Synthesis and study of the hydrolytic and thermo-oxidative stability of p-(N-β-D-mannopyranosyl)aminobenzoic acid

Cover Page

Cite item

Full Text

Abstract

The performed condensation of p-aminobenzoic acid with D-mannose produced N-mannopyranosylamine with ? configuration at the anomeric centre, which was confirmed by vibrational spectroscopy. The reactivity of the synthesized product in the processes of acid hydrolysis and thermal oxidation in a freely aerated medium was studied. A hydrolytic stability study showed p-(N-β-D-mannopyranosyl)- aminobenzoic acid, which is stable in ethanolic media, to gradually hydrolyse upon heating (50 °C) in acidic aqueous solutions, as confirmed by FTIR spectroscopy and thin-layer chromatography. Upon thermal oxidation, the synthesized product shows sufficient stability when heated up to 30–50 °C. However, a further increase in temperature to 70 °C accelerates destruction, which is manifested in an increase in the band intensity of 1690 cm-1 (vO=C–C=N) in the spectra of the second derivatives of thermostated samples. This process is assumed to involve direct oxidation of N-glycosylamine, most likely in the acyclic form of enaminol. Additionally, the nature of N-glycosylation by-products was studied by electron and oscillatory spectroscopy. These studies indicated the formation of melanoids – coloured products of deep destruction, which might exhibit growth-regulating and other types of biological activity. The main structural fragments of melanoids are assumed to be formed in solutions through the interaction of enaminol forms with α-dicarbonyl derivatives. Our experimental data obtained earlier also indicate the biological activity of melanoids in arylaminocarbonyl reactions, thereby allowing the technology of obtaining functional products of different stages of sugar-amine interactions to be combined within a single synthesis operation. The feasibility of this approach is determined by the availability of reagents, mild synthesis and product separation conditions, as well as by their environmental friendliness.

About the authors

I. S. Cherepanov

Udmurt State University

Email: cherchem@mail.ru

A. A. Belkov

Udmurt State University

Email: cherchem@mail.ru

References

  1. Volkova T. G., Talanova I. O. Possibility of hydrogen bonding between molecules of pentyl ester of p-(N-α-D-glucopyranoside)aminobenzoic acid // Liquid Crystals and their Application. 2016. Vol. 16, no. 2. P. 46–51. https://doi.org/10.18083/LCA ppl.2016.2.46.
  2. Джаманбаев Ж. А., Абдурашитова Ю. А., Сарымзакова Р. К., Эралиева М. Г. Синтез углеводных производных п-аминобензойной кислоты // Успехи современного естествознания. 2019. N 3. С. 127–133.
  3. Kulakov I. V. Synthesis of new N-aminoglycosides based on halo substituted p-phenylenediamines and p-aminophenols // Chemistry of Natural Compounds. 2009. Vol. 45, no. 4. P. 522– 524. https://doi.org/10.1007/s10600-009-9392-0/.
  4. Magdalinova N. A., Volkova T. G., Klyuev M. V., Gruzdev M. S. Propanal hydroamination with p-aminobenzoic acid // Russian Journal of Organic Chemistry. 2010. Vol. 46, no. 5. P. 634–636. https://doi.org/10.1134/S1070428010050052.
  5. Кириллова Л. Л., Назарова Г. Н., Иванова Е. П. п-Аминобензойная кислота стимулирует всхожесть семян, рост растений, фотосинтез и ассимиляцию азота у амаранта (Amaranthus L.) // Сельскохозяйственная биология. 2016. Т. 51. N 5. C. 688–695. https://doi.org/10.15389/agrobiology.2016.5.688eng.
  6. Kratky M., Konecna K., Janousek J., Brablikova M., Jand’ourek O., Trejtnar F., et al. 4-Aminobenzoic acid derivatives: converting folate precursor to antimicrobial and cytotoxic agents // Biomolecules. 2020. Vol. 10, no. 1. P. 9. https://doi.org/10.3390/biom.10010009.
  7. Bilik V., Tihlarik K., Kratky Z. Conversion of N- (4-nitrophenyl)glycosylamines of aldoses to aldohexuronic acids by nitrogen dioxide // Bulletin of the academy of sciences of the USSR. Division of chemical sciences. 1982. Vol. 36, no. 6. P. 831–835.
  8. Van Outersterp R., Moons S., Engelke U., Bentlage H., Peters T., Rooij A., et al. Amadori rearrangement products as potential biomarkers for inborn errors of amino-acid metabolism // Communication Biology. 2021. Vol. 4, no. 1. P. 367. https://doi.org/10.1038/s42003-021-01909-5.
  9. Черепанов И. С. Термодеструкция продукта конденсации d-маннозы с п-аминоацетанилидом в системах без растворителя // Известия вузов. Прикладная химия и биотехнология. 2020. Т. 10. N 4. С. 581–589. https://doi.org/10.21285/2227-2925-2020-10-4-581-589.
  10. Kublashvili R. N-glucosides of aminobenzoic acids and aminophenols // Chemistry of Natural Compounds. 2003. Vol. 39, no. 6. P. 586–588. https://doi.org/0009-3130/03/3906-0586$25.00.
  11. Sangwan R., Khaman A., Mandal P. An overview of chemical N-functionalization of sugars and formation of N-glycosides // European Journal of Organic Chemistry. 2020. Vol. 37. P. 5949–5977. https://doi.org/10.1002/ejoc.20200813.
  12. Li T.-X., Ji L.-B., Jiang Z.-R., Geng Z.-Z., Shentu H.-Q., Liu M.-Ch., et al. Caramel products of glucose with water during heating processes and their bioactivities // International Journal of Food Properties. 2020;23(1):978-985. https://doi.org/10.1080/10942912.2020.1770778.
  13. Na Y., Shen H., Byers L. N-phenylglucosylamine hydrolysis; a mechanistic probe of β-glucosidase // Bioorganic & Medicinal Chemistry. 2011. Vol. 39, no. 3. P. 111–113. https://doi.org/10.1016/j.bioorg.2011.02.003.
  14. Follain N., Montanari S., Jeacomine I., Gambarelli S., Vifnon M. Coupling of amines with polyglucuronic acids: evidence for amide bonds formation // Carbohydrate Polymers. 2008. Vol. 74, no. 3. P. 333–343. https://doi.org/10.1016/j.carbpol.2008.02.016.
  15. Yim H.-S., Kang S.-O., Hah Y.-C., Boon Chock P., Yim M. B. Free radical generated during the glycation reaction of amino acids by methylglyoxal // Journal of Biological Chemistry. 1995. Vol. 270, no. 47. P. 28228–28233.
  16. Kalmykov P. A., Klyuev M. V., Khodov I. A., Klochkov V. V. Theoretical and experimental study of imine-enamine tautomerism of condensation products of propanal with 4-aminobenzoic acid in ethanol // Russian Chemical Bulletin. 2017. Vol. 66, no. 1. P. 70–75.
  17. Mossine V., Linetsky M., Glinsky G., Ortwerth B., Feather M. Superoxide free radical generation by Amadori compounds: the role of acyclic forms and metal ions // Chemical Research in Toxicology. 1999. Vol. 12, no. 3. P. 230–236. https://doi.org/10.1021/tx980209e.
  18. Cherepanov I. S. Growth regulating activity of p-aminobenzoic acid–D-glucose system melanoidins // AIP Conference Proceedings. 2022. Vol. 2390. P. 030009. https://doi.org/10.1063/5.0068900.
  19. Moshin G., Schmitt F.-J., Kanzler C., Epping J., Flemig S., Hornemann A. Structural characterization of melanoidins formed from D-glucose and L-alanine at different temperatures applied FTIR, NMR, EPR and MALDI-ToF-MS // Food Chemistry. 2018. Vol. 245, no. 3. P. 761–767. https://doi.org/10.1016/j.foochem.2017.11.115.
  20. Shi N., Liu Q., Ju R., He X., Zhang Y., Tang S., et al. Condensation of α-carbonyl aldehydes lead to the formation of solid humins during the hydrothermal degradation of carbohydrates // ACS Omega. 2019. Vol. 4. P. 7330–7343. https://doi.org/10.1021/acsomega.9b00508.
  21. Aguiar N. O., Novotny E. H., Oliveira A. L., Rumjanek V. M., Olivares F. L., Canellas L. P. Prediction of humic acid bioactivity using spectroscopy and multivariate analysis // Journal of Geochemical Exploration. 2013. Vol. 129, no. 1. P. 95–102. https://doi.org/10.106/j.gexplo.2012.10.005.

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download


Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».