Синтез 5,5-дизамещенных N-метил-1,3-оксазинанов, содержащих монотерпеновые фрагменты

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Разработан новый метод синтеза 5,5-дизамещенных N-метил-1,3-оксазинанов в виде смеси диастереомеров по положению 5, содержащих в положении 5 монотерпеновые и разветвленные алкильные заместители. 1,3-Оксазинаны впервые были получены при взаимодействии 2,2-замещенных 3‑аминопропан-1-олов с формальдегидом и боргидридами натрия в одну стадию.

Об авторах

И. В. Нечепуренко

Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Новосибирский институт органической химии
им. Н.Н. Ворожцова Сибирского отделения Российской академии наук (НИОХ СО РАН)

Автор, ответственный за переписку.
Email: niv@nioch.nsc.ru
Россия, 630090, Новосибирск

К. П. Волчо

Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Новосибирский институт органической химии
им. Н.Н. Ворожцова Сибирского отделения Российской академии наук (НИОХ СО РАН)

Email: niv@nioch.nsc.ru
Россия, 630090, Новосибирск

Н. Ф. Салахутдинов

Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Новосибирский институт органической химии
им. Н.Н. Ворожцова Сибирского отделения Российской академии наук (НИОХ СО РАН)

Email: niv@nioch.nsc.ru
Россия, 630090, Новосибирск

Список литературы

  1. Khuong-Huu F., Herlem-Gaulier D., Khuong-Huu M.Q., Stanislas E., Goutarel R. // Tetrahedron. 1966. V. 22. № 10. P. 3321–3327. https://doi.org/10.1016/S0040-4020(01)92518-9
  2. Choudhary M.I., Atta-ur-Rahman, Shamma M. // Phytochemistry. 1988. V. 27. № 5. P. 1561–1562. https://doi.org/10.1016/0031-9422(88)80246-2
  3. Lázár L., Fülöp F. 1,3-Oxazines and their benzo derivatives. In: Comprehensive heterocyclic chemistry III. Katritzky A., Ramsden Ch., Scriven E., Taylor R. (Eds.). V. 8. Elsevier Ltd., 2008. P. 395–400. https://doi.org/10.1016/B978-008044992-0.00705-7
  4. Pardin C., Pelletier J.N., Lubell W.D., Keillor J.W. // J. Org. Chem. 2008. V. 73. № 15. P. 5766–5775. https://doi.org/10.1021/jo8004843
  5. Knabe J., Buchheit W. // Arch. Pharm. 1985. V. 318. № 8. P. 727–735. https://doi.org/10.1002/ardp.19853180811
  6. Forró E., Fülöp F. // Tetrahedron: Asymmetry. 1999. V. 10. № 10. P. 1985–1993. https://doi.org/10.1016/S0957-4166(99)00189-5
  7. Корепин А.Г., Галкин П.В., Глушакова Н.М., Лоды-гина В.П., Еременко И.Л., Нефедов С.Е., Еремен-ко Л.Т. // Изв. АН. Сер. хим. 2001. № 9. С. 1553–1561. https://doi.org/10.1023/A:1013094720611
  8. Frasinyuk M.S., Bondarenko S.P., Khilya V.P., Liu Ch., Watt D.S., Sviripa V.M. // Org. Biomol. Chem. 2015. V. 13. № 4. P. 1053–1067. https://doi.org/10.1039/C4OB02137A
  9. Яровая О.И., Салахутдинов Н.Ф. // Усп. хим. 2021. Т. 90. № 4. С. 488–510. https://doi.org/10.1070/RCR4969
  10. Патрушева О.С., Волчо К.П., Салахутдинов Н.Ф. // Усп. хим. 2018. Т. 87. № 8. С. 771–796. https://doi.org/10.1070/RCR4810
  11. Salaverri N., Carli B., Gratal P.B., Marzo L., Alemán J. // Adv. Synth. Catal. 2022. V. 364. P. 1689–1694. Suppl. Inf. https://doi.org/10.1002/adsc.202200220
  12. Банина О.А., Судариков Д.В., Крымская Ю.В., Фролова Л.Л., Кучин А.В. // ХПС. 2015. № 2. С. 231–234. https://doi.org/10.1007/s10600-015-1257-0
  13. Demidova Yu.S., Suslov E.V., Simakova I.L., Mozhaj-cev E.S., Korchagina D.V., Volcho K.P., Salakhutdinov N.F., Simakov A., Murzine D.Yu. // J. Mol. Catal. A: Chem. 2017. V. 426. P. 60–67. https://doi.org/10.1016/j.molcata.2016.10.034
  14. Pascual C., Meier J., Simon W. // Helv. Chim. Acta. 1966. V. 49. № 1. P. 164–168. https://doi.org/10.1002/hlca.660490122
  15. Smith S.N., Craig R., Connon S.J. // Chem. Eur. J. 2020. V. 26. № 59. P. 13378–13382. https://doi.org/10.1002/chem.202003280
  16. Беккер Х., Беккерт Р., Бергер В., Гевальд К., Генц Ф., Глух Р., Домшке Г., Зайлер Э., Майер Р., Мец П., Мюллер К., Пафель Д., Фаигхенелъ Э., Фауст Ю., Фишер М., Хабихер В., Шветлик К., Шмидт Г., Шольберг К., Цеппенфельд Г. Органикум: в 2-х т. Пер. с нем., 4-е изд. Т. 2. М.: Мир, 2008. с. 125. (Becker H., Berger W., Domschke G., Fanghanel E., Faust J., Fischer M., Gentz F., Gewald K., Gluch R., Mayer R., Habicher W.D., Metz P., Muller K., Pavel D., Schmidt H., Schollberg K., Schwetlick K., Seiler E., Zeppenfeld G. Organikum. Organisch-chemisches Grundpraktikum. 22nd edn. Wiley-VCH GmbH, Weinheim, 2004. 914 p.)
  17. Ramachary D.B., Kishor M., Reddy Y.V. // Eur. J. Org. Chem. 2008. № 6. P. 975–993. Suppl. Inf. https://doi.org/10.1002/ejoc.200701014

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать
2.

Скачать (131KB)
Метаданные
3.

Скачать (49KB)
Метаданные

© И.В. Нечепуренко, К.П. Волчо, Н.Ф. Салахутдинов, 2023

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».