Academy of Sciences

Autor responsável pela correspondência
Email: galushkoas@ioc.ac.ru
Russian Federation, 119991, Moscow

V. Ilyushenkova

Zelinsky Institute of Organic Chemistry, Russian Academy of Sciences

Email: galushkoas@ioc.ac.ru
Russian Federation, 119991, Moscow

Yu. Burykina

Zelinsky Institute of Organic Chemistry, Russian Academy of Sciences

Email: galushkoas@ioc.ac.ru
Russian Federation, 119991, Moscow

R. Shaidullin

Zelinsky Institute of Organic Chemistry, Russian Academy of Sciences

Email: galushkoas@ioc.ac.ru
Russian Federation, 119991, Moscow

E. Pentsak

Zelinsky Institute of Organic Chemistry, Russian Academy of Sciences

Email: galushkoas@ioc.ac.ru
Russian Federation, 119991, Moscow

Bibliografia

  1. Liu L., Corma A. // Chem. Rev. 2018. V. 118. № 10. P. 4981–5079. https://doi.org/10.1021/acs.chemrev.7b00776
  2. Yakovlev V.A., Khromova S.A., Bukhtiyarov V.I. // Russ. Chem. Rev. 2011. V. 80. № 10. P. 911–925. https://doi.org/10.1070/RC2011v080n10ABEH004182
  3. Yin L., Liebscher J. // Chem. Rev. 2007. V. 107. № 1. P. 133–173. https://doi.org/10.1021/cr0505674
  4. Heck R.F., Nolley J.P. // J. Org. Chem. 1972. V. 37. № 14. P. 2320–2322. https://doi.org/10.1021/jo00979a024
  5. Bariwal J., Van der Eycken E. // Chem. Soc. Rev. 2013. V. 42. № 24. P. 9283–9303. https://doi.org/10.1039/c3cs60228a
  6. Beletskaya I.P., Ananikov V.P. // Chem. Rev. 2022. V. 122. № 21. P. 16110–16293. https://doi.org/10.1021/acs.chemrev.1c00836
  7. Yakukhnov S.A., Ananikov V.P. // Adv. Synth. Catal. 2019. V. 361. № 20. P. 4781–4789. https://doi.org/10.1002/adsc.201900686
  8. Chen Q.-A., Ye Z.-S., Duan Y., Zhou Y.G. // Chem. Soc. Rev. 2013. V. 42. № 2. P. 497–511. https://doi.org/10.1039/C2CS35333D
  9. Cheung K.P.S., Sarkar S., Gevorgyan V. // Chem. Rev. 2022. V. 122. № 2. P. 1543–1625. https://doi.org/10.1021/acs.chemrev.1c00403
  10. Egorova K.S., Ananikov V.P. // Organometallics. 2017. V. 36. № 21. P. 4071–4090. https://doi.org/10.1021/acs.organomet.7b00605
  11. Eremin D.B., Ananikov V.P. // Coord. Chem. Rev. 2017. V. 346. P. 2–19. https://doi.org/10.1016/j.ccr.2016.12.021
  12. Gruber-Woelfler H., Radaschitz P.F., Feenstra P.W., Haas, W., Khinast J.G. // J. Catal. 2012. V. 286. № 9. P. 30–40. https://doi.org/10.1016/j.jcat.2011.10.013
  13. Chen J.-S., Vasiliev A.N., Panarello A.P., Khinast J.G. // Appl. Catal., A. 2007. V. 325. № 1. P. 76–86. https://doi.org/10.1016/j.apcata.2007.03.010
  14. Шмидт А.Ф., Маметова Л.В. // Кинетика и катализ. 1996. Т. 37. № 3. С. 431–433.
  15. Köhler K., Kleist W., Prockl S.S. // Inorg. Chem. 2007. V. 46. № 6. P. 1876–1883. https://doi.org/10.1021/ic061907m
  16. Gnad C., Abram A., Urstöger A., Weigl F., Schuster M., Köhler K. // ACS Catal. 2020. V. 10. № 11. P. 6030–6041. https://doi.org/10.1021/acscatal.0c01166
  17. Biffis A., Centomo P., Del Zotto A., Zecca M. // Chem. Rev. 2018. V. 118. № 4. P. 2249–2295. https://doi.org/10.1021/acs.chemrev.7b00443
  18. Albero J., Vidal A., Migani A., Concepción P., Blancafort L., García H. // ACS Sustainable Chem. Eng. 2019. V. 7. № 1. P. 838–846. https://doi.org/10.1021/acssuschemeng.8b04462
  19. Feng L., Qin Z., Huang Y., Peng K., Wang F., Yan Y., Chen Y. // Sci. Total Environ. 2020. V. 698. 134239. https://doi.org/10.1016/j.scitotenv.2019.134239
  20. Soomro S.S., Ansari F.L., Chatziapostolou K., Köhler K. // J. Catal. 2010. V. 273. № 2. P. 138–146. https://doi.org/10.1016/j.jcat.2010.05.007
  21. Gaikwad A.V., Holuigue A., Thathagar M.B., ten Elshof J.E., Rothenberg G. // Chem. Eur. J. 2007. V. 13. № 24. P. 6908–6913. https://doi.org/10.1002/chem.200700105
  22. Шмидт А.Ф., Аль-Халайка А., Смирнов В.В., Курохтина А.А. // Кинетика и Катализ. 2008. Т. 49. № 5. С. 669–674. https://doi.org/10.1134/S0023158408050078
  23. Galushko A.S., Gordeev E.G., Ananikov V.P. // Langmuir. 2018. V. 34. № 51. P. 15739–15748. https://doi.org/10.1021/acs.langmuir.8b03417
  24. Yakukhnov S.A., Pentsak E.O., Galkin K.I., Mironen-ko R.M., Drozdov V.A., Likholobov V.A., Ananikov V.P. // ChemCatChem. 2018. V. 10. № 8. P. 1869–1873. https://doi.org/10.1002/cctc.201700738
  25. Sherwood J., Clark J.H., Fairlamb I.J.S., Slattery J.M. // Green Chem. 2019. V. 21. № 9. P. 2164–2213. https://doi.org/10.1039/C9GC00617F
  26. Denisova E.A., Eremin D.B., Gordeev E.G., Tsedilin A.M., Ananikov V.P. // Inorg. Chem. 2019. V. 58. P. 12218–12227. https://doi.org/10.1021/acs.inorgchem.9b01630
  27. Pentsak E.O., Kashin A.S., Polynski M.V., Kvashnina K.O., Glatzel P., Ananikov V.P. // Chem. Sci. 2015. V. 6. P. 3302–3313. https://doi.org/10.1039/C5SC00802
  28. Boyko D.A., Pentsak E.O., Cherepanova V.A., Anani-kov V.P. // Sci. Data. 2020. V. 7. 101. https://doi.org/10.1038/s41597-020-0439-1
  29. Pentsak E.O., Galushko A.S., Cherepanova V.A., Ananikov V.P. // Nanomaterials. 2021. V. 11. № 10. 2599. https://doi.org/10.3390/nano11102599
  30. Eremin D.B., Galushko A.S., Boiko D.A., Pentsak E.O., Chistyakov I.V., Ananikov V.P. // J. Am. Chem. Soc. 2022. V. 144. № 13. P. 6071–6079. https://doi.org/10.1021/jacs.2c01283
  31. Arvela R.K., Leadbeater N.E., Collins M.J. // Tetrahedron. 2005. V. 61. P. 9349–9355. https://doi.org/10.1016/j.tet.2005.07.063
  32. Boiko D.A., Kozlov K.S., Burykina J.V., Ilyushenkova V.V., Ananikov V.P. // J. Am. Chem. Soc. 2022. V. 144. № 32. P. 14590–14606. https://doi.org/10.1021/jacs.2c03631
  33. Okotrub A.V., Kanygin M.A., Koroteev V.O., Stolyarova S.G., Gorodetskiy D.V., Fedoseeva Yu.V., Asanov I.P., Bulusheva L.G., Vyalikh A. // Synth. Met. 2019. V. 248. P. 53–58. https://doi.org/10.1016/j.synthmet.2019.01.005
  34. Krstić V., Ewels C.P., Wågberg T., Ferreira M.S., Jans-sens A.M., Stéphan O., Glerup M. // ACS Nano. 2010. V. 4. № 9. P. 5081–5086. https://doi.org/10.1021/nn1009038

Arquivos suplementares

Arquivos suplementares
Ação
1. JATS XML
Baixar
2.

Baixar (23KB)
Metadados
3.

Baixar (111KB)
Metadados
4.

Baixar (23KB)
Metadados
5.

Baixar (25KB)
Metadados

Declaração de direitos autorais © А.С. Галушко, В.В. Ильюшенкова, Ю.В. Бурыкина, Р.Р. Шайдуллин, Е.О. Пенцак, 2023

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».