Recycling of 4-(2,2,2-trichloroacetyl)furan-2,3-diones under the action of (hetero)arylhydrazides

封面

如何引用文章

全文:

开放存取 开放存取
受限制的访问 ##reader.subscriptionAccessGranted##
受限制的访问 订阅存取

详细

The interaction of 4-(2,2,2-trichloroacetyl)furan-2,3-diones with aryl- or thienoyl hydrazides in anhydrous chloroform with stirring for several hours leads to the formation of a mixture of diasteriomers A and B (ratio approximately 70:30) of 1-substituted 3-aryl-4,5-dihydro-5-hydroxy-4-(2,2,2-trichloroacetyl)-1 H -pyrazole-5-carboxylic acids.

作者简介

S. Kharitonova

Perm State University

E. Nasibullina

Perm State University

D. Ivanov

Perm State University

N. Lisovenko

Perm State University

Email: lisovn@mail.ru

参考

  1. Машковский М.Д. Лекарственные средства. М.: Новая волна, 2012 164, 185.
  2. Sun Y, Chen J.D.Z. Curr. Neuropharm. 2012, 10, 212-218. doi: 10.2174/157015912803217297
  3. Karrouchi K., Radi S., Ramli Y., Taoufik J., Mabkhot Y.N., Al-aizari F.A., Ansar M. Molecules. 2018, 23, 134-220. doi: 10.3390/molecules23010134
  4. Chandrakantha B., Isloor A.M., Shetty P., Isloor S., Malladi S., Fun H.K. Med. Chem. Res. 2012, 21, 2702-2708. doi: 10.1007/s00044-011-9796-9
  5. Akbas E., Berber I., Sener A., Hasanov B. Farmaco. 2005, 60, 23-26. doi: 10.1016/j.farmac.2004.09.003
  6. Viale M., Anzaldi M., Aiello C., Fenoglio C., Albicini F., Emionite L., Gangemi R., Balbi A. Pharm. Rep. 2013, 65, 717-723. doi: 10.1016/S1734-1140(13)71050-8
  7. Castagnolo D., De Logu A., Radi M., Bechi B., Manetti F., Magnani M., Supino S., Meleddu R., Chisu L., Botta M. Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 8587-8591. doi: 10.1016/j.bmc.2008.08.016
  8. Girish Y.R., Kumar K.S.S., Manasa H.S., Shashikanth S. J. Chin. Chem. Soc. 2014, 61, 1175-1179. doi: 10.1002/jccs.201400170
  9. Gosselin F., O'Shea P.D., Webster R.A., Reamer R.A., Tillyer R.D., Grabowski E.J.J. Synlett. 2006, 19, 3267-3270. doi: 10.1055/s-2006-956487
  10. Ohtsuka Y., Uraguchi D., Yamamoto K., Tokuhisa K., Yamakawa T. Tetrahedron. 2012, 68, 2636-2649. doi: 10.1016/j.tet.2012.01.075
  11. Martins M.A.P., Pereira C.M.P., Beck P., Machado P., Moura S., Teixeira M.V.M., Bonacorso H.G., Zanatta N. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 6669-6672. doi: 10.1016/S0040-4039(03)01633-2
  12. He S., Chen L., Niu Y.-N., Wu L.-Y., Liang Y.-M. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 2443-2445. doi: 10.1016/j.tetlet.2009.03.030
  13. Delaunay T., Genix P., Es-Sayed M., Vors J.-P., Monteiro N., Balme G. Org. Lett. 2010, 12, 3328-3331. doi: 10.1021/ol101087j
  14. Dadiboyena S., Valente E.J., Hamme A.T. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 291-294. doi: 10.1016/j.tetlet.2008.10.145
  15. Yadav J.S., Subba Reddy B.V., Srinivas M., Prabhakar A., Jagadeesh B. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 6033-6036. doi: 10.1016/j.tetlet.2004.06.031
  16. Xie F., Cheng G., Hu Y. J. Comb. Chem. 2006, 8, 286-288. doi: 10.1021/cc050159d
  17. Ilhan Ö.I., Sarıpınar E., Akçamur Y. J. Heterocycl. Chem. 2005, 42, 117-120. doi: 10.1002/jhet.5570420117
  18. Sener A., Kasimogullari R., Sener M.K., Genc H. Chem. Heterocycl. Compd. 2004, 40, 1039-1046. doi: 10.1023/B:COHC.0000046695.00178.79
  19. Souza F.R., Fighera M.R., Lima T.T.F., Bastiani J., Barcellos I.B., Almeida C.E., Oliveira M.R., Bonacorso H.G., Flores A.E., Mello C.F. Pharmacol. Biochem. Behav. 2001, 68, 525-530. doi: 10.1016/S0091-3057(01)00453-1
  20. Souza F.R., Souza V.T., Ratzlaff V., Borges L.P., Oliveira M.R., Bonacorso H.G, Zanatta N., Martins M.A.P., Mello C.F. Eur. J. Pharmacol. 2002, 451, 141-147. doi: 10.1016/S0014-2999(02)02225-2
  21. Clark E.L. Пат. 3636214 (1969). США. С.А. 1972, 9/12, A01n.
  22. Si Sh., Li Zh., Zheng Zh., Yang Y., Liu Z., Shao H., Guo H., Jiang W., He X. Пат. CN 101711760А (2010). КНР.
  23. Лисовенко Н.Ю., Чемадуров Д.Г., Баландина С.Ю., Махмудов Р.Р. Хим.-фарм. ж. 2017, 41, 29-30.
  24. Lisovenko N.Yu., Chemadurov D.G., Balandina S.Yu., Makhmudov R.R. Pharm. Chem. J. 2017, 51, 191-192. doi: 10.1007/s11094-017-1580-9
  25. Баландина С.Ю., Максимов А.Ю., Лисовенко Н.Ю., Шилова А.В. Биофарм. ж. 2019, 11, 62-66.
  26. Balandina S.Yu., Maksimov A.Yu., Lisovenko N.Yu., Shilova A.V. Russ. J. Biopharm. 2019, 11, 63-67.
  27. Мышкина О.А., Баландина С.Ю., Махмудов Р.Р., Дмитриев М.В., Лисовенко Н.Ю. Изв. Ан. Сер. Хим. 2021, 70, 1408-1414.
  28. Myshkina О.А., Balandina S.Yu., Makhmudov R.R., Dmitriev M.V., Lisovenko N.Yu. Russ. Chem. Bul. 2021, 70, 1408-1414. doi: 10.1007/s11172-021-3232-1
  29. Lisovenko N.Yu., Nasibullina E.R., Kharitonova S.S., Myshkina O.A. Synthesis. 2021, 53, 1955-1961. doi: 10.1055/s-0040-1705998
  30. Лисовенко Н.Ю., Насибуллина Е.Р., Дмитриев М.В. Изв. Ан. Сер. Хим. 2019, 68, 578-582.
  31. Lisovenko N.Yu., Nasibullina E.R., Dmitriev M.V. Russ. Chem. Bul. 2019, 68, 578-582. doi: 10.1007/s11172-019-2457-8
  32. Беккер Х, Беккерт Р., Бергер В., Гевальд К. Органикум. М.: Мир. 2008.
  33. CrysAlisPro, Agilent Technologies, Version 1.171.37.33 (release 27-03-2014 CrysAlis171.NET)
  34. Palatinus L., Chapuis G. J. Appl. Crystallogr. 2007, 40, 786-790. doi: 10.1107/S0021889807029238
  35. Sheldrick G.M. Acta Crystallogr., Sect. C. 2015, 71, 3-8. doi: 10.1107/S2053229614024218
  36. Dolomanov O.V., Bourhis L.J., Gildea R.J., Howard J.A.K., Puschmann H.J. Appl. Crystallogr. 2009, 42, 339-341. doi: 10.1107/S0021889808042726

版权所有 © Russian Academy of Sciences, 2023

##common.cookie##