Scutellaria lateriflora root’s phenolic segment of metabolome

Cover Page

Cite item

Full Text

Abstract

The article presents the results of studying the metabolites of roots and hairy roots of S. lateriflora using liquid chromatography–mass spectrometry. It has been established that the main share of polyphenolic metabolites in roots and hairy roots is phenylethanoids and flavonoids containing up to two and up to four methoxyl groups, respectively. Among flavonoids, wogonin, 6-OMe wogonin and their glycosides are most abundant in the roots of the plant. Phenylethanoids are represented by a series of caffeoyl rutinosides, hydroxytyrosol, with a content parity with flavonoids. In addition to polyphenols, a significant content of sucrose was found in the root system.

Full Text

Restricted Access

About the authors

Yu. N. Elkin

Pacific Institute of Bioorganic Chemistry named after G. B. Elyakov, Far Eastern Branch of the Russian Academy of Sciences

Email: mau84@mail.ru
Russian Federation, рrospekt Stoletiya Vladivostokа, 159, Vladivostok, 690022

A. Yu. Manyakhin

Federal Research Center for Biodiversity of Terrestrial Biota of East Asia, Far Eastern Branch of the Russian Academy of Sciences; Vladivostok State University; Ningbo Excare Pharm Inc.

Author for correspondence.
Email: mau84@mail.ru
Russian Federation, рrospekt Stoletiya Vladivostokа, 159/1, Vladivostok, 690022; ul. Gogolya, 41, Vladivostok, 690014; Xizishan Rd, 172, Chunxiao, Beilun, Ningbo, 315830 China

References

  1. Bolton J. L., Dunlap T. L., Dietz B. M. Formation and biological targets of botanical o-quinones // Food Chem. Tox. 2018. V. 120. P. 700–707. https://doi.org/10.1016/j.fct.2018.07.050
  2. Chen S. Genetic and phylogenetic analysis of the complete genome for the herbal medicine plant of Scutellaria baicalensis from China // Mit. DNA B. 2019. V. 4. P. 1683–1685. https://doi.org/10.1080/23802359.2019.1605859
  3. Costine B., Zhang M. Z., Chhajed S., Pearson B., Chen S. X., Nadakuduti S. S. Exploring native Scutellaria species provides insight into differential accumulation of flavones with medicinal properties // Sci. Rep. 2022. V. 12. P. 13201. https://doi.org/10.1038/s41598-022-17586-367-1.
  4. Cui M. Y., Lu A. R., Li J. X., Liu J., Fang Y. M., Pei T. L., Zhong X., Wei Y. K., Kong Y., Qiu W. Q., Hu Y. H., Yang J., Chen X. Y., Martin C., Zhao Q. Two types of O-methyltransferases are involved in biosynthesis of anticancer methoxylated 4`-deoxyflavones in Scutellaria baicalensis Georgi // Plant Biotech. J. 2021. V. 20. P. 1–14. https://doi.org/10.1111/pbi.13700
  5. Elkin Y. N., Kulesh N. I., Shishmarev V. M., Kargin V. M., Manyakhin A. Y. Scutellaria baicalensis: the end of the flavone biosynthesis pathway // Acta Biol. Crac. bot. 2022. V. 64. P. 39–43. https://doi.org/10.24425/abcsb.2021.136704
  6. Elkin Y. N., Kulesh N. I., Stepanova A. Y., Solovieva A. I., Kargin V. M., Manyakhin A. Y. Methylated flavones of the hairy root culture Scutellaria baicalensis // J. Plant Phys. 2018. V. 231. P. 277–280. https://doi.org/10.1016/j.jplph.2018.10.009
  7. Elkin Y. N., Stepanova A. Y., Pshenichnyuk S. A., Manyakhin A. Y. Root specific methylated flavones protect of Scutellaria baicalensis // Khim. Rast. Syr’ja. 2023. № 4. P. 241–248. https://doi.org/10.14258/jcprm.20230411877
  8. Islam M. N., Downey F., Ng C. K. Y. Comparative analysis of bioactive phytochemicals from Scutellaria baicalensis, Scutellaria lateriflora, Scutellaria racemosa, Scutellaria tomentosa and Scutellaria wrightii by LC-DAD-MS // Metabolomics. 2011. V. 7. P. 446–453. https://doi.org/10.1007/s11306-010-0269-9
  9. Kim J. K., Kim Y. S., Kim Y., Uddin M. R., Kim Y. B., Kim H. H., Park S. U. Comparative analysis of flavonoids and polar metabolites from hairy roots of Scutellaria baicalensis and Scutellaria lateriflora // World J. Microbio. Biotech. 2014. V. 30. P. 887–892. https://doi.org/10.1007/s11274-013-1498-7
  10. Li J., Wang Y. H., Smillie T. J., Khan I. A. Identification of phenolic compounds from Scutellaria lateriflora by liquid chromatography with ultraviolet photodiode array and electrospray ionization tandem mass spectrometry // J. Biomed. Anal. 2012. V. 63. P. 120–127. https://doi.org/10.1016/j.jpba.2012.01.027
  11. Li L., Kitazawa H., Zhang X., Zhang L., Sun Y., Wang X., Liu Y., Guo S., Yu S. Melatonin retards senescence via regulation of the electron leakage of postharvest white mushroom (Agaricus bisporus) // Food Chem. 2021. V. 340. P. 127833. https://doi.org/10.1016/j.foodchem.2020.127833
  12. Modelli A., Pshenichnyuk S. A. Gas-phase dissociative electron attachment to flavonoids and possible similarities to their metabolic pathways // Phys. Chem. Chem. Phys. 2013. V. 15. P. 1588–1600. https://doi.org/10.1039/C2CP43379F
  13. Pei T., Yan M., Huang Y., Wei Y., Martin C., Zhao Q. Specific flavonoids and their biosynthetic pathway in Scutellaria baicalensis // Front. Plant Sci. 2022. V. 13. P. 866282. https://doi.org/10.3389/fpls.2022.866282
  14. Pshenichnyuk S. A., Elkin Y. N., Kulesh N. I., Lazneva E. F., Komolov A. S. Low–energy electron interaction with retusin extracted from Maackia amurensis: towards a molecular mechanism of the biological activity of flavonoids // Phys. Chem. Chem. Phys. 2015. V. 17. P. 16805–16812. https://doi.org/10.1039/C5CP02890F
  15. Qiao X., Li R., Song W., Miao W. J., Liu J., Chen H. B., Guo D. A., Ye M. A targeted strategy to analyze untargeted mass spectral data: Rapid chemical profiling of Scutellaria baicalensis using ultra-high performance liquid chromatography coupled with hybrid quadrupole orbitrap mass spectrometry and key ion filtering // J. Chrom. A. 2016. V. 1441. P. 83–95. https://doi.org/10.1016/j.chroma.2016.02.079
  16. Sherman S. H., Nirmal J. Current status of research on medicinal plant Scutellaria lateriflora: A review // J. Med. Act. Plants. 2022. V. 11. P. 22–38. https://doi.org/10.7275/shxv-wb39
  17. Stepanova A. Y., Solov’eva A. I., Malunova M. V., Salamaikina S. A., Panov Y. M., Lelishentsev A. A. Hairy roots Scutellaria spp. (Lamiaceae) as promising producers of antiviral flavones // Molecules. 2021. V. 26. P. 3927. https://doi.org/10.3390/molecules26133927
  18. Takagi S., Yamaki M., Inoue K. Studies on the water-soluble constituents of the roots of Scutellaria baicalensis Georgi (Wogon) // Yakugaku Zasshi. 1980. V. 100. Iss. 12. P. 1220–1224. https://doi.org/10.1248/yakushi1947.100.12_1220
  19. Tsai P. J., Huang W. C., Hsieh M. C., Sung P. J., Kuo Y. H., Wu W. H. Flavones isolated from Scutellariae radix suppress propionibacterium acnes-induced cytokine production in vitro and in vivo // Molecules. 2016. V. 21. P. 15. https://doi.org/10.3390/molecules21010015
  20. Wang Z. L., Wang S., Kuang Y., Hu Z. M., Qiao X., Ye M. A comprehensive review on phytochemistry, pharmacology, and flavonoid biosynthesis of Scutellaria baicalensis // Pharm. Biol. 2018. V. 56. P. 465–484. https://doi.org/10.1080/13880209.2018.1492620
  21. Wilczańska-Barska A., Królicka A., Głód D., Majdan M., Kawiak A., Krauze-Baranowska M. Enhanced accumulation of secondary metabolites in hairy root cultures of Scutellaria lateriflora following elicitation // Biotech. Lett. 2012. V. 34. P. 1757–1763. https://doi.org/10.1007/s10529-012-0963-y
  22. Xia H., Attygalle A. B. Effect of electrospray ionization source conditions on the tautomer distribution of deprotonated p-hydroxybenzoic acid in the gas phase // Anal. Chem. 2016.V. 88. P. 6035–6043. https://doi.org/10.1021/acs.analchem.6b01230
  23. Zhao Q., Cui M. Y., Levsh O., Yang D., Liu J., Li J., Hill L., Yang L., Hu Y., Weng J. K., Chen X. Y., Martin C. Two CYP82D enzymes function as flavone hydroxylases in the biosynthesis of root-specific 4’-deoxyflavones in Scutellaria baicalensis // Mol. Plant. 2018. V. 11. P. 135–148. http://dx.doi.org/10.1016/j.molp.2017.08.009
  24. Zhao Q., Zhang Y., Wang G., Hill L., Weng J. K., Chen X. Y., Xue H., Martin C. A specialized flavone biosynthetic pathway has evolved in the medicinal plant, Scutellaria baicalensis // Sci. Adv. 2016. V. 2. P. e1501780. https://doi.org/10.1126/sciadv.1501780
  25. Zhang Z., Lian X. Y., Li S., Stringer J. L. Characterization of chemical ingredients and anticonvulsant activity of American skullcap (Scutellaria lateriflora) // Phytomed. 2009. V. 16. P. 485–493. https://doi.org/10.1016/j.phymed.2008.07.011

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download
2. Fig. 1. Roots of S. Lateriflora: 1 – white roots; 2 – root hairs; 3 – dark roots. Photo – Elkin Yu.N.

Download (30KB)
Indexing metadata
3. Fig. 2. UV chromatogram (a) and total ion current (b) of the root extract of S. lateriflora. Fraction annotation: F1 – carbohydrates and phenylethanoloids; F2 – glycosides of flavones; F3 – flavones; F4 – methylated flavones. 3* – baicalein; 4 – wogonin, 10 – 6-OMe wogonin and their glucuronides 3g*, 4g, 10g, respectively.

Download (60KB)
Indexing metadata
4. Fig. 3. Ion chromatograms of 10 major methylated flavones (a) and their glucuronides (b) in the roots of S. lateriflora: (a) 1M – 7-OMe chrysin (tectochrysin), 4 – wogonin, 5 – oroxylin A, 6 – 6-OH wogonin, cc – terpene, 10 – 6-OMe wogonin, 8 – 5-OH-6,7,8,6`-tetra-OMe flavone. Free flavones: 0 – pinocembrin, 1 – chrysin, 2 – nor-wogonin, 3 – baicalein; (b) 7g – tri-OH-tri-OMe flavone, 9g – tri-OH-mono-OMe flavone. Insert 1: glucuronides of free flavones: 2g – nor-wogonin, 3g – baicalein, 3a, 3b, 3c – tri-OH flavones, 4c – C-glucuronide of wogonin. Insert 2: glucuronides: 0g – pinocembrin, 1g – chrysin.

Download (57KB)
Indexing metadata
5. Fig. 4. Total ion current profile of S. lateriflora root hair extract and ion chromatograms by fractions, Suc – sucrose. Insert F1: • – m/z 623 rutinose derivatives, mono- and dimethylated m/z 637 and m/z 651, respectively. Insert F2: glycosides (g) of flavones and methylated flavones. • – ions m/z 445. 3g – baicalein, 2g – nor-wogonin, 5g – oroxylin A, 12g – 3OH-2OMe flavone, 4g – wogonin, 13g – 5,8-di-OH-6,7-di-OMe flavone, 10g – 6-OMe wogonin. F3: 3 – baicalein. Insert F4: 4 – wogonin, 10 – 6-OMe wogonin, 5 – oroxylin A. * – compounds not identified.

Download (50KB)
Indexing metadata
6. Fig. 5. Schemes of reductants R4‾ m/z 268 and R10‾ m/z 298 upon activation by collision of ions [M-H]‾ flavones 4 and 10 in the ion source. (a, b, c) – putative structures of 6-OMe wogonin.

Download (16KB)
Indexing metadata
7. Additional materials
Download (1MB)
Indexing metadata
8. Fig. C1. Section of fraction 4 of the total ion current profile with MS2 spectra of [M-H]‾ ions detected in the profile.

Download (70KB)
Indexing metadata
9. Fig. C2. Section of fraction 3 of the total ion current profile with MS2 spectra of [M-H]‾ ions detected in the profile.

Download (52KB)
Indexing metadata
10. Fig. C3. Section of fraction 2 of the total ion current profile with MS2 spectra of [M-H]‾ ions detected in the profile.

Download (86KB)
Indexing metadata
11. Fig. C4. Fraction 1 section of the total ion current profile with MS2 spectra detected in the [M-H]‾ ion profile with an overlay of the ion chromatogram of this phenylethanide ion.

Download (80KB)
Indexing metadata
12. Fig. C5. Selective ion chromatograms of eight [M-H]‾ m/z 475, the MS2 spectra of which demonstrate multiple ion overlaps and ambiguity of the nominal ion masses. Among the eight [M-H]‾ m/z 475 ions, only three are derivatives of second-line glycosylation flavones (m/z 299).

Download (52KB)
Indexing metadata
13. Fig. C6. Superimposed selective ion chromatograms [M-H]‾: (a) glycosides of flavones and glycosides of dimethylated phenylethanolides m/z 783. (b) flavones and monomethylated flavones of the second echelon of hydroxylation m/z 299.

Download (33KB)
Indexing metadata
14. Fig. C7. Selective ion chromatograms [M-H]‾ of three types of phenylethanoids (a) roots, (b) root hairs: original (m/z 623), monomethylated (m/z 637), dimethylated (m/z 651) and with subsequent glycosylation (m/z 783). Abstract: flavones. 2 – oroxylin A, 3 – baicalein. 2g and 3g are their glucuronides, 4c(g?) – C-glycoside of wogonin, 6 – 6-OH wogonin. 3a, 3b, 3c – tri-OH-flavones.

Download (20KB)
Indexing metadata

Copyright (c) 2025 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».