Получение новых замещённых имидазолоновых производных на основе 1-(2-оксо-2-фенилэтилиден) пирроло[3,2,1-ij]хинолин-2-онов

Обложка

Цитировать

Полный текст

Аннотация

Продемонстрирована возможность получения новых биологически активных молекул, содержащих в своей структуре привилегированный фрагмент имидазолона, посредством катализируемого кислотой Бренстеда взаимодействия 1,3-диметилмочевины с 1-(2-оксо-2-фенилэтилиден)пирроло[3,2,1-ij]хинолин-2-онами. Наличие активной оксоилиденовой системы в последних позволяет вводить данные соединения в реакции циклизации с различными бинуклеофильными агентами. Выбор такого N,Nбинуклеофила, как 1,3-диметилмочевина, позволил получить серию новых 1-(оксоимидазолил)пирроло[3,2,1-ij]хинолин-2-онов в катализируемом пара-толуолсульфоновой кислотой процессе, проводимом при кипячении в ацетонитриле и десятикратном избытке 1,3-диметилмочевины. На основе данных ЯМР 1 H спектроскопии было установлено, что 1-(оксоимидазолил)пирроло[3,2,1-ij]хинолин-2-оны в растворе претерпевают кетоенольную таутомерию, о чем свидетельствуют дублирование сигналов характеристических протонов и наличие сигнала протона гидроксильной группы в области 4.95 м.д. в ЯМР 1 H спектрах полученных соединений. Исходя из экспериментальных данных, нами был представлен возможный механизм реакции. Предполагается, что реакция протекает через последовательное межмолекулярное присоединение 1,3-диметилмочевины к 1-фенацилиденпирроло[3,2,1-ij]хинолин-2-онам, внутримолекулярную циклизацию с последующим отщеплением молекулы воды.

Об авторах

Анна Александровна Скопцова

Воронежский государственный университет

ORCID iD: 0000-0002-9859-6476
Scopus Author ID: 57219449566
Университетская пл., 1, Воронеж, Воронежская обл., 394036

Надежда Павловна Новичихина

Воронежский государственный университет

ORCID iD: 0000-0001-8167-6093
Scopus Author ID: 57216460878
ResearcherId: AAC-2013-2022
Университетская пл., 1, Воронеж, Воронежская обл., 394036

Александр Станиславович Шестаков

Воронежский государственный университет

ORCID iD: 0000-0002-0426-4789
Университетская пл., 1, Воронеж, Воронежская обл., 394036

Хидмет Сафарович Шихалиев

Воронежский государственный университет

Университетская пл., 1, Воронеж, Воронежская обл., 394036

Список литературы

  1. Novichikhina N., Ilin I., Tashchilova A., Sulimov A., Kutov D., Ledenyova I., Krysin M., Shikhaliev Kh., Gantseva A., Gantseva E., Podoplelova N., Sulimov V. Synthesis, docking, and in vitro anticoagulant activity assay of hybrid derivatives of pyrrolo[3,2,1-ij]quinolin2(1h)-one as new inhibitors of factor Xa and factor Xia // Molecules. 2020. Vol. 25, № 8. P. 1889. https://doi.org/10.3390/molecules25081889
  2. Medvedeva S. M., Potapov A. Y., Gribkova I. V., Katkova E. V., Sulimov V. B., Shikhaliev K. S. Synthesis, docking, and anticoagulant activity of new factor-Xa inhibitors in a series of pyrrolo[3,2,1-ij]quinoline-1, 2-Diones // Pharm. Chem. J. 2018. Vol. 51, № 11. P. 975–979. https://doi.org/10.1007/s11094-018-1726-4
  3. Novichikhina N. P., Skoptsova A. A., Shestakov A. S., Potapov A. Yu., Kosheleva E. A., Kozaderov O. A., Ledenyova I. V., Podoplelova N. A., Panteleev M. A., Shikhaliev Kh. S. Synthesis and anticoagulant activity of new ethylidene and spiro derivatives of pyrrolo[3,2,1- ij]quinolin-2-ones // Russ. J. Org. Chem. 2020. Vol. 56, № 9. P. 1550–1556. https://doi.org/10.1134/S1070428020090080
  4. Matesic L., Locke J. M., Vine K. L., Ranson M., Bremner J. B., Skropeta D. Synthesis and anti-leukaemic activity of pyrrolo[3,2,1-hi]indole-1,2-diones, pyrrolo[3,2,1-ij]quinoline-1,2-diones and other polycyclic isatin derivatives // Tetrahedron. 2012. Vol. 68, № 34. P. 6810–6819. https://doi.org/10.1016/j.tet.2012.06.049
  5. Novichikhina N. P., Shestakov A. S., Potapov A. Yu., Kosheleva E. A., Shatalov G. V., Verezhnikov V. N., Vandyshev D. Yu., Ledeneva I. V., Shikhaliev Kh. S. Synthesis of 4H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinoline-1,2-diones containing a piperazine fragment and study of their inhibitory properties against protein kinases // Russ. Chem. Bull. 2020. Vol. 69, № 4. P. 787–792. https://doi.org/10.1007/s11172-020-2834-3
  6. Kartsev V., Shikhaliev Kh. S., Geronikaki A., Medvedeva S. M., Ledenyova I. V., Krysin M. Yu., Petrou A., Ciric A., Glamoclija J., Sokovic M. Appendix A. dithioloquinolinethiones as new potential multitargeted antibacterial and antifungal agents: Synthesis, biological evaluation and molecular docking studies // Eur. J. Med. Chem. 2019. Vol. 175. P. 201–214. https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2019.04.046
  7. Носова Э. В. Биологически активные вещества гетероциклической природы : учеб. пособие. Екатеринбург : Изд-во Урал. ун-та, 2019. 144 с.
  8. Dai L., Shu P., Wang Z., Li Q., Yu Q., Shi Y., Rong L. Brønsted acid catalyzed selective cyclization reaction: An effi cient and facile synthesis of polysubstituted imidazole and pyrrole derivatives // Synthesis. 2016. Vol. 49, № 3. P. 637–646. https://doi.org/10.1055/s-0036-1588605

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

Согласие на обработку персональных данных

 

Используя сайт https://journals.rcsi.science, я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных») даю согласие на обработку персональных данных на этом сайте (текст Согласия) и на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика» (текст Согласия).