Химические свойства 3-трет-бутил-2-оксо-1,2-дигидропирроло[1,2-b][1,2,4]триазин-6-карбоксилатов
- Авторы: Иванов С.М1, Колтун Д.С1, Колотыркина Н.Г1
-
Учреждения:
- ФГБУН Институт органической химии им. Н.Д. Зелинского
- Выпуск: Том 59, № 4 (2023)
- Страницы: 492-506
- Раздел: Статьи
- URL: https://journals.rcsi.science/0514-7492/article/view/144753
- DOI: https://doi.org/10.31857/S0514749223040080
- EDN: https://elibrary.ru/ASIKVD
- ID: 144753
Цитировать
Аннотация
Щелочной гидролиз 6- трет -бутил 8-этил-7-амино-3- трет -бутил-2-оксо-1,2-дигидропирроло[1,2- b ][1,2,4]триазин-6,8-дикарбоксилата приводит к выделению соответствующей 8-карбоновой кислоты, обработка которой n -BuBr либо NBS/ТЭА ведёт к декарбоксилированию с одновременным алкилированием атомов N1, C2-O либо бромированию положения С8, соответственно. Диазотированием 7-амино-3- трет бутил-8-R1-2-ОR2-пирроло[1,2- b ][1,2,4]триазин-6-карбоксилатов синтезированы 7-азидо- (R1 = Br, CO2Et; R1= H, n -Bu) и 7-незамещённые (R1 = Br, CN; R2 = n -Bu, CH2CO2Et, CH2Boc) производные, а также 7-(1 H -1,2,3-триазол-1-ил)пирроло[1,2- b ][1,2,4]триазин-6,8-дикарбоксилат. Рассмотрены спектральные и рентгеноструктурные характеристики, а также противомикробная активность выделенных соединений.
Об авторах
С. М Иванов
ФГБУН Институт органической химии им. Н.Д. Зелинского
Email: sergey13iv1@mail.ru
Д. С Колтун
ФГБУН Институт органической химии им. Н.Д. Зелинского
Email: sergey13iv1@mail.ru
Н. Г Колотыркина
ФГБУН Институт органической химии им. Н.Д. Зелинского
Email: sergey13iv1@mail.ru
Список литературы
- Debnatha B., Singh W.S., Das M., Goswami S., Singh M.K., Maiti D., Manna K. Mater. Today Chem. 2018, 9, 56-72. doi: 10.1016/j.mtchem.2018.05.001
- Ain Q.-U., Khan H., Mubarak M.S., Pervaiz A. Front Pharmacol. 2016, 7, 292. doi: 10.3389/fphar.2016.00292
- Su C., Yan Y., Guo X., Luo J., Liu C., Zhang Z., Xiang W.-S., Huang S.-X. Org. Biomol. Chem. 2019, 17, 477-481. doi: 10.1039/C8OB02847H
- Ruanpanun P., Laatsch H., Tangchitsomkid N., Lumyong S. World J. Microbiol. Biotechnol. 2011, 27, 1373-1380. doi: 10.1007/s11274-010-0588-z
- Smirnov V.V., Kiprianova E.A., Garagulya A.D., Esipov S.E., Dovjenko S.A. FEMS Microbiol. Lett. 1997, 153, 357-361. doi: 10.1111/j.1574-6968.1997.tb12596.x
- Ivanov S.M. Comprehensive Heterocyclic Chemistry IV. Eds. D.S. Black, J. Cossy, C.V. Stevens, S.J. Gharpure. 2022, 9, 29-180. doi: 10.1016/B978-0-12-818655-8.00062-7
- Ott G.R., Favor D.A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2017, 27, 4238-4246. doi: 10.1016/j.bmcl.2017.07.073
- Воинков Е.К., Дрокин Р.А., Уломский Е.Н., Чупахин О.Н., Чарушин В.Н., Русинов В.Л. ХГС. 2020, 56, 1254-1273.
- Voinkov E.K., Drokin R.A., Ulomsky E.N., Chupakhin O.N., Charushin V.N., Rusinov V.L. Chem. Heterocycl. Compd. 2020, 56, 1254-1273. doi: 10.1007/s10593-020-02808-z
- Voinkov E.K., Drokin R.A., Fedotov V.V., Butorin I.I., Savateev K.V., Lyapustin D.N., Gazizov D.A., Gorbunov E.B., Slepukhin P.A., Gerasimova N.A., Evstigneeva N.P., Zilberberg N.V., Kungurov N.V., Ulomsky E.N., Rusinov V.L. ChemistrySelect. 2022, 7, e202104253. doi: 10.1002/slct.202104253
- Ke Z., Lu T., Liu H., Yuan H., Ran T., Zhang Y., Yao S., Xiong X., Xu J., Xu A., Chen Y. J. Mol. Struct. 2014, 1067, 127-137. doi: 10.1016/j.molstruc.2014.03.036
- Shi W., Qiang H., Huang D., Bi X., Huang W., Qian H. Eur. J. Med. Chem. 2018, 158, 814-831. doi: 10.1016/j.ejmech.2018.09.050
- Paymode D.J., Cardoso F.S.P., Agrawal T., Tomlin J.W., Cook D.W., Burns J.M., Stringham R.W., Sieber J.D., Gupton B.F., Snead D.R. Org. Lett. 2020, 22, 7656-7661. doi: 10.1021/acs.orglett.0c02848
- Astakhina V., Voievudskyi M., Kharchenko O., Novikov V., Komarovska-Porohnyavets E., Petukhova O. J. Heterocycl. Chem. 2016, 53, 421-428. doi: 10.1002/jhet.2204
- Styskala J., Slouka J., Cankar P. Heterocycles. 2008, 75, 1087-1095. doi: 10.3987/COM-07-11267
- Ivanov S.M. Tetrahedron Lett. 2020, 61, 152404. doi: 10.1016/j.tetlet.2020.152404
- Иванов C.М., Тужаров Е.И., Колотыркина Н.Г. ЖОХ. 2021, 91, 1944-1953.
- Ivanov S.M., Tuzharov Е.I., Kolotyrkina N.G. Russ. J. Gen. Chem. 2021, 91, 2453-2461. doi: 10.1134/S1070363221120148
- Миронович Л.М., Костина М.В. ХГС. 2011, 47, 1555-1559.
- Mironovich L.M., Kostina M.V. Chem. Heterocycl. Compd. 2012, 47, 1286-1289. doi: 10.1007/s10593-012-0904-7
- Иванов C.М., Миронович Л.М., Родиновская Л.А., Шестопалов А.М. Изв. АН. Сер. Хим. 2017, 66, 727-731.
- Ivanov S.M., Mironovich L.M., Rodinovskaya L.A., Shestopalov A.M. Russ. Chem. Bull. 2017, 66, 727-731. doi: 10.1007/s11172-017-1801-0
- Parrino B., Spano V., Carbone A., Montalbano A., Barraja P., Matyus P., Cirrincione G., Diana P. Tetrahedron 2014, 70, 7318-7321. doi: 10.1016/j.tet.2014.07.051
- Cirrincione G., Almerico A.M., Aiello E., Dattolo G. Chem. Heterocycl. Compd. Eds. E.C. Taylor, A. Weissberger. 1992, 48, 299-523. doi: 10.1002/9780470187340.ch3
- Ho Z.-C., Livant P., Lott W.B., Webb T.R. J. Org. Chem. 1999, 64, 8226-8235. doi: 10.1021/jo9909608
- Truce W.E., Kruse R.B. J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 5372-5374. doi: 10.1021/ja01529a030
- Методические указания МУК 4.2.1890-04. М.: Федеральный центр госсанэпиднадзора Минздрава России, 2004. 91.
- CLSI, Methods for Dilution Antimicrobial Susceptibility Tests for Bacteria that Grow Aerobically, Approved Standard, 9th ed., CLSI document M07-A9, Clinical and Laboratory Standards Institute, USA, 2012.
- СLSI, Reference Method for Broth Dilution Antifungal Susceptibility Testing Filamentous Fungi, Approved Standard, 2nd ed., CLSI document M38-A2, USA, 2008.
- Bruker. APEX-III. Bruker AXS Inc., Madison, 2018.
- Krause L., Herbst-Irmer R., Sheldrick G.M., Stalke D. J. Appl. Crystallogr. 2015, 48, 3-10. doi: 10.1107/S1600576714022985
- Sheldrick G.M. Acta Crystallogr., Sect. A. 2015, 71, 3-8. doi: 10.1107/S2053273314026370
- Sheldrick G.M. Acta Crystallogr., Sect. C. 2015, 71, 3-8. doi: 10.1107/S2053229614024218