Особенности взаимодействия 2-амино-(4-арил)-замещенных тиа- и оксазолов с 5-циано-1,2,4-триазинами

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Изучено взаимодействиe 2-амино-(4-арил)-содержащих тиазолов и оксазолов с 6-арил-1,2,4-триазин-5-карбонитрилами. Продемонстрировано различие реакционной способности данных аминогетероциклов в зависимости от наличия атома кислорода или серы в их составе. Так, в случае 2-амино-4-арилоксазолов ранее были получены продукты реакции аза-Дильса–Альдера, а именно: 4-арил-3-гидрокси-2,2'-бипиридины. В данной статье нами продемонстрировано, что реакция 2-амино-(4-арил)тиазолов с 6-арил-1,2,4-триазин-5-карбонитрилами приводит к образованию продуктов ипсо-замещения цианогруппы, дальнейшее взаимодействие которых с 2,5-норборнадиеном позволяет получить (2,2'-би)пиридины, имеющие остаток тиазол-2-амина в альфа-положении.

Об авторах

А. П. Криночкин

Уральский федеральный университет; Институт органического синтеза, Уральское отделение Российской академии наук

Email: iaroslav.shtaits@urfu.ru
Россия, 620002, Екатеринбург; Россия, 620219, Екатеринбург

А. И. Матерн

Уральский федеральный университет

Email: iaroslav.shtaits@urfu.ru
Россия, 620002, Екатеринбург

Г. В. Зырянов

Уральский федеральный университет; Институт органического синтеза, Уральское отделение Российской академии наук

Email: iaroslav.shtaits@urfu.ru
Россия, 620002, Екатеринбург; Россия, 620219, Екатеринбург

О. С. Тания

Уральский федеральный университет; Институт органического синтеза, Уральское отделение Российской академии наук

Email: iaroslav.shtaits@urfu.ru
Россия, 620002, Екатеринбург; Россия, 620219, Екатеринбург

Э. Р. Шарафиева

Уральский федеральный университет; Уральский медицинский университет Минздрава России

Email: iaroslav.shtaits@urfu.ru
Россия, 620002, Екатеринбург; Россия, 620028, Екатеринбург

Е. Д. Ладин

Уральский федеральный университет

Email: iaroslav.shtaits@urfu.ru
Россия, 620002, Екатеринбург

Д. С. Копчук

Уральский федеральный университет; Институт органического синтеза, Уральское отделение Российской академии наук

Email: iaroslav.shtaits@urfu.ru
Россия, 620002, Екатеринбург; Россия, 620219, Екатеринбург

Я. К. Штайц

Уральский федеральный университет

Автор, ответственный за переписку.
Email: iaroslav.shtaits@urfu.ru
Россия, 620002, Екатеринбург

А. Раммохан

Уральский федеральный университет

Email: iaroslav.shtaits@urfu.ru
Россия, 620002, Екатеринбург

О. Н. Чупахин

Уральский федеральный университет; Институт органического синтеза, Уральское отделение Российской академии наук

Email: iaroslav.shtaits@urfu.ru
Россия, 620002, Екатеринбург; Россия, 620219, Екатеринбург

Список литературы

  1. Atwood J.L., Davies J.E.D., MacNicol D.D., Vögtle F., Lehn J.-M. Comprehensive Supramolecular Chemistry. Oxford: Pergamon, 1996.
  2. Kaes C., Katz A., Hosseini M.W. // Chem. Rev. 2000. V. 100. P. 3553–3590. https://doi.org/10.1021/cr990376z
  3. Hancock R.D. // Chem. Soc. Rev. 2013. V. 42. P. 1500–1524. https://doi.org/10.1039/C2CS35224A
  4. Constable E.C., Housecroft C.E. // Molecules. 2019. V. 24. P. 3951. https://doi.org/10.3390/molecules24213951
  5. Prokhorov A.M., Kozhevnikov D.N. // Chem. Heterocycl. Compd. 2012. V. 48. P. 1153–1176. https://doi.org/10.1007/s10593-012-1117-9
  6. Anderson E.D., Boger D.L. // J. Am. Chem. Soc. 2011. V. 133. P. 12285–12292. https://doi.org/10.1021/ja204856a
  7. Charushin V.N., Chupakhin O.N. Metal Free C–H Functionalization of Aromatics, Nucleophilic Displacement of Hydrogen, in Topics in Heterocyclic Chemistry. Maes B.U.W., Cossy J., Polanc S. (Eds.). Springer, 2014. V. 37. P. 1–50.
  8. Kozhevnikov D.N., Rusinov V.L., Chupakhin O.N. // Adv. Heterocycl. Chem. 2002. V. 82. P. 261–305. https://doi.org/10.1016/S0065-2725(02)82029-3
  9. Huang J.J. // J. Org. Chem. 1985. V. 50. P. 2293–2298. https://doi.org/10.1021/jo00213a019
  10. Kozhevnikov D.N., Kozhevnikov V.N., Kovalev I.S., Rusinov V.L., Chupakhin O.N., Aleksandrov G.G. // Russ. J. Org. Chem. 2002. V. 38. P. 744–750. https://doi.org/10.1023/A:1019631610505
  11. Rykowski A., Branowska D., Makosza M., Van Ly P. // J. Heterocycl. Chem. 1996. V. 33. P. 1567–1571. https://doi.org/10.1002/jhet.5570330603
  12. Savchuk M.I., Starnovskaya E.S., Shtaitz Y.K., Kop-chuk D.S., Nosova E.V., Zyryanov G.V., Rusinov V.L., Chupakhin O.N. // Russ. J. Gen. Chem. 2018. V. 88. P. 2213–2215. https://doi.org/10.1134/S1070363218100316
  13. Ohba S., Konno S., Yamanaka H. // Chem. Pharm. Bull. 1991. V. 39. P. 486–488. https://doi.org/10.1248/cpb.39.486
  14. Kopchuk D.S., Chepchugov N.V., Kovalev I.S., Santra S., Rahman M., Giri K., Zyryanov G.V., Majee A., Charu-shin V.N., Chupakhin O.N. // RSC Adv. 2017. V. 7. P. 9610–9619. https://doi.org/10.1039/c6ra26305d
  15. Kopchuk D.S., Krinochkin A.P., Starnovskaya E.S., Shtaitz Y.K., Khasanov A.F., Taniya O.S., Santra S., Zyryanov G.V., Majee A., Rusinov V.L., Chupakhin O.N. // ChemistrySelect. 2018. V. 3. P. 4141–4146. https://doi.org/10.1002/slct.201800220
  16. Krinochkin A.P., Guda M.R., Kopchuk D.S., Sloves-nova N.V., Kovalev I.S., Savchuk M.I., Shtaitz Ya.K., Starnovskaya E.S., Zyryanov G.V., Chupakhin O.N. // Russ. J. Org. Chem. 2021. V. 57. P. 1753–1756. https://doi.org/10.1134/S1070428021100262
  17. Krinochkin A.P., Guda M.R., Kopchuk D.S., Shtaitz Ya.K., Savateev K.V., Ulomsky E.N., Zyryanov G.V., Rusinov V.L., Chupakhin O.N. // Russ. J. Org. Chem. 2022. V. 58. P. 188–191. https://doi.org/10.1134/S1070428022020051
  18. Krinochkin A.P., Reddy G.M., Kopchuk D.S., Slepu-khin P.A., Shtaitz Ya.K., Khalymbadzha I.A., Kovalev I.S., Kim G.A., Ganebnykh I.N., Zyryanov G.V., Chupa-khin O.N., Charushin V.N. // Mendeleev Commun. 2021. V. 31. P. 542–544. https://doi.org/10.1016/j.mencom.2021.07.035
  19. Rammohan A., Krinochkin A.P., Kopchuk D.S., Shtaitz Ya.K., Savchuk M.I., Starnovskaya E.S., Zyrya-nov G.V., Rusinov V.L., Chupakhin O.N. // Russ. J. Org. Chem. 2022. V. 58. P. 180–183. https://doi.org/10.1134/S1070428022020038
  20. Kozhevnikov V.N., Kozhevnikov D.N., Nikitina T.V., Rusinov V.L., Chupakhin O.N., Zabel M., König B. // J. Org. Chem. 2003. V. 68. P. 2882–2888. https://doi.org/10.1021/jo0267955
  21. Krayushkin M.M., Sedishev I.P., Yarovenko V.N., Zavarzin I.V., Kotovskaya S.K., Kozhevnikov D.N., Charu-shin V.N. // Russ. J. Org. Chem. 2008. V. 44. P. 407–411. https://doi.org/10.1134/S1070428008030160
  22. Shafikov M.Z., Kozhevnikov D.N., Bodensteiner M., Brandl F., Czerwieniec R. // Inorg. Chem. 2016. V. 55. P. 7457–7466. https://doi.org/10.1021/acs.inorgchem.6b00704
  23. Krinochkin A.P., Shtaitz Y.K., Rammohan A., Butorin I.I., Savchuk M.I., Khalymbadzha I.A., Kopchuk D.S., Slepukhin P.A., Melekhin V.V., Shcheglova A.V., Zyrya-nov G.V., Chupakhin O.N. // Eur. J. Org. Chem. 2022. e202200227. https://doi.org/10.1002/ejoc.202200227
  24. Kozhevnikov D.N., Kozhevnikov V.N., Prokhorov A.M., Ustinova M.M., Rusinov V.L., Chupakhin O.N., Aleksandrov G.G., König B. // Tetrahedron Lett. 2006. V. 47. P. 869–872. https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2005.12.006
  25. Krinochkin A.P., Kopchuk D.S., Kozhevnikov D.N. // Polyhedron. 2015. V. 102. P. 556–561. https://doi.org/10.1016/j.poly.2015.09.055
  26. Kopchuk D.S., Krinochkin A.P., Khasanov A.F., Kova-lev I.S., Slepukhin P.A., Starnovskaya E.S., Mukherjee A., Rahman M., Zyryanov G.V., Majee A., Rusinov V.L., Chupakhin O.N., Santra S. // Synlett. 2018. V. 29. P. 483–488. https://doi.org/10.1055/s-0036-1590961

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать
2.

Скачать (91KB)
Метаданные

© А.П. Криночкин, А. Раммохан, Я.К. Штайц, Д.С. Копчук, Е.Д. Ладин, Э.Р. Шарафиева, О.С. Тания, Г.В. Зырянов, А.И. Матерн, О.Н. Чупахин, 2023

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».