Synthesis and study of oligobenzotriazolylimides

Cover Page

Cite item

Full Text

Abstract

Three-dimensional heterocyclic polymers can be obtained by the migration copolymerization of bis-imides of unsaturated dicarboxylic acids and such nucleophiles as diamines, bisphenols and bismercaptans. As-obtained nitrogen-containing heat-resistant polymers are of practical interest due to their high performance and the availability of the feedstock. In this work, we propose to obtain heat-resistant polymeric materials through the synthesis of oligobenzotriazolylimides by interaction of bis-maleimides with benzotriazoles. One-stage melt synthesis producing no by-products and requiring no organic solvents seems to be the most suitable method from the technological and environmental standpoint. Optimal conditions for the synthesis of polymers were determined using the method of compositional orthogonal planning. Reduced viscosity was chosen as the optimization parameter; the initial concentration of monomers, as well the duration and temperature of synthesis, were the variable factors affecting the optimization parameter. The structure, properties and mechanical characteristics of the obtained polymers were studied. The structure of oligomers and polymers was confirmed by IR and NMR spectroscopy data. A series of experiments was carried out to investigate the potential of extrusion-rolling casting technology for obtaining composite materials based on oligobenzotriazolylimides. This technology maintains initial substances in a fluid state for an extended period of time. The slower curing rate of oligomers facilitates the dissipation of the heat released during structuring, thus causing no local overheating of the material and resulting mechanical stresses. This improves the technological and physical-mechanical characteristics of the composites based on these oligomers. Optimal conditions for the production of polymer composites were identified, and their physical and mechanical properties were studied. A technology was proposed for obtaining materials resistant to aggressive media and temperature drops.

About the authors

I. A. Farion

Baikal Institute of Nature Management SB RAS

Email: fariv@mail.ru

D. M. Mognonov

Baikal Institute of Nature Management SB RAS; Buryat State University

Email: dmog@binm.ru

V. V. Khakhinov

Buryat State University

Email: khakhinov@mail.ru

M. A. Litvinova

East Siberian State University of Technology and Management

O. V. Il’ina

Baikal Institute of Nature Management SB RAS

Email: olil2@yandex.ru

O. Zh. Ayurova

Baikal Institute of Nature Management SB RAS

Email: chem88@mail.ru

References

  1. Коршак В.В. Термостойкие полимеры. М.: Наука, 1969. 411 с.
  2. Виноградова С.В., Васнев В.А. Поликонденсационные процессы и полимеры. М.: Наука, 2000. 373 с.
  3. Бюллер К.-У. Тепло- и термостойкие полимеры / пер с нем. Н.В. Афанасьева, Г.М. Цейтлина. М.: Химия, 1984. 1056 с.
  4. Фарион И.А., Могнонов Д.М., Хахинов В.В., Дорошенко Ю.И. Синтез и исследование полибензтриазолимидов // Высокомолекулярные соединения. Серия А. 2000. Т. 42. N 5. С. 734–739.
  5. Фарион И.А., Могнонов Д.М., Раднаева Л.Д., Дорошенко Ю.Е. Полигетероарилены на основе бисмалеимидов и 2,2 /-бис-бензимидазолов, синтезируемых через дихлорангидриды бис-о-аминоамидов дикарбоновых кислот // Высокомолекулярные соединения. Серия Б. 2002. Т. 44. N 3. С. 516–519.
  6. Lin R.-H., Liu Y.-H., Chen Y.-H., Lee A.C., Ho T.H. Morphology controls of the melt blending in a novel highly crosslinked bismaleimide system // European Polymer Journal. 2007. Vol. 43. Issue 10. P. 4197–4209. https://doi.org/10.1016/j.eurpolymj.2007.08.004
  7. Iredale R.J., Ward C., Hamerton I. Modern advances in bismaleimide resin technology: A 21st century perspective on the chemistry of addition polyimides. // Progress in Polymer Science. 2017. Vol. 69. P. 1–21. https://doi.org/10.1016/j.progpolymsci.2016.12.002
  8. Ouchi M., Terashima T., Sawamoto M. Transition Metal-Catalyzed Living Radical Polymerization: Toward Perfection in Catalysis and Precision Polymer Synthesis // Chemical Reviews. 2009. Vol. 109. Issue 11. P. 4963–5050. https://doi.org/10.1021/cr900234b
  9. Gall VG. Benzo-bis-triazole polymers. Patent USA, no. 3376233. 1968.
  10. Пат. № 2136705, Российская Федерация. Способ получения термостойких полимеров / И.А. Фарион, Д.М. Могнонов, В.В. Хахинов, Е.В. Ленская, О.В. Ту-Ши-Ин; патентообладатель Байкальский институт природопользования СО РАН, Бурятский государственный университет; заявл. 11.06.1997, опубл. 10.09.1999.
  11. Katritzky A.R. The continuing magic of benzotriazole: An overview of some recent advances in synthetic methodology // Journal of Heterocyclic Chemistry. 1999. Vol. 36. Issue 6. P. 1501–1522. https://doi.org/10.1002/jhet.5570360611
  12. Li Zh., Li T., Fu R., Yang J. Regioselective 1,4-conjugate aza-Michael addition of dienones with benzotriazole // Heterocyclic Communications. 2017. Vol. 23. Issue 4. P. 287–291. https://doi.org/10.1515/hc-2016-0182
  13. Lv J., Wu H., Wang Y.M. Organocatalytic enantioselective aza-Michael additions of N-heterocycles to α,β-unsaturated enones // European Journal of Organic Chemistry. 2010. Vol. 41. Issue 36. P. 2073–2083. https://doi.org/10.1002/ejoc.200901227
  14. Hou X., Hemit H., Yong J., Nie L., Aisa H.A. Mild and Efficient Procedure for Michael Addition of N-Heterocycles to α,β-Unsaturated Compounds Using Anhydrous K3PO4 as Catalyst // An International Journal for Rapid Communication of Synthetic Organic Chemistry. 2010, Vol. 40. Issue 7. P. 973–979. https://doi.org/10.1080/00397910903029867
  15. Физер Л., Физер M. Реагенты для органического синтеза: в 5 т.; пер. с англ. Н.С. Зефирова и др. Т. 4. М.: Mир, 1971. 446 c.
  16. Hopewell J.L., Hill D.J.T., Pomery P.J. Electron spin resonance study of the homopolymerization of aromatic bismaleimides // Polymer. 1998. Vol. 39. Issue 23. P. 5601–5607. https://doi.org/10.1016/S0032-3861(98)00023-8
  17. Farion I.A., Mognonov D.M., Il'ina O.V., Bal'zhinov S.A. Crosslinking benzotriazolylimides and polymeric materials on base of them. // Journal of Applied Polymer Science. 2012. Vol. 126. Issue 6. P. 1797–1807. https://doi.org/10.1002/app.34475
  18. Могнонов Д.М., Фарион И.А., Аюрова О.Ж., Ильина О.В., Заяханов М.Е., Битуев А.В. О нуклеофильном присоединии 1Н-бензотриазола к малеимидам // Известия вузов. Прикладная химия и биотехнология. 2019. Т. 9. N 1. С. 6–12. https://doi.org/10.21285/2227-2925-2019-9-1-6-12
  19. Ninan K.N., Krishnan K., Mathew J. Addition polyimides. I. Kinetics of cure reaction and thermal decomposition of bismaleimides // Journal of Applied Polymer Science. 1986. Vol. 32. Issue 7. P. 6033–6042. https://doi.org/10.1002/app.1986.070320731
  20. Пат. РФ № 2284214, Российская Федерация. Протонпроводящие композиционные полимерные мембраны и способ их получения / Б.А.Трофимов, Д.М. Могнонов, Т.Г. Ермакова, Н.П. Кузнецова, Г.Ф. Мячина, Л.И. Волкова; патентообладатели Иркутский институт химии им. А.Е. Фаворского СО РАН, Байкальский институт природопользования СО РАН; заявл. 04.07.2005, опубл. 27.09.2006.
  21. Михайлин Ю.А. Конструкционные полимерные композиционные материалы (армированные пластики, ВКПМ). 2-е изд., испр. и доп. СПб.: Научные основы и технологии. 2010. 822 с.

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download


Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».