SYNTHESIS OF 1-[ω-(BROMOPHENOXY)ALKYL]-3-NAPHTHALENYLMETHYL DERIVATIVES OF URACIL AND THEIR ANALOGUES AS PROBABLE INHIBITORS OF HUMAN CYTOMEGALOVIRUS REPLICATION

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

A new series of 1-[ω-(bromophenoxy) has been synthesizedalkyl]-uracil derivatives containing naphthalene-1-yl-, naphthalene-2-yl-, 1-brominaphthalene-2-ilmethyl, benzyl and anthracene-9-ilmethyl fragments in position 3 of uracil. Antiviral properties of synthesized compounds against human cytomegalovirus were studied. It was found that the compound, which has a bridge consisting of five methylene groups, has high anti-cytomegalovirus activity in vitro. uracil

About the authors

M. P. Paramonova

Volgograd State Medical University

Email: khandazhinskaya@bk.ru
Russian Federation, Volgograd

E. S. Gureeva

Volgograd State Medical University

Email: khandazhinskaya@bk.ru
Russian Federation, Volgograd

A. A. Ozerova

Volgograd State Medical University

Email: khandazhinskaya@bk.ru
Russian Federation, Volgograd

R. Snoeck

Rega Institute for Medical Research, KU Leuven

Email: khandazhinskaya@bk.ru
Belgium, B-3000, Leuven, Herestraat 49 bus 1043

G. Andrei

Rega Institute for Medical Research, KU Leuven

Email: khandazhinskaya@bk.ru
Belgium, B-3000, Leuven, Herestraat 49 bus 1043

D. A. Alexandrov

Shemyakin-Ovchinnikov Institute of Bioorganic Chemistry of the Russian Academy of Sciences

Email: khandazhinskaya@bk.ru
Russian Federation, Moscow

A. L. Khandazhinskaya

V.A. Engelhardt Institute of Molecular Biology of the Russian Academy of Sciences

Author for correspondence.
Email: khandazhinskaya@bk.ru
Russian Federation, Moscow

M. S. Novikova

Volgograd State Medical University

Email: khandazhinskaya@bk.ru
Russian Federation, Volgograd

S. N. Kochetkov

V.A. Engelhardt Institute of Molecular Biology of the Russian Academy of Sciences

Email: khandazhinskaya@bk.ru
Russian Federation, Moscow

References

  1. Rodríguez-Goncer I., Fernández-Ruiz M., Aguado J.M. // Expert Rev. Anti. Infect. Ther. 2020. V. 18. P. 113–125.
  2. Karrer U., Mekker A., Wanke K., Tchang V., Haeberli L. // Exp. Gerontol. 2009. V. 44. P. 689–694.
  3. Jentzer A., Veyrard P., Roblin X., Saint-Sardos P., Rochereau N., Paul S., Bourlet T., Pozzetto B., Pillet S. // Microorganisms. 2020. V. 8. P. 1078.
  4. Richardson A.K., Walker L.C., Cox B., Rollag H., Ro-binson B.A., Morrin H., Pearson J.F., Potter J.D., Pater-son M., Surcel H.M., Pukkala E., Currie M.J. // Clin. Transl. Oncol. 2020. V. 22. P. 585–602.
  5. Lv Y.L., Han F.F., An Z.L., Jia Y., Xuan L.L., Gong L.L., Zhang W., Ren L.L., Yang S., Liu H., Liu L.H. // Intervirology. 2020. V. 63. P. 10–16.
  6. Plotkin S.A., Boppana S.B. // Vaccine. 2019. V. 37. P. 7437–7442.
  7. Permar S.R., Schleiss M.R., Plotkin S.A. // J. Virol. 2018. V. 92. P. e00030–18.
  8. Kotton C.N. // Curr Opin Organ Transplant. 2019. V. 24. P. 469–475.
  9. Sellar R.S., Peggs K.S. // Expert Opin. Biol. Ther. 2012. V. 12. P. 1161–1172.
  10. Faure E., Galperine T., Cannesson O., Alain S., Gnemmi V., Goeminne C., Dewilde A., Béné J., Lasri M., Lessore de Sainte Foy C., Lionet A. // Medicine. 2016. V. 95. P. e5226.
  11. Tan B.H. // Options Infect. Dis. 2014. V. 6. P. 256–270.
  12. El Helou G., Razonable R.R. // Infect. Drug Resist. 2019. V. 12. P. 1481–1491.
  13. Papanicolaou G.A., Silveira F.P., Langston A.A., Perei-ra M.R., Avery R.K., Uknis M., Wijatyk A., Wu J., Boeckh M., Marty F.M., Villano S. // Clin. Infect. Dis. 2019. V. 68. P. 1255–1264.
  14. Piret J., Boivin G. // Antiviral Res. 2019. V. 163. P. 91–105.
  15. Novikov M.S., Babkov D.A., Paramonova M.P., Khandazhinskaya A.L., Ozerov A.A., Chizhov A.O., Andrei G., Snoeck R., Balzarini J., Seley-Radtke K.L. // Bioorg. Med. Chem. 2013. V. 21. P. 4151–4157.
  16. Babkov D.A., Khandazhinskaya A.L., Chizhov A.O., Andrei G., Snoeck R., Seley-Radtke K.L., Novikov M.S. // Bioorg. Med. Chem. 2015. V. 23. P. 7035–7044.
  17. Maruyama T., Kozai S., Yamasaki T., Witvrouw M., Pannecouque C., Balzarini J., Snoeck R., Andrei G., De Clercq E. // Antivir. Chem. Chemother. 2003. V. 14. P. 271–279.
  18. Maruyama T., Demizu Y., Kozai S., Witvrouw M., Pannecouque C., Balzarini J., Snoecks R., Andrei G., De Clercq E. // Nucleosides Nucleotides Nucleic Acids. 2007. V. 26. P. 1553–1558.
  19. Novikov M.S., Valuev-Elliston V.T., Babkov D.A., Paramonova M.P., Ivanov A.V., Gavryushov S.A., Khandazhinskaya A.L., Kochetkov S.N., Pannecouque C., Andrei G., Snoeck R., Balzarini J., Seley-Radtke K.L. // Bioorg. Med. Chem. 2013. V. 21. P. 1150–1158.
  20. Paramonova M.P., Khandazhinskaya A.L., Ozerov A.A., Kochetkov S.N., Snoeck R., Andrei G., Novikov M.S. // Acta Naturae. 2020. V. 12. P. 134–139.
  21. Paramonova M.P., Snoeck R., Andrei G., Khandazhinskaya A.L., Novikov M.S. // Mendeleev Commun. 2020. V. 30. P. 602–603.
  22. Baker B.R., Kelley J.L. // J. Med. Chem. 1970. V. 13. P. 458–461.

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
2.

Download (73KB)
3.

Download (46KB)
4.

Download (47KB)
5.

Download (42KB)

Copyright (c) 2023 М.П. Парамонова, Е.С. Гуреева, А.А. Озеров, R. Snoeck, G. Andrei, Д.А. Александров, А.Л. Хандажинская, М.С. Новиков, С.Н. Кочетков

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».