Synthesis and Properties of Poly(4-methyl-2-pentyne) Containing Quaternary Ammonium Salts with Methyl and Ethyl Substituents

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

In this work, functionalization of poly(4-methyl-2-pentyne) (PMP) with quaternary ammonium salts was carried out in order to increase CO2 selectivity in its membrane recovery. The introduction of functional groups was carried out by a two-stage method – bromination of the initial polymer and addition of tertiary alkylamines trimethylamine (TMA) and trimethylamine (TEA). It has been established that the optimal amount of introduced functional groups, while maintaining the mechanical properties of the polymer, is up to 5 mol. %. The results of organoelemental analysis and IR spectroscopy confirm the functionalization reaction of the PMP. X-ray diffraction patterns of the samples indicate an increase in the interchain distance in the series initial PMP–brominated PMP–functionalized PMP. TGA data confirm high thermal and thermal-oxidative stability. The coefficients of permeability, solubility and diffusion of PMP samples containing TMA and TEA salts were determined for individual gases. An increased ideal selectivity for the separation of gas pairs CO2/N2 by 2–3 times and CO2/CH4 by 1.5–2 times has been achieved while maintaining the permeability at a high level.

About the authors

V. G. Polevaya

Topchiev Institute of Petrochemical Synthesis, Russian Academy of Sciences

Author for correspondence.
Email: polevaya@ips.ac.ru
Russia, 119991, Moscow

A. A. Kossov

Topchiev Institute of Petrochemical Synthesis, Russian Academy of Sciences

Email: polevaya@ips.ac.ru
Russia, 119991, Moscow

S. M. Matson

Topchiev Institute of Petrochemical Synthesis, Russian Academy of Sciences

Email: polevaya@ips.ac.ru
Russia, 119991, Moscow

References

  1. Yirong Q. // J. Cleaner Production. 2022. V. 341. P. 130 648.
  2. Dietz T., Rosa E.A. // Proceedings of the National Academy of Sciences. 1997. V. 94. № 1. P. 175.
  3. Galeotti M., Salini S., Verdolini E. // Energy Policy. 2020. V. 136. P. 111052.
  4. Dutcher B., Fan M., Russell A.G. // ACS applied materials & interfaces. 2015. V. 7. № 4. P. 2137.
  5. Belaissaoui B., Willson D., Favre E. // Procedia Engineering. 2012. V. 44. P. 1191.
  6. Du N., Park H.B., Dal-Cina M.M., Guiver M.D. // Energy Environ. Sci. 2012. V. 5. P. 7306
  7. Melinda L. Jue, Ryan P. Lively // Reactive & Functional Polymers. 2015. V. 86. P. 88.
  8. Kratochvil A.M., Koros W.J. // Macromolecules. 2008. V. 41. P. 7920.
  9. Low B.T., Chung T.-S., Chen H., Jean Y., Pramoda K.P. // Macromolecules. 2009. V. 42. P. 7042.
  10. Park H.B., Han S.H., Jung C.H., Lee Y.M., Hill A.J. // J. Membr. Sci. 2010. V. 359. P. 11.
  11. Lin H., Wagner E. van, Swinnea J.S., Freeman B.D., Pas S.J., Hill A.J., Kalakkunnath S., Kalika D.S. // J. Membr. Sci. 2006. V. 276. P. 145.
  12. Morisato A., Pinnau I. // J. Membr. Sci. 1996. V. 121. № 2. P. 243.
  13. Merkel T.C., Freeman B.D., Spontak R.J., He Z., Pinnau I., Meakin P., Hill A.J. // Chem. Mater. 2003. V. 15. № 1. P. 109.
  14. Merkel T.C., Freeman B.D., Spontak R.J., He Z., Pinnau I., Meakin D., Hill A.J. // Science. 2002. V. 296. № 5567. P. 519.
  15. Yave W., Shishatskiy S., Abetz V., Matson S., Litvinova E., Khotimskiy V., Peinemann K.-V. // Macromol. Chem. Phys. 2007. V. 208. № 22. P. 2412.
  16. Morisato A., Pinnau I. // J. Membr. Sci. 1996. V. 121. № 2. P. 243.
  17. Wijmans J.G., Baker R.W. // J. Membr. Sci. 1995. V. 107. P.1.
  18. Sakaguchi T., Ito H., Masuda T., Hashimoto T. // Polymer. 2013. V. 54. P. 6709.
  19. Полевая В.Г., Гейгер В.Ю., Матсон С.М., Шандрюк Г.А., Шишацкий С.М., Хотимский В.С. // Высокомолек. соед. Б. 2019. Т. 61. № 5. С. 377.
  20. Polevaya V.G., Vorobei A.M., Pokrovskiy O.I., Shandryuk G.A., Parenago O.O., Lunin V.V., Khotimskiy V.S. // J. Phys. Chem. B. 2017. V. 11. P. 1276.
  21. Xiao M., Liu H., Idem R., Tontiwachwuthikul P., Liang Z. // Applied energy. 2016. V. 184. P. 219.
  22. Суровцев А.А., Петрушанская Н.В., Карпов О.П., Хотимский В.С., Литвинова Е.Г. Пат. 2 228 323 Российская Федерация. 2004.
  23. Хотимский В.С., Матсон С.М., Литвинова Е.Г., Бондаренко Г.Н., Ребров А.И. // Высокомолек. Соед. Сер. А. 2003. Т. 45. № 8. С. 1259.
  24. Wojdyr M. // J. Appl. Cryst. 2010. V. 43. P. 1126.
  25. Shishatskii A.M., Yampol’skii Yu.P., Peinemann K.-V. // J. Membr. Sci. 1996. V. 112. P. 275.
  26. Duan Y., Sun P., Zhang S., Yao Z., Luo X., Ye L.J. // Fuel Chem. Technol. 2015. V. 43. P. 1113.
  27. Plate N.A., Khotimskiy V.S., Teplyakov V.V., Antipov E.M., Yampolskiy Yu.P. // Polym. Sci. U.S.S.R. 1990. V. 32. P. 1053.
  28. Membrane Society of Australasia, Polymer Gas Separation Membrane Database, Available online: https://membrane-australasia.org/member-portal/ polymer-gas-separation-membrane-database/.

Copyright (c) 2023 В.Г. Полевая, А.А. Коссов, С.М. Матсон

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».