TRANSFORMATIONS OF 5-HYDRAZINYL-1,2,4-TRIAZINES IN THE REACTION WITH 2,5-NORBORNADIENE

Capa

Citar

Texto integral

Acesso aberto Acesso aberto
Acesso é fechado Acesso está concedido
Acesso é fechado Somente assinantes

Resumo

The interaction between 5-hydrazinyl-substituted 1,2,4-triazines and 2,5-norbornadiene at elevated temperature and pressure (in autoclave) have been studied. The 2-aminopyridines, 5-amino-1,2,4-triazines and 6-unsubstituted pyridines are the products of this reaction. The formation of last two products depends on the substituent at C3 position of the triazine.

Sobre autores

A. Krinochkin

Ural Federal University; I.Ya. Postovsky Institute of Organic Synthesis of the Ural Branch of the Russian Academy of Sciences

Email: igor.nikonov.ekb@gmail.com
Russian, 620002, Yekaterinburg; Russian, 620219, Yekaterinburg

A. Rammohan

Ural Federal University

Email: igor.nikonov.ekb@gmail.com
Russian, 620002, Yekaterinburg

D. Kopchuk

Ural Federal University; I.Ya. Postovsky Institute of Organic Synthesis of the Ural Branch of the Russian Academy of Sciences

Email: igor.nikonov.ekb@gmail.com
Russian, 620002, Yekaterinburg; Russian, 620219, Yekaterinburg

I. Nikonov

Ural Federal University; I.Ya. Postovsky Institute of Organic Synthesis of the Ural Branch of the Russian Academy of Sciences

Autor responsável pela correspondência
Email: igor.nikonov.ekb@gmail.com
Russian, 620002, Yekaterinburg; Russian, 620219, Yekaterinburg

E. Starnovskaya

Ural Federal University; I.Ya. Postovsky Institute of Organic Synthesis of the Ural Branch of the Russian Academy of Sciences

Email: igor.nikonov.ekb@gmail.com
Russian, 620002, Yekaterinburg; Russian, 620219, Yekaterinburg

E. Sharafieva

Ural Federal University; Ural State Medical University, Ministry of Healthcare of the Russian Federation

Email: igor.nikonov.ekb@gmail.com
Russian, 620002, Yekaterinburg; Russian, 620028, Yekaterinburg

I. Kovalev

Ural Federal University

Email: igor.nikonov.ekb@gmail.com
Russian, 620002, Yekaterinburg

G. Zyryanov

Ural Federal University; I.Ya. Postovsky Institute of Organic Synthesis of the Ural Branch of the Russian Academy of Sciences

Email: igor.nikonov.ekb@gmail.com
Russian, 620002, Yekaterinburg; Russian, 620219, Yekaterinburg

O. Chupakhin

Ural Federal University; I.Ya. Postovsky Institute of Organic Synthesis of the Ural Branch of the Russian Academy of Sciences

Email: igor.nikonov.ekb@gmail.com
Russian, 620002, Yekaterinburg; Russian, 620219, Yekaterinburg

Bibliografia

  1. Prokhorov A.M., Kozhevnikov D.N. // Chem. Heterocycl. Compd. 2012. V. 48. № 8. P. 1153–1176. https://doi.org/10.1007/s10593-012-1117-9
  2. Wang S.-W., Guo W.-S., Wen Li-R., Li M. // RSC Adv. 2014. V. 4. P. 59218–59220. https://doi.org/10.1039/c4ra11294f
  3. Catozzi N., Bromley W.J., Wasnaire P., Gibson M., Taylor R.J.K. // Synlett. 2007. V. 14. P. 2217–2221. https://doi.org/10.1055/s-2007-984918
  4. Pfüller O.C., Sauer J. // Tetrahedron Lett. 1998. V. 39. № 48. P. 8821–8824. https://doi.org/10.1016/S0040-4039(98)02043-7
  5. Shi B., Lewis W., Campbell I.B., Moody C.J. // Org. Lett. 2009. V. 11. № 16. P. 3686–3688. https://doi.org/10.1021/ol901502u
  6. Savchuk M.I., Shtaitz Y.K., Kopchuk D.S., Zyryanov G.V., Eltsov O.S., Pospelova T.A., Rusinov V.L., Chupa-khin O.N. // Chem. Heterocycl. Comp. 2019. V. 55. P. 985–988. https://doi.org/10.1007/s10593-019-02566-7
  7. Kozhevnikov D.N., Kozhevnikov V.N., Prokhorov A.M., Ustinova M.M., Rusinov V.L., Chupakhin O.N., Aleksandrov G.G., König B. // Tetrahedron Lett. 2006. V. 47. P. 869–872. https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2005.12.006
  8. Savchuk M.I., Kopchuk D.S., Taniya O.S., Nikonov I.L., Egorov I.N., Santra S., Zyryanov G.V., Chupakhin O.N., Charushin V.N. // J. Fluoresc. 2021. V. 31. P. 1099–1111. https://doi.org/10.1007/s10895-021-02714-3
  9. Chepchugov N.V., Kopchuk D.S., Kovalev I.S., Zyrya-nov G.V., Rusinov V.L., Chupakhin O.N. // Mendeleev Commun. 2016. V. 26. № 3. P. 220–222. https://doi.org/10.1016/j.mencom.2016.04.014
  10. Kopchuk D.S., Krinochkin A.P., Kovalev I.S., Taniya O.S., Zyryanov G.V., Rusinov V.L., Chupakhin O.N., Petrov A.Yu., Suvorova A.I. // AIP Conf. Proc. 2020. V. 2280. № 1. Article 040024. https://doi.org/10.1063/5.0018034
  11. Kopchuk D.S., Khasanov A.F., Chepchugov N.V., Kovalev I.S., Zyryanov G.V., Rusinov V.L., Chupakhin O.N. // Russ. J. Org. Chem. 2017. V. 53. P. 99–102. https://doi.org/10.1134/S1070428017010183
  12. Kopchuk D.S., Khasanov A.F., Kovalev I.S., Zyryanov G.V., Rusinov V.L., Chupakhin O.N. // Mendeleev Commun. 2013. V. 23. № 4. P. 209–211. https://doi.org/10.1016/j.mencom.2013.07.010
  13. Lorion M., Guillaumet G., Brière J.-F., Suzenet F. // Org. Lett. 2015. V. 17. № 12. P. 3154–3157. https://doi.org/10.1021/acs.orglett.5b01487
  14. Fershtat L.L., Larin A.A., Epishina M.A., Ovchinnikov I.V., Kulikov A.S., Ananyev I.V., Makhova N.N. // RSC Adv. 2016. V. 6. P. 31526–31539. https://doi.org/10.1039/C6RA05110C
  15. Kopchuk D.S., Nikonov I.L., Zyryanov G.V., Kovalev I.S., Rusinov V.L., Chupakhin O.N. // Chem. Heterocycl. Compd. 2014. V. 50. № 6. P. 907–910. https://doi.org/10.1007/s10593-014-1545-9
  16. Kopchuk D.S., Nikonov I.L., Khasanov A.F., Giri K., San-tra S., Kovalev I.S., Nosova E.V., Gundala S., Verkatapu-ram P., Zyryanov G.V., Majee A., Chupakhin O.N. // Org. Biomol. Chem. 2018. V. 16. № 28. P. 5119–5135. https://doi.org/10.1039/c8ob00847g
  17. Bhatt A., Singh R.K., Kant R. // Heterocyclic Chem. 2019. V. 56. P. 696–701. https://doi.org/10.1002/jhet.3451
  18. Nakka M., Tadikonda R., Rayavarapu S., Sarakula P., Vidavalur S. // Synthesis. 2015. V. 47. P. 517–525. https://doi.org/10.1055/s-0034-1378909
  19. Schmidt M.A., Qian X. // Tetrahedron Lett. 2013. V. 54. P. 5721–5726. https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2013.08.024
  20. Alekseyev R.S., Amirova S.R., Kabanova E.V., Tere-nin V.I. // Chem. Heterocycl. Compd. 2014. V. 50. № 9. P. 1305–1315. https://doi.org/10.1007/s10593-014-1593-1
  21. Chupakhin O.N., Rusinov V.L., Ulomsky E.N., Kozhevnikov D.N., Neunhoeffer H. // Mendeleev Commun. 1997. V. 7. № 2. P. 66–67. https://doi.org/10.1070/MC1997v007n02ABEH000700
  22. Shabunina O.V., Shtaitz Y.K., Kopchuk D.S., Krinoch-kin A.P., Santra S., Zyryanov G.V., Wang Z., Rusinov V.L., Chupakhin O.N. // Chem. Heterocycl. Compd. 2021. V. 57. № 4. P. 462–466. https://doi.org/10.1007/s10593-021-02924-4
  23. Kozhevnikov V. Preparation of metal-pyridine derivative complexes for use in medical imaging. Patent WO 116037 (A1). 2019.
  24. Shtaitz Ya.K., Savchuk M.I., Starnovskaya E.S., Krinochkin A.P., Kopchuk D.S., Santra S., Zyryanov G.V., Rusinov V.L., Chupakhin O.N. // AIP Conf. Proc. 2019. V. 2063. Article 040050. https://doi.org/10.1063/1.5087382
  25. Savchuk M.I., Starnovskaya E.S., Shtaitz Y.K., Kop-chuk D.S., Nosova E.V., Zyryanov G.V., Rusinov V.L., Chupakhin O.N. // Russ. J. Gen. Chem. 2018. V. 88. P. 2213–2215. https://doi.org/10.1134/S1070363218100316
  26. Kumar N.S., Shafikov M.Z., Whitwood A.C., Donnio B., Karadakov P.B., Kozhevnikov V.N., Bruce D.W. // Chem. Eur. J. 2016. V. 22. P. 8215–8233. https://doi.org/10.1002/chem.201505072
  27. Shafikov M.Z., Kozhevnikov D.N., Bodensteiner M., Brandl F., Czerwieniec R. // Inorg. Chem. 2016. V. 55. P. 7457–7476. https://doi.org/10.1021/acs.inorgchem.6b00704
  28. Krayushkin M.M., Sedishev I.P., Yarovenko V.N., Zavarzin I.V., Kotovskaya S.K., Kozhevnikov D.N., Charu-shin V.N. // Russ. J. Org. Chem. 2008. V. 44. № 3. P. 407–411. https://doi.org/10.1134/S1070428008030160
  29. Wang S.-W., Guo W.-S., Wen L.-R., Li M. // RSC Adv. 2014. V. 4. P. 59218–59220. https://doi.org/10.1039/C4RA11294F
  30. Taylor E.C., McDaniel K.F., Warner J.C. // Tetrahedron Lett. 1987. V. 28. № 18. P. 1977–1980. https://doi.org/10.1016/S0040-4039(00)96024-6
  31. Zhang Y., Tang Q., Luo M. // Org. Biomol. Chem. 2011. V. 9. P. 4977–4982. https://doi.org/10.1039/c1ob05328k
  32. Ren F., Zhang Y., Hu L., Luo M. // Arkivoc. 2013. V. 3. P. 165–173. https://doi.org/10.3998/ark.5550190.0014.313

Arquivos suplementares

Arquivos suplementares
Ação
1. JATS XML
Baixar
2.

Baixar (83KB)
Metadados

Declaração de direitos autorais © А.П. Криночкин, А. Раммохан, Д.С. Копчук, И.Л. Никонов, Е.С. Старновская, Э.Р. Шарафиева, И.С. Ковалёв, Г.В. Зырянов, О.Н. Чупахин, 2023

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».