Review of phytochemical and some biological activity of Leptopyrum fumarioides (L.) Reichenb.

Cover Page

Cite item

Full Text

Abstract

The phytochemical study of Leptopyrum fumarioides started in 2011 and since then 14 volatile compounds have been identified by GC-MS. 7 flavonoids and 4 alkaloids have been isolated and 2 of them have been recognized as new natural compounds. The structures of the natural products have been determined and ascertained by MS, as well as IR, 1D NMR and 2D NMR spectroscopic methods. The antioxidant, antimutagenic, antiproliferative, hepatoprotective, immunomodulatory, and anticancer activity of Leptopyrum fumarioides extracts and some isolated pure compounds were examined. The new alkaloids leptopyrine (3) and leptofumarine (4) were identified. Leptopyrine (3) is a new type of dimer alkaloid of benzylisoquinoline and simple isoquinoline with imine nitrogen. Leptofumarine (4) is the first example of aporphine and benzylisoquinoline alkaloid with two ether bridges which have head-to-head and tail-to-tail coupling. This review clearly shows that the phytochemical study of plant species is just beginning and requires more detailed and comprehensive study.

About the authors

A. Solongo

Institute of Chemistry and Chemical Technology, Mongolian Academy of Sciences

Email: solongoa@mas.ac.mn

T. Doncheva

Institute of Organic Chemistry with Centre of Phytochemistry

Email: Tsvetelina.Doncheva@orgchm.bas.bg

B. Delgerbat

The Liver Center, Dalai Tower

Email: b.delgerbat@onomfoundation.org

D. Selenge

Institute of Chemistry and Chemical Technology, Mongolian Academy of Sciences

Email: selengedangaa@gmail.com

References

  1. Tserenbaljid G. The colored album of flora of Mongolia. Ulaanbaatar; 2002, p. 47-88.
  2. Urgamal M., Oyuntsetseg B., Nyambayar D., Dulamsuren Ch. Conspectus of the vascular plants of Mongolia: monograph. Ulaanbaatar: Admon Press; 2014. 282 p.
  3. Gubanov I. A. Conspectus of the flora of Outer Mongolia (vascular plants). Moscow: Valang; 1996. 136 p. (In Russian).
  4. Hsiao P.-K., Wang W.-T. A new genus of Ranunculaceae-Dichocarpum. Journal of Systematics and Evolution. 1964;9(4):315-334.
  5. Moulis C., Gleye J., Stanislas E. Isopyrum thalictroid alkaloids–quaternary leaf bases–isolation and identification of four pseudoprotoberberines. Phytochemistry. 1977;16(8):1283-1287. (In French). https://doi.org/10.1016/S0031-9422(00)94375-9.
  6. Frencel I. Alkaloids from Isopyrum thalictroides. Planta Medica. 1966;14(2):204-208. (In German). https://doi.org/10.1055/s-0028-1100046.
  7. Košťálová D., Hrochová V., Uhrín D., Tomko J. Isoquinoline alkaloids of Isopyrum thalictroides L. Chemical Papers. 1988;42(6):841-843.
  8. Philipov S. A., Istatkova R. S. Alkaloids from Isopyrum thalictroides. Phytochemistry. 1997;44(8):1591- 1594. https://doi.org/10.1016/s0031-9422(96)00696-6.
  9. Istatkova R., Doncheva Ts., Philipov S. A. A comparative study of the alkaloid composition of Isopyrum thalictroides (Ranunculaceae). Phytologia Balcanica. 2004;10(2-3):257-259.
  10. Istatkova R. S., Philipov S. A. Alkaloids from Isopyrum thalictroides L. Phytochemistry. 2000;54(8):959-964. https://doi.org/10.1016/s0031-9422(00)00068-6.
  11. Istatkova R. S., Philipov S. A. Alkaloids from Isopyrum thalictroides L. Natural Product Research. 2004;18(3):259-263. https://doi.org/10.1080/14786410310001620510.
  12. Philipov S. A., Istatkova R. S. Alkaloids from Isopyrum thalictroides. Phytochemistry. 1999;51(8):1161- 1165. https://doi.org/10.1016/s0031-9422(99)00012-6.
  13. Lopes L. C., Albano F., Laranja G. A. T., Alves L. M., de Silva L. F. M., de Souza G. P., et al. Toxicological evaluation by in vitro and in vivo assayes of an aqueous extract prepared from Echindorus macrophyllus leaves. Toxicology Letters. 2000;116(3):189-198. https://doi.org/10.1016/S0378-4274(00)00220-4.
  14. Ligaa U., Davaasuren D., Ninjil N. Medicinal plants of Mongolia used in Western and Eastern medicine. Ulanbaatar: JCK Printing; 2006. 378 p.
  15. Narantsetseg S., Ambaga M., Lkhagvasuren Ts., Sarantsetseg B., Nikolaev S. M., Lonshakova K. S. Changing the succinate dehydrogenase and lactate dehydrogenase at the acute gangrene of liver cell. Mongol Medical. 2006;1(135).
  16. Abdula S. Method for preparation of tradional Chinese medicine-containing antitumor agent with anti-inflammatory effect. Patent CN, no. 102886014; 2013. (In Chinese).
  17. Blinova K. F., Stukkei K. L. Qualitative phytochemical study of some plants of Tibetan medicine in Transbaikalia. Voprosy farmakognozii. 1961;(1): 135-155. (In Russian).
  18. Makarov A. A. Herbal remedies of the Yakut folk medicine. Yakutsk, 1974. 64 p. (In Russian).
  19. Gammerman A. F., Shupinskaya M. D. Preliminary chemical studies of medicinal raw materials of Tibetan medicine collected by the Siberian expedition VIEM. Farmatsiya i Farmakologiya. 1973;(3): 20-26. (In Russian).
  20. Hegnauer R. Chemotaxonomy of plants. Stuttgart, 1973. Vol. 6. 378 p.
  21. Doncheva Ts., Solongo A., Kostova N., Gerelt-Od Ya., Selenge D., Philipov S. Leptopyrine, new alkaloid from Leptopyrum fumarioides L. (Ranunculaceae). Natural Product Research. 2015;29(9):853-856. https://doi.org/10.1080/14786419.2014.991322.
  22. Solongo A., Doncheva Ts., Kostova N., Gerelt-Od Ya., Philipov S., Ivanovska N. Alkaloids from the aerial parts of Leptopyrum fumarioides express immunomodulatory activity. Journal of Asian Natural Products Research. 2020;22(9):886-894. https://doi.org/10.1080/10286020.2019.1666821.
  23. Boldbaatar D., Tumurbaatar O., Dendev B., Choidash B., Javzan B. Antimutagenic activity of some Mongolian medicinal plants. Journal of Agricultural Science. 2010;(5):24-28. (In Mongolian).
  24. Boldbaatar D., El-Seedi H. R., Findakly M., Jabri S., Javzan B., Choidash B., et al. Antigenotoxic and antioxidant effect of the Mongolian medicinal plant Leptopyrum fumarioides (L.): an in vitro study. Journal of Ethnopharmacology. 2014;155(1):599-606. https://doi.org/10.1016/j.jep.2014.06.005.
  25. Nikolayev S. M., Zandanov A. O., Sambuyeva Z. G., Razuvayeva Ya. G., Fedorov A. V. Effect of the Leptopyrum fumarioides (L.) on exocrine liver function in white rats. Eksperimental'naya i klinicheskaya gastroenterologiya = Experimental and Clinical Gastroenterology. 2012;(4):21- 24. (In Russian).
  26. Solongo A., Zulsar B., Odgerel O., Purevdorj E., Nomin M., Munkhtsetseg Ts. Fractions and their biological activities of Leptopyrum fumarioides (L.) Reichenb. In: Abstract book of 5th International Conference on Chemical Investigation and Utilization of Natural Resources. 14-15 October 2021, Ulaanbaatar. Ulaanbaatar; 2021.

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download


Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».