Предметом исследования в настоящей статье является категория греховности и особенности ее актуализации в русской культуре конца XVIII – начала XIX века. Автор рассматривает изучаемую категорию через призму художественной литературы, так как этот исторический период характеризуется особым литературоцентризмом, когда в художественных произведениях достоверно отражалась социальная, духовная, культурная жизнь общества. Автор фокусируется на культурологическом анализе трактата А.Н. Радищева «О человеке, его смертности и бессмертии», в котором категория греховности репрезентируется через обращение писателя к таким понятиям как порок, добродетель, грех похоти, алчности, лени и гордыни, а также к идее наказания за грехи, образам рая и ада. Научная новизна исследования заключается в том, что в нем впервые была рассмотрена категория греховности, нашедшая объективацию в сочинении А.Н. Радищева «О человеке, его смертности и бессмертии». В своем сочинении писатель подробно рассматривает грех похоти, его причины и следствия, посвящая другим грехам, таким как лень, алчность и гордыня, всего несколько строк, что позволяет судить об их субъективной значимости. На основе проведенного культурологического анализа автор делает вывод о том, что исследуемая категория носит имплицитный характер и является базовой для русского общества XIX века. В произведении А.Н. Радищева актуализируется основная, регулятивная функция категории греховности.