Novel Approach to the Synthesis of Bithiophenesilane Dendrimers with Efficient Intramolecular Energy Transfer

Capa

Citar

Texto integral

Acesso aberto Acesso aberto
Acesso é fechado Acesso está concedido
Acesso é fechado Somente assinantes

Resumo

A synthetic scheme allowing the preparation of nanostructured organosilicon luminophores of branched or dendritic structure with up to 18 bithiophenesilane donor fragments and one central acceptor fragment has been elaborated. This universal scheme has been successfully upscaled to 20 g of the product, and its efficiency has been verified by the synthesis of two earlier unknown bithiophenesilane dendrimers with dense molecular shell and the central acceptor fragment, 1,4-bis(5-phenylthienyl-2-yl)benzene. The synthesis of more branched dendrimers under the Suzuki reaction conditions has led to the formation of the side products with the rupture of the Si–C(thiophene) bond, not typical of the synthesis of analogous compounds with lower branching degree under the same conditions.

Sobre autores

M. Skorotetskii

Enikolopov Institute of Synthetic Polymeric Materials, Russian Academy of Sciences

Email: skoroteckiy@ispm.ru
117393, Moscow, Russia

O. Borshchev

Enikolopov Institute of Synthetic Polymeric Materials, Russian Academy of Sciences

Email: skoroteckiy@ispm.ru
117393, Moscow, Russia

E. Kleimyuk

Enikolopov Institute of Synthetic Polymeric Materials, Russian Academy of Sciences

Email: skoroteckiy@ispm.ru
117393, Moscow, Russia

E. Svidchenko

Enikolopov Institute of Synthetic Polymeric Materials, Russian Academy of Sciences

Email: skoroteckiy@ispm.ru
117393, Moscow, Russia

N. Surin

Enikolopov Institute of Synthetic Polymeric Materials, Russian Academy of Sciences

Email: skoroteckiy@ispm.ru
117393, Moscow, Russia

S. Ponomarenko

Enikolopov Institute of Synthetic Polymeric Materials, Russian Academy of Sciences; Department of Chemistry, Moscow State University

Autor responsável pela correspondência
Email: skoroteckiy@ispm.ru
117393, Moscow, Russia; 119991, Moscow, Russia

Bibliografia

  1. Ostroverkhova O. // Chem. Rev. 2016. V. 116. № 22. P. 13279.
  2. Mukhopadhyay R.D., Kim Y., Koo J., Kim K. // Acc. Chem. Res. 2018. V. 51. № 11. P. 2730.
  3. Abd-El-Aziz A., Abdelghani A., Wagner B., Bissessur R. // Macromol. Rapid Commun. 2019. V. 40. № 1. P. 1800711.
  4. Chang Y.-T., Sharma S., Hung M.-K., Lee Y.-H., Chen S.-A. // Sci. Rep. 2016. V. 6. P. 38404.
  5. Ya X., Xu X., Zhou G. // J. Mater. Chem. C. 2015. V. 3. P. 913.
  6. Zhu M., Yang Ch. // Chem. Soc. Rev. 2013. V. 42. P. 4963.
  7. Kim Y.-H., Jeong H.-C., Kim S.-H., Yang K., Kwon S.-K. // Adv. Funct. Mater. 2005. V. 15. P. 1799.
  8. Trofymchuk K., Reisch A., Didier P., Fras F., Gilliot P., Mely Y., Klymchenko A. // Nat. Photonics. 2018. V. 12. № 3. P. 185.
  9. Zhang C., Chen P., Hu W. // Small. 2016. V. 12. № 10. P. 1252.
  10. Li Z., Sun Yu., Li H., Ren J., Si Ch., Liu X., Yu J., Wang H., Shi F., Hao Y. // Synthetic Metals. 2016. V. 217. P. 102.
  11. Xue Z., Finke Aa., Moore J. // Macromolecules. 2010. V. 43. № 22. P. 9277.
  12. Starikova T.Y., Surin N.M., Borshchev O.V., Pisarev S.A., Svidchenko E.A., Fedorov Y.V., Ponomarenko S.A. // J. Mater. Chem. C. 2016. V. 4. № 21. P. 4699.
  13. Borshchev O., Surin N., Skorotetcky M., Ponomarenko S. // INEOS OPEN. 2019. V. 2. № 4. P. 112.
  14. Skorotetcky M., Surin N., Borshchev O., Ponomarenko S. // Mendeleev Commun. 2017. V. 27. № 4. P. 377.
  15. Ponomarenko S., Surin N., Skorotetcky M., Borshchev O., Pisarev S., Svidchenko E., Fedorov Y., Molins F., Brixner T. // J. Mater. Chem. C. 2019. V. 7. P. 14612.
  16. Sidorenkov A., Borshchev O., Fazliakhmetov A., Luka-nov A., Lubsandorzhiev B., Lubsandorzhiev S., Nanza-nov D., Ponomarenko S., Skorotetcky M., Surin N., Svidchenko E., Ushakov N., Voronin D. // Eur. Phys. J. C. 2022. V. 82. P. 1038.
  17. Borshchev O., Kleymyuk E., Surin N., Svidchenko E., Fedorov Y., Dmitryakov P., Chvalun S., Ponomarenko S. // Org. Photonics Photovolt. 2017. V. 5. P. 1.
  18. Muzafarov A., Tatarinova E., Vasilenko N., Ignat’eva G. // Organosilicon Compounds. Amsterdam: Elsevier Acad. Press., 2017. P. 323. Ch. 8.
  19. Rebrov E., Leshchiner I., Muzafarov A. // Macromolecules. 2012. V. 45. № 21. P. 8796.
  20. Serkova E., Krasnova I., Milenin S., Selezneva E., Tatarinova E., Boldyrev K., Korlyukov A., Zubavichus Y., Buzin M., Serenko O., Shifrina Z., Muzafarov A. // Polymer. 2018. V. 138. P. 83.
  21. Luponosov Y., Ponomarenko S., Surin N., Muzafarov A. // Org. Lett. 2008. V. 10. № 13. P. 2753.
  22. Boldyrev K., Tatarinova E., Meshkov I., Vasilenko N., Buzin M., Novikov R., Vasil’ev V., Shtykova E., Feigin L., Bystrova A., Chvalun S., Muzafarov A. // Polymer. 2019. V. 174. P. 159.
  23. Pongkittiphan V., Theodorakis E., Chavasiri W. // Tetrahedron Lett. 2009. V. 50. P. 5080.
  24. Savela R., Zawartka W., Leino R. // Organometallics. 2012. V. 31. P. 3199.
  25. Skorotetcky M., Borshchev O., Cherkaev G., Ponomarenko S. // Russ. J. Org. Chem. 2019. V. 55. P. 25.
  26. Főrster T. // Discuss. Faraday Soc. 1959. V. 27. P. 7.

Arquivos suplementares

Arquivos suplementares
Ação
1. JATS XML
2.

Baixar (151KB)
3.

Baixar (73KB)
4.

Baixar (89KB)
5.

Baixar (429KB)
6.

Baixar (295KB)
7.

Baixar (221KB)

Declaração de direitos autorais © М.С. Скоротецкий, О.В. Борщев, Е.А. Клеймюк, Е.А. Свидченко, Н.М. Сурин, С.А. Пономаренко, 2023

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».